EL-MO II Moleküle, Schulbuch

171 Amphotere Tenside Die amphoteren Tenside (Abb. 171.1) – auch Ampholyte oder Amphotenside genannt – sind durch ihre Molekülstruktur mit 2 unterschiedlichen funktionellen Gruppen, und zwar mit anionischem und kationischem Charakter, gekennzeichnet. Die meis- ten Amphotenside reagieren im sauren Bereich wie Kationtenside, im alkalischen Bereich wie Aniontenside. Die Amphotenside haben wegen ihrer guten Hautver- träglichkeit, insbesondere in Kombination mit Aniontensiden, Bedeutung in der Kosmetik und für Geschirrspülmittel. Nichtionische Tenside (Niotenside, Nonionics) Der Trend beim Waschen geht zu niedrigeren Waschtemperaturen. Niotenside be - sitzen auch bei niedriger Temperatur eine geringe Härteempfindlichkeit und eine gute Wasserlöslichkeit. Die Bedeutung der Niotenside nimmt daher immer weiter zu. Die meisten Waschmittel enthalten Niotensid/Anionentensid-Kombinationen. Fettalkoholpolyglycolether (Ethoxylate) Durch Polyaddition von Oxiran (Ethylenoxid) („Ethoxylierung“) an Fettalkohole ent - stehen Fettalkoholpolyglycolether (Abb. 171.2). Durch Wahl der Fettalkoholkomponente und durch den Ethoxylierungsgrad können Tenside „nach Maß“ hergestellt werden. Man kann auch die endständige OH-Grup - pe verethern und erhält dadurch Tenside mit einem geringen Schaumvermögen: R–O–(–CH 2 –CH 2 –O) n –R’. Solche „schaumgebremsten“ Tenside werden insbesondere bei Reinigungsverfahren benötigt, die nicht in geschlossenen Maschinen, sondern an der Luft durchgeführt werden (zB maschinelle Flaschenreinigung, Autowäsche). Alkylpolyglycoside („Zuckertenside“) Bei den Zuckertensiden sind Fettalkohole glycosidisch an verknüpfte Glucoseeinhei- ten gebunden. Die Zahl der Glucoseeinheiten pro Molekül liegt zwischen 1 und 5. Alkylpolyglycoside sind immer ein Substanzgemisch. Zum einen kann die glycosidi- sche Bindung α - oder β -ständig erfolgen, zum anderen kann die Anknüpfung einer Glucoseeinheit an ein bestehendes Glucosid an unterschiedlichen Stellen stattfin- den. Bei der Herstellung dieser Tenside geht man zumeist von Glucose aus. Man lässt die Glucose zuerst mit kurzkettigen Alkoholen reagieren und tauscht diesen in einem zweiten Reaktionsschritt gegen einen langkettigen Alkohol aus. Zuckertenside können ausschließlich aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden (Abb. 171.3). Sie sind hautverträglich und gut abbaubar und stellen (viel- leicht) die Zukunft der Tensidchemie dar. Allerdings ist ihr Preis zur Zeit doppelt so hoch wie der der Fettalkoholpolyglycolether. untersuchungen zum Tensidabbau Beim Abbau der Tenside unterscheidet man zwischen Primärabbau und Totalabbau. Beim Primärabbau wird untersucht, ob die „Tensideigenschaften“ (Herabsetzung der Grenzflächenspannung, Schaumvermögen etc.) verloren gehen. Beim Totalabbau untersucht man, ob die Substanz (praktisch) vollständig zu Koh - lenstoffdioxid, Wasser und ev. Sulfaten und Ammonium abgebaut wird. Die Unter- suchung erfolgt durch Bestimmung von bestimmten „Wasserkenngrößen“, zB DOC , CSB , BSB . (Siehe Elemente, Seite 150) In einer Reihe von standardisierten Testverfahren wird die Abbaubarkeit der Tensi - de überprüft. Ein Testverfahren ist zB der OECD-Screening-Test , bei dem der Pri- märabbau von Tensiden verfolgt wird. Eine Tensidprobe wird schwach beimpft (zB mit Kläranlagenablauf). Sind nach 19 Tagen 80 % des Tensids abgebaut, so gilt es als „biologisch abbaubar“. Wirklich gut abbaubare Tenside sollten einen Totalabbau - grad von ca. 70 % besitzen. C N H 2 C CH 2 H 2 C N n H H 2 C O C H 2 H 3 C CH 2 CH 3 H 3 C OOC CH 2 H 2 C H 3 C OH H 2 C O CH 2 n m n H 3 C C H 2 O C H 2 H 2 C O H m [OH ] Spaltung Hydrierung Enzyme ZUCKERROHR (-RÜBE) STÄRKE aus Kartoffeln, Mais, Weizen KOKOSÖL Kokos- alkohol Oligosaccharid n CH 2 OH O O O CH 2 OH CH 2 OH O HO O HO OH OH OH OH OH OH OH n CH 2 OH O O O CH 2 OH O HO OH OH OH OH Abb. 171.1: Struktur eines Amphotensids Abb. 171.2: Herstellung eines nichtionischen Tensids Abb. 171.3: Herstellung eines Tensids aus nachwachsenden Rohstoffen 11.2 tensIDe Nur z Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv