EL-MO II Moleküle, Schulbuch

116 8 ernÄHrung 8.2 KOhLeNhYDRaTe Monosaccharide • Glucose • Fructose • Disaccharide • Maltose • Saccharose • Polysaccharide • Stärke • Cellulose Kohlenhydrate sind die mengenmäßig häufigsten organischen Verbindungen, da sie einen Großteil der pflanzlichen Biomasse bilden. Sie werden in den Pflanzen durch Fotosynthese gebildet. Cellulose , der Hauptbestandteil des Holzes, und Stärke, der pflanzliche Reservestoff, sind Makromoleküle und werden Polysaccharide genannt. Sie sind Polykondensate aus Monosaccharideinheiten. Monosaccharide und deren kurzkettige Polykondensate sind wasserlöslich, schmecken süß und werden Zucker genannt. Sie spielen im Stoffwechsel aller Organismen eine große Rolle. Der Ausdruck Kohlenhydrate stammt davon, dass man sie früher als Hydrate des Kohlenstoffs aufgefasst hat. Ihre Summenformel C x (H 2 O) y legte dies nahe. Heute kennt man ihren Aufbau sehr genau. Maßgeblich beteiligt an der Erforschung dieser Stoffgruppe waren der Deutsche Emil Fischer (1852–1919) und der Brite Sir Walter Norman Haworth (1883–1950), die beide den Nobelpreis für Chemie erhielten. Struktur der Monosaccharide Monosaccharide (Einfachzucker) sind mehrwertige Alkohole und zugleich Carbonyl- verbindungen mit einer Carbonylgruppe. Der Rest der Kohlenstoff-Atome trägt OH- Gruppen. Ist die Carbonylgruppe endständig, also ein Aldehyd, so werden sie Aldo- sen genannt. Bei einer Carbonylgruppe in der Kette, also einem Keton, heißen sie Ketosen . Nach der Zahl der Kohlenstoff-Atome unterscheidet man Biosen, Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen etc. (Abb. 116.1). Die Namen werden kombiniert. Eine Aldopen- tose ist also ein Aldehyd mit 5 Kohlenstoff-Atomen und 4 OH-Gruppen, eine Keto- hexose ein Keton mit 6 Kohlenstoff-Atomen und 5 OH-Gruppen. Charakteristisch für die Monosaccharide ist das Auftreten asymmetrisch substitu- ierter Kohlenstoff-Atome. Schon Glyceral, die Aldotriose, besitzt ein asymmetrisches Zentrum . Bei Aldotetrosen gibt es 2, bei Aldopentosen 3 und bei Aldohexosen 4 asymmetrisch substituierte Kohlenstoff-Atome. Um die optischen Isomere in der Formel unterscheiden zu können, verwendet man die Fischer-Projektionsformel (Abb. 64.1). Dabei schreibt man die Kohlenstoffkette vertikal an. Die Carbonylgruppe wird möglichst weit oben angeschrieben. Die Num- merierung der Kohlenstoff-Atome erfolgt so, dass das Carbonylkohlenstoff-Atom die niedrigere Nummer erhält. Zur Abkürzung schreibt man oft nur mehr die beiden Enden des Moleküls an, deutet die Kohlenstoffkette durch einen Strich und die OH-Gruppen durch seitliche Striche an. Dabei muss man sich aber bewusst sein, dass die seitlichen Striche in diesem Fall nicht zu CH 3 -Gruppen führen, wie sonst in den Strukturformeln üblich, sondern zu OH-Gruppen. (Abb. 116.2) CH 2 OH C CH 2 OH O C C CH 2 OH OH O H C C CH 2 OH HO H O H H CH 2 OH C OH H C C OH CHO H H HO CH 2 OH CHO Erythrosen sind zu Threosen diastereomer. L-Threose (2R,3S) -Aldotetrose D-Threose (2S,3R) -Aldotetrose L-Erythrose (2S,3S) -Aldotetrose D-Erythrose (2R,3R) -Aldotetrose * * * * * * * * CH 2 OH C OH H CHO C OH CH 2 OH C H H HO CHO C H HO CH 2 OH C OH H CHO C H HO CH 2 OH C H HO CHO C OH H Es existieren 2 asymmetrische Zentren. L- und D-Threose sind Enantiomere dh. an allen asymmetrischen Zentren spiegelbildlich. Es existieren 2 asymmetrische Zentren. L- und D-Erythrose sind Enantiomere dh. an allen asymmetrischen Zentren spiegelbildlich. Abb. 116.1: Strukturformeln der Triosen Abb. 116.2: Die vereinfachte Schreibweise der Mono- saccharide (in Fischer-Projektion) Abb. 116.3: Strukturformeln von Erythrose und Threose Glyceron (Dihydroxyaceton) Ketotriose L-Glyceral (L-Glycerolaldehyd) Aldotriose D-Glyceral (D-Glycerolaldehyd) Aldotriose Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv