EL-MO II Moleküle, Schulbuch

113 C O OH C O OH C O OH 8.1 sPeIsefette Fett und Ernährung - die essenziellen Fettsäuren Obwohl Fette als Energielieferanten durch Kohlenhydrate ersetzbar sind, führt eine fettfreie Ernährung zu Mangelerscheinungen. Der Grund dafür sind die fettlösli- chen Vitamine, die der menschliche Organismus nur zusammen mit fetthaltiger Nahrung aufnehmen und verwerten kann, und die Tatsache, dass er einen gewissen Bedarf an Fettsäuren hat, die er selbst nicht herstellen kann. Sie müssen daher mit der Nahrung zugeführt werden. Man nennt sie essenzielle Fettsäuren . Aufbau von Fettsäuren im Organismus ist prinzipiell möglich. Dabei werden sie aus Essigsäuremolekülen gebildet. Da diese aus 2 Kohlenstoffatomen bestehen, erklärt sich so die gerade Kohlenstoffanzahl der Fettsäuren. Auch Doppelbindungen können prinzipiell in die Fettsäuren eingeführt werden. Dies geschieht durch Reaktion mit Sauerstoffmolekülen direkt. Bei dieser Reaktion entsteht ausschließlich die Z-Form der Doppelbindungen. Die an der Reaktion beteiligten Enzyme ermöglichen aller- dings nur die Synthese von Doppelbindungen bis zum zehnten Kohlenstoffatom der Kette. Alle Fettsäuren mit Doppelbindungen nach dem C10 sind daher essenziell. Ölsäure ist daher keine essenzielle Fettsäure, Linolsäure und Linolensäure schon. Da der Organismus auf das Ende des Moleküls keinen „Zugriff“ hat, was die Synthe- se von Doppelbindungen betrifft, hat es sich eingebürgert, die Kohlenstoffkette der Fettsäuren vom Ende her (also falsch im Sinne der Nomenklatur) zu nummerieren. Um dies zu kennzeichnen, bezeichnet man die Lokanten mit einem ω (letzter Buch- stabe im griechischen Alphabet). Linolsäure ist daher eine ω -6 Fettsäure , Linolen- säure eine ω -3 Fettsäure . Da eine Veränderung des Molekülendes nicht möglich ist, können ω -3 und ω -6 Fettsäuren nicht ineinander umgewandelt werden, und einander auch nicht ersetzen. Linolsäure ist also die „Stammmutter“ aller ω -6 Fettsäuren wie Arachidonsäure, Linolensäure die der ω -3 Fettsäuren wie EPA und DHA (Abb. 113.1). Die Arachidonsäure, aber auch EPA dient im Körper zur Synthese der Prostaglandine. Das ist eine Hormongruppe mit sehr vielfältiger Funktion, die unter anderem Schmerz, Blutgerinnung und Entzündungen steuern. Die einzelnen Hormone sind untereinander Gegenspieler. Die aus Arachidonsäure synthetisierten Prostaglandei- ne fördern, die aus EPA synthetisierten hemmen diese Körperfunktionen. Bei Erwachsenen verringert eine gute Versorgung mit EPA und DHA Herz- Kreislauf- probleme wie Artereosklerose, die Hauptursache von Herzinfarkt und Schlaganfall. Eine weitere wichtige Funktion der essenziellen Fettsäuren ist die Synthese von Phosphorlipiden (fettähnlichen Substanzen mit Phosphorsäureestergruppen). Sie wirken als Emulgatoren, da sie ein stark hydrophiles Ende (Phosphorsäure) und ein stark hydrophobes Ende (Reste der Fettsäuren) haben. Butter ist beispielsweise eine Emulsion von Wasser (ca. 16 %) und Fett. Sie enthält Lecithin (Abb. 113.2), das diese Emulsion stabil hält. Das Lecithin ist de Emulgator der Milch (ca 4 % Fett in Wasser). Butterfett enthält nur einen geringen Anteil an essenziellen Fettsäuren, aber alle fettlöslichen Vitamine der Milch. Charakteristisch ist der Gehalt an kürzerkettigen Fettsäuren bis hinunter zur Buttersäure. Die Buttergewinnung erfolgt schonend ohne jede Erhitzung. In Maßen genossen ist Butter ein wertvoller, naturbelassener Nahrungsbestandteil. Als einheimisches Produkt macht sie Österreich weniger ab- hängig vom Import von Pflanzenfetten. Deren Importanteil liegt bei über 60 %. Die wichtigste Funktion der Phosphorlipide im Organismus ist der Aufbau von bio- logischen Membranen . Solche Membrane umschließen die Zellen, aber sie begren- zen auch innerhalb der Zellen Bereiche, wie zB die Organellen. Solche Membranen bestehen immer aus einer Doppelschicht von Lipiden (häufig Phosphorlipiden). Der hydrophobe (lipophile) Anteil der Lipide bildet das Innere der Membran, nach außen ist die Membran hydrophil (Abb. 114.1). Durch den hydrophoben Innenteil ist die Membran eine Barriere gegen stark hydrophile Teilchen wie zB Ionen oder größere hydrophile Moleküle. Die Membran selbst ist eigentlich eine Flüssigkeit in zwei Di- mensionen. Sie ist sehr flexibel. Damit sie flüssig ist, müssen die Fettsäuren, die an ihrem Aufbau beteiligt sind ungesättigt sein. Daher spielen die essenziellen Fett- säuren beim Aufbau dieser Membranen eine besonders wichtige Rolle. Um die Passage von Ionen gezielt an bestimmten Stellen zu ermöglichen, sind in die Membran Eiweißstoffe (Proteine) eingebaut. An diesen Stellen ist der Durchgang von Ionen möglich, er kann aber reguliert werden. Es gibt den Durchgang zum Aus- Abb. 113.1: Strukturformeln von EPA, DHA und Arachidonsäure EPA Eicosapentaensäure DHA Docosapentaensäure Arachidonsäure Abb. 113.2: Phosphorlipide (zB Lecithin) bilden Mem- branen und wirken als natürliche Emulga- toren. Im Bild ist der mit Phosphorsäure veresterte Alkohol Cholin grau unterlegt. Bei den verschiedenen Phosphorlipiden können auch andere Alkohole mit Phos- phorsäure verestert vorliegen. Hydrophil Hydrophob R C O O CH H 2 C H 2 C O C R O O P O CH 2 CH 2 N CH 3 H 3 C CH 3 O O Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv