EL-MO II Moleküle, Schulbuch

120 8 ernÄHrung Disaccharide Halbacetale (bzw. Halbketale) können mit Alkoholen eine Kondensationsreaktion eingehen. Dabei entstehen Vollacetale (bzw. Vollketale) (Seite 50). Diese Reaktion ist auch mit der Ringform eines Monosaccharids möglich. Die Vollacetalform der Monosaccharidringe nennt man allgemein Glycoside . Ist Glucose das Monosaccha- rid, so heißt die Verbindung Glucosid ; bei Fructose heißt es Fructosid , bei Galacto- se Galactosid . In Abb. 120.1 ist die Struktur von β -D-Methyl-glucosid gezeigt. Die Bindung zwischen Zuckerring und Alkohol nennt man glycosidische Bindung. Die glycosidische Bindung lässt sich mit Säuren wieder spalten. In basischer und neutraler Lösung ist sie stabil. Dadurch kommt es zu einer Fixierung der Ringform. Diese steht nicht mehr im Gleichgewicht mit der offenkettigen Form und der ano- meren Ringform und ist daher isolierbar. Im Falle der Disaccharide sind 2 Monosaccharidringe durch eine glycosidische Bin- dung verknüpft, dh. anstatt des einfachen Alkohols tritt eine OH-Gruppe eines 2. Zuckermoleküls. Ein Ring wird dabei auf jeden Fall fixiert. Ist vom 2. Monosaccharid eine OH-Gruppe aus der Kette an der glycosidischen Bindung beteiligt, so steht die- ser Ring wieder im Gleichgewicht mit der offenkettigen Form und der anomeren Form. Dies ist bei Maltose und Lactose der Fall. Solche Disaccharide wirken auf Fehling’sche Lösung reduzierend. Sind an der glycosidischen Bindung die Halbace- tal- bzw. Halbketal-OH-Gruppen beider Monosaccharide beteiligt, so sind beide Rin- ge fixiert. Es entsteht ein nicht reduzierender Zucker. Ein Beispiel dafür ist die Sac- charose. Die Benennung der Disaccharide erfolgt über die Namen der Monosaccharidbau- steine. Zuerst wird das in Ringform fixierte Monosaccharid als Seitenkette (Endung -yl) mit dem Lokanten der Verknüpfungsstelle genannt. Die Art des Ringes wird durch den Wortteil - pyrano - bzw. - furano - angegeben, ebenso α - oder β -Form. Eine 4- α -D-Glucopyranosyl-Seitenkette hängt am 2. Zucker an der 4. Stelle, ist eine D- Glucose in α -Form und bildet einen Sechserring. Der 2. Zucker ist das Stammmolekül. Ist auch er in Ringform fixiert, so wird dies mit der Endung -id und dem entsprechendenden Wortteil -pyrano- oder -furano- ver- merkt. Wichtige Disaccharide Maltose (4- α -D-Glucopyranosyl-D-Glucose) Maltose (Abb. 120.2) wird auch Malzzucker genannt. Ein D-Glucose-Molekül ist mit der OH-Gruppe am 4. Kohlenstoff-Atom mit einer α -D-Glucose am 1. Kohlenstoff- Atom verknüpft. In dem Fall spricht man von einer α -(1,4)-glycosidischen Bindung. Maltose wirkt daher reduzierend. Sie ist rechtsdrehend. Maltose dient zur Herstel- lung von Süßwaren. Ihre größte Bedeutung hat sie aber als vergärbarer Zucker bei der Bierherstellung und der Herstellung von Schnäpsen aus Getreidepflanzen (Korn, Whisky). Bei der Bierherstellung wird Maltose aus der Stärke der Gerste gewonnen. Zum Ab- bau dienen Enzyme des keimenden Korns. (Vgl. Seite 46) Lactose (4- β -D-Galactopyranosyl-D-Glucose) Lactose (Abb. 120.3) oder Milchzucker besteht aus einer β -(1,4)-glycosidisch ver- knüpften Galactose mit Glucose und wirkt reduzierend. Lactose kommt in der Milch von Säugetieren vor und bildet den Kohlenhydratanteil der Muttermilch. Milchzucker schmeckt nur schwach süß. Zu seiner Verdauung ist ein Enzym erforderlich, das die Spaltung in die Monosaccharideinheiten bewirkt. Dieses wird vom Säugling reichlich gebildet. Erwachsene bilden dieses Enzym oft nur vermindert aus, wodurch es zu Milchunverträglichkeit (Erbrechen, Durchfall) kommt. Bei Europäern ist dies selten, bei Asiaten betrifft es etwa 90 % der Bevölkerung. Deshalb ist dort der Genuss von Milch für Erwachsene nicht üblich. Das Sauerwerden der Milch beruht auf Milch- säuregärung . Dabei bauen Mikroorganismen Lactose zu Milchsäure ab. C C C C C O H OH H HO CH 2 OH H H OH O H CH 3 O C C C C C CH 2 OH H OH H OH OH H H HO H O C C C C C O C CH 2 OH H OH H OH OH H H H O C C C C C CH 2 OH H O H OH OH H H HO C H C C C CH 2 OH H OH H OH OH H H HO H H 2 O O C C C C C CH 2 OH H OH H OH OH H H HO H O C C C C C O C CH 2 OH H OH H OH OH H H O C H O C C C C CH 2 OH H H OH OH H HO H C H C C C CH 2 OH OH H H OH OH H HO H H H 2 O a -D-Glucose a -D-Glucose Maltose b -D-Methylglucosid a -D-Glucose b -D-Galactose Lactose Abb. 120.3: Lactose aus D-Glucose und D-Galactose Abb. 120.2: Maltose aus D-Glucose Abb. 120.1: Ein einfaches Glucosid Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv