EL-MO II Moleküle, Schulbuch

124 8 ernÄHrung 8.3 EIWeISSsTOFFe Aminosäuren • Peptide • Proteine • Enzyme Eiweißstoffe werden auch Proteine genannt (griech.: proteuein = der Erste sein). Sie sind der wichtigste Teil unserer Nahrung und unverzichtbare Nährstoffe. Kohlenhy- drate und Fette können einander als Energieträger in weiten Bereichen ersetzen, Eiweißstoffe können aus keiner anderen Nährstoffgruppe aufgebaut werden. Das liegt daran, dass Mensch und Tier die Bausteine der Eiweißstoffe, die Aminosäuren, nicht synthetisieren können. Die meisten Aminosäuren können zwar ineinander um- gewandelt werden, aber Mensch und Tier müssen Aminosäuren in irgendeiner Form zu sich nehmen. Das heutige Problem der Ernährung der Menschheit ist vor allem ein Problem der ausreichenden Erzeugung proteinreicher Nahrungsmittel. Aminosäuren – Peptide – Proteine Eiweißstoffe sind aus α -Aminosäuren (Seite 70) aufgebaut. Natürlich vorkommende α -Aminosäuren sind bis auf die α -Aminoessigsäure (Glycin) chiral. Sie gehören alle zur L-Reihe (Abb. 124.1). Die Aminosäuren existieren seit mehr als 3 Milliarden Jahren. Das Leben verwendet seit seiner Entstehung unverändert dieselben Bausteine. In der Natur kommen als Bausteine der Eiweißstoffe hauptsächlich 20 Aminosäuren vor (Abb. 125.2). Als 21. Aminosäure wird häufig Cystin genannt, das durch Wasser- stoffabspaltung aus 2 Molekülen Cystein gebildet wird (Abb. 124.2). Daneben gibt es noch einige weitere Aminosäuren, die aber selten auftreten. Die Verknüpfung der Aminosäuren zu Eiweißstoffen erfolgt rein formal durch Was- serabspaltung zwischen der Carboxylgruppe der einen Aminosäure und der Amino- gruppe der anderen. Dies führt zur Bildung eines Säureamids. In diesem speziellen Fall nennt man die Amidbindung Peptidbindung (Abb. 124.3). Da Aminosäuren bi- funktionelle Verbindungen sind, können Verknüpfungen mit weiteren Aminosäuren auftreten. Dies führt zu kettenförmigen Makromolekülen (Polyamid). Sind nur we- nige Aminosäuren verknüpft, so spricht man von Peptiden (Dipeptid, Tripeptid ... Polypeptid). Für längerkettige Peptide verwendet man den Begriff „ Protein “. Eine exakte Abgrenzung der Begriffe gibt es aber nicht; sie werden häufig synonym ver- wendet. Aus Platz- und Zeitersparnisgründen werden in „Peptidenformeln“ nicht die Struk- turformeln der Aminosäuren verwendet, sondern eine Kurzform ihrer Trivialnamen . Diese aus 3 Buchstaben bestehenden Abkürzungen sind durch die IUPAC geregelt (Abb. 125.2). Die Abfolge der Aminosäuren (Aminosäuresequenz) in einem Protein nennt man die Primärstruktur . Sie wird durch die Abfolge der Abkürzungen für die einzelnen Ami- nosäuren angegeben. Die Proteinformel beginnt (links) immer mit der Aminosäure, die die unverknüpfte Aminogruppe trägt, und endet (rechts) mit der Aminosäure mit der unverknüpften Carboxylgruppe. Die Primärstruktur eines Proteins ist genetisch festgelegt. Die Kenntnis der Primär- struktur ist notwendig, um Überlegungen zur räumlichen Struktur (Konformation) von Proteinen anzustellen und ihre Wirkungsweise zu erklären. Die Sequenzaufklä- rung ist daher ein wichtiger Teil der biochemischen Forschung. Sie war früher sehr COO C H 3 N H Rest L-Cystin L-Cystein L-Cystein SH H 2 C HS CH 2 COO C H COO C H H 3 N H 3 N S H 2 C S CH 2 COO C H COO C H H 3 N H 3 N H 2 H C C H 3 N C H OH H H C COO N CH 2 SH O H H C COO H 3 N C H OH H H C COO H 3 N CH 2 SH H 2 O Serin (Ser) Cystein (Cys) Serin-Cystein-Dipeptid Ty Glu Leu Ty Leu Val Ala Gly His Leu Val Glu Ala Leu Ty Leu Val Glu Val Ile Gly Leu His Val Phe Gly Glu Arg Gly Phe Phe Ty Pro Ala Ly Thr Cys Asn Cys Asn Gln Ser Cys Cys Gln Ser Gln Asn Ser Cys Cys S S S S S S Abb. 124.4: Aminosäuresequenz des Insulins Abb. 124.3: Bildung eines Peptids Abb. 124.2: Cystein und Cystin Abb. 124.1: Allgemeine Form der a -L-Aminosäuren Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv