EL-MO II Moleküle, Schulbuch

117 8.2 KOhlenhYDrate Monosaccharide werden meist mit Trivialnamen benannt. Für Enantiomerenpaare verwendet man denselben Namen und unterscheidet die Enantiomeren durch D und L, je nachdem, ob sie vom D-Glyceral oder vom L-Glyceral abstammen. In der Natur kommen fast ausschließlich Kohlenhydrate der D-Reihe vor. Diastereomere Monosaccharide haben verschiedene Trivialnamen. Eine systematische Benennung ist mit R und S möglich (Abb. 116.3). Ob ein Monosaccharid zur D- oder L-Reihe gehört, erkennt man am letzten asym- metrischen Zentrum in der Kette. Steht die OH-Gruppe dort nach rechts, so liegt ein D-Monosaccharid vor. Der Grund dafür ist der Syntheseweg vom D-Glyceral zu län- geren Ketten. Die Kettenverlängerung erfolgt immer an der Aldehydgruppe, die C- Atome des ursprünglichen Glyceral bilden also das Kettenende (Siehe Abb. 117.1). Bei den Aldotetrosen gibt es aufgrund zweier asymmetrischer Zentren 4 Isomere, also 2 Enantiomerenpaare (Abb. 116.3). Bei den Aldopentosen gibt es 8 Isomere mit 4 Enantiomerenpaaren, bei den Aldohexosen 16 Isomere mit 8 Enantiomerenpaaren. Für weitere Überlegungen genügt es, jeweils die Enantiomere der D-Reihe zu be- trachten, die in der Natur vorkommen. In Abb. 117.2 sind die D-Aldosen bis zu den Aldohexosen angeführt. (Die jeweiligen L-Aldosen sind die Spiegelbilder zu den an- geführten D-Aldosen.) Die Drehrichtung der D-Aldosen ist in der Tabelle mit +/– an- geführt. Die jeweilige L-Aldose dreht die Polarisationsebene natürlich gleich stark in die Gegenrichtung (Enantiomere). Aus dieser großen Zahl von Aldosen kommen aber nur einige wenige in der Natur häufig vor und sind für Ernährung und den Stoffwechsel von Bedeutung. Sie werden im nächsten Kapitel vorgestellt. H 2 H 2 H 2 O NH 3 2 H 2 O NH 3 2 H 2 O D-Glyceral D-Erythrose D-Threose CH 2 OH C C OH O H C H CN OH H C CN H HO C COOH OH H C COOH H HO CH 2 OH C C OH CHO H OH H CH 2 OH C C OH OHC H H HO HCN H 2 O CHO CH 2 OH (+)D-Glucose (+)D-Altrose CHO CH 2 OH (+)D-Glyceral CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO C OH CH 2 OH H CHO CH 2 OH (+)D-Mannose (–)D-Gulose CHO CH 2 OH (–)D-Idose (+)D-Galactose (+)D-Talose (+)D-Xylose CHO CH 2 OH (–)D-Lyxose (+)D-Allose CHO CH 2 OH (–)D-Arabinose (–)D-Ribose (–)D-Erythrose (–)D-Threose CHO CH 2 OH Aldosen Tetrosen CHO CH 2 OH Pentosen Triosen Hexosen CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH Abb. 117.2: Zuckerstammbaum der Aldosen Abb. 117.1: Kettenverlängerung bei Zuckermolekülen Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv