EL-MO II Moleküle, Schulbuch

16 1 grundlagen 1.6 REaKTIONEN IN dER ORgaNISChEN ChEMIE Substitution • Addition • Elimination • Umlagerung Bei chemischen Reaktionen werden Bindungen gelöst und neu geknüpft. (Siehe Elemente, Kap. 3.1) Durch chemische Reaktion entstehen daher neue Stoffe mit anderen Eigenschaften. Betrachtet man nur die Veränderung an der Molekülstruk - tur der organischen Ausgangsstoffe, kann man im Prinzip vier Reaktionstypen un - terscheiden: Substitutionsreaktion Bei der Substitution wird ein Atom oder eine Atomgruppe durch ein anderes Atom bzw. eine andere Atomgruppe ersetzt (substituiert) (Abb. 16.1). Additionsreaktion An Stellen mit Mehrfachbindungen können kleine Moleküle aufgenommen (addiert) werden. Aus ungesättigten Verbindungen entstehen durch Addition in der Regel gesättigte Verbindungen (Abb. 16.2). Eliminationsreaktion Dieser Reaktionstyp stellt die Umkehrung der Addition dar. Durch Abspaltung von kleinen Molekülen entstehen ungesättigte Verbindungen (Abb. 16.3). Umlagerungen Unter Umlagerungen versteht man die Umstrukturierung einer Verbindung in eine andere, dazu isomere Verbindung. Daher kann das Kohlenstoffgerüst verändert werden oder es wandert zB ein Wasserstoff von einer Stelle des Moleküls zu einer anderen. Diese „Wasserstoffumlagerung“ nennt man auch Tautomerie . Abb. 16.3: Eliminationsreaktion Abb. 16.2: Additionsreaktion Abb. 16.1: Substitutionsreaktion H C H Cl H H C H H H Cl Cl H Cl Br Br C C H H H H H C Br H C H H Br C C H H H H H C F H C H H H H F But-2-en-2-ol Butanon O OH Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv