EL-MO II Moleküle, Schulbuch

14 1 grundlagen 1.5 Benennung organischer Verbindungen IUPAC-Nomenklatur • Systematischer Name • Trivialname Neben einer eindeutigen Strukturformel müssen Verbindungen auch durch einen eindeutigen Namen charakterisiert sein. Viele organische Verbindungen sind schon lange bekannt. Diese Verbindungen benannte man sehr oft nach einer charakteris - tischen Eigenschaft oder nach ihrem Vorkommen. Oft wurden Verbindungen aber auch mit einem beliebigen Namen versehen, der in keinerlei Verbindung mit der bezeichneten Substanz steht. All diese Namen nennt man Alltags- oder Trivialnamen (Abb. 14.1). Trivialnamen geben keinerlei Hinweise auf die Struktur einer Verbindung und müssen einfach mit der entsprechenden Strukturformel gelernt werden. Durch das rasche Anwachsen der Zahl der organi - schen Verbindungen wurde allerdings eine Systematik der Benennung notwendig. 1892 wurden auf einem internationalen Chemikerkongress in Genf erstmals Regeln für die Benennung von organischen Verbindungen aufgestellt. Durch die Vielfalt der Verbindungen traten immer wieder Schwierigkeiten auf und die Regeln mussten öfters verändert bzw. ergänzt werden. Auch heute ist die systematische Benennung von organischen Verbindungen kein abgeschlossenes Gebiet. Ein eigener Ausschuss der I nternational U nion of P ure and A pplied C hemistry ( IUPAC ) befasst sich mit Fra - gen der Benennung. Die systematische Benennung von organischen Verbindungen nennt man Genfer oder IUPAC-Nomenklatur . Ziel dieser Nomenklatur ist es, durch (möglichst) exakte Regeln jedes charakteristische Strukturmerkmal im Namen zu erfassen. Durch den richtigen IUPAC-Namen können Verbindungen in Lexika gefun - den werden und jeder Chemiker – ob in China, Amerika oder Österreich – verbindet mit diesem Namen dieselbe Verbindung. Eine organische Verbindung besteht aus einem Kohlenstoffgerüst mit bestimmten Strukturmerkmalen (zB Ring oder Mehrfachbindungen), das eventuell noch funkti - onelle Gruppen trägt. Benennung von Kohlenwasserstoffen Das Kohlenstoffgerüst kann in zwei Bereiche gegliedert werden, in das Grundmo - lekül und in Seitenketten oder Verzweigungen (Abb. 14.2). a) Benennung des Grundmoleküls Das Grundmolekül ist bei kettenförmigen Verbindungen die längste ununterbroche - ne Kohlenstoffkette, die eventuell vorhandene Mehrfachbindungen enthält, bei ringförmigen Molekülen der (größte) Ring. Je nach Anzahl der Kohlenstoff-Atome des Grundmoleküls wird ein bestimmter Wortstamm verwendet (Abb. 14.3). Die ers - ten vier Bezeichnungen sind Trivialnamen, ab 5 Kohlenstoff-Atomen verwendet man von griechischen bzw. lateinischen Zahlwörtern abgeleitete Bezeichnungen. Die Zuordnung zur jeweiligen Stoffklasse erfolgt durch ein Präfix (vorgesetzter Wortteil) und/oder ein Suffix (nachgesetzter Wortteil). (Abb. 15.1 und 15.2) Da auch die Stellung der Mehrfachbindung im Molekül eine Rolle spielt, muss auch diese genau angegeben werden. Zu diesem Zweck nummeriert man die Kohlenstof - fe der Reihe nach durch, beginnend auf der der Doppelbindung näherliegenden Seite. Durch diese Nummerierung der Kohlenstoff-Atome kann jede Stelle im Mole - kül genau lokalisiert werden. Daher nennt man diese Zahlen auch Lokanten . Der Lokant für den Beginn der Mehrfachbindung wird vor das Suffix für die Mehrfach - bindung geschrieben. Vanillin Äpfelsäure Essigsäure Glycerol H 2 C HC OH OH H 2 C OH H 3 C COOH COOH HC CH 2 OH COOH CHO OH O CH 3 Grundgerüst Verzweigungen = Seitenketten Anzahl der C-Atome Wortstamm C 1 ... Meth- C 2 ... Eth- C 3 ... Prop- C 4 ... But- C 5 ... Pent- C 6 ... Hex- C 7 ... Hept- C 8 ... Oct- C 9 ... Non- C 10 ... Dec- Abb. 14.3: Benennung II Abb. 14.2: Benennung I Abb. 14.1: Bekannte Substanzen und ihre Trivialnamen Cyclohexen Cyclopentan Buten Pentan Cyclohexa-1,4-dien Cyclohexa-1,3-dien But-2-en But-1-en 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv