EL-MO II Moleküle, Schulbuch

112 8 ernÄHrung Chemischer Aufbau der Fette Die Triglyceridmoleküle der Fette sind nicht einheitlich aufgebaut, sondern die Fett- säuren sind in den einzelnen Molekülen statistisch verteilt. Es gibt also nicht das „But- ter-Molekül“ oder das „Sonnenblumenöl-Molekül“. Die Häufigkeit der einzelnen Fett- säuren ist aber von Fett zu Fett verschieden und für die einzelnen Fettarten charakteristisch. In den natürlichen Fetten kommen fast nur Fettsäuren mit einer geraden Anzahl von C-Atomen vor. Dies erklärt sich aus ihrer Biosynthese. Fette werden im Organismus aus Essigsäurebausteinen aufgebaut (C 2 -Körper). Auch Fettsäuren mit verzweigten Ketten kommen in den natürlichen Fetten mit wenigen Ausnahmen (Bakterien) nicht vor. Natürliche Fettsäuren können gesättigt oder ungesättigt sein. In natürlichen ungesät- tigten Fettsäuren liegt an jeder Doppelbindung die Z-Konfiguration vor. Fettsäuren mit E-Konfiguration sind selten. Die häufigsten Fettsäuren bestehen aus 16 oder 18 Kohlenstoff-Atomen. Daneben gibt es aber auch kürzerkettige und längerkettige Fett- säuren. Die wichtigsten Fettsäuren sind in Abb. 112.3 zusammengefasst. Ungesättigte Fettsäuren senken den Schmelzpunkt der Fette, da durch die Z-Form an der Doppelbindung das Molekül „sperriger“ wird und sich nicht so leicht in ein Kristall- gitter einordnen lässt wie ein Triglycerid mit gesättigten Ketten (Abb. 112.1). Zur vollständigen Analyse eines Fettes ist die qualitative und quantitative Bestimmung der Fettsäuren erforderlich. Dies ist heute durch die Gaschromatografie leicht möglich. Dabei werden die Fette mit Methanol umgeestert, dh. Die Glycerolester werden in Methylester umgewandelt. Diese sind unzersetzt verdampfbar und können gaschro- matographisch getrennt werden (Abb. 112.2). Erhitzt man Fette sehr stark, so beginnen sie sich noch vor ihrem Siedepunkt zu zersetzen. Es entsteht ein weißlicher, stechend riechender Rauch. Dieser enthält das giftige Acrolein (Propenal), das aus dem Glycerolanteil des Fettmoleküls stammt. Ein Überhitzen von Fetten bei der Speisenzubereitung (zB Frittieren) ist daher ge- sundheitsschädlich. Stark ungesättigte Fette zersetzen sich schon bei niedrigerer Temperatur, daher werden als Frittierfette gesättigte Fette (zB Kokosfett oder ge- härtete Fette) bevorzugt. Fette, die offen an der Luft stehen, werden vor allem unter Einfluss von UV-Licht ranzig. Dabei greifen Sauerstoff-Moleküle an die Doppelbindungen ungesättigter Fettsäuren an und es entstehen unangenehm riechende Produkte wie Methylketo- ne, ungesättigte Aldehyde und kurzkettige Mono- und Dicarbonsäuren. Außerdem tritt eine teilweise Spaltung der Ester unter Wasseraufnahme ein, wodurch freie Fettsäuren entstehen, deren kürzerkettige Vertreter ebenfalls unangenehm riechen. Speisefette müssen daher vor allem lichtgeschützt aufbewahrt werden (Blechka- nister für Speiseöle, aluminiumbeschichtetes Butterpapier). Arachidonsäure Linolensäure Linolsäure Ölsäure Stearinsäure Palmitinsäure Myristinsäure Laurinsäure Buttersäure COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH Fettmoleküle mit gesättigten Fettsäuren hoher Schmelzpunkt niedriger Schmelzpunkt Fettmoleküle mit ungesättigten Fettsäuren C 4 C 6 C 8 C 10 C 12 C 14 C 16 C 18 C 18 :1 C 18 :2 C 18 :3 C 20 C 22 C 22 :1 C 22 :2 Zeit Intensität Erucasäure Abb. 112.1: Anordnung verschiedener Fettmoleküle Abb. 112.2: Gaschromatogramm von Rapsöl (alte Sorte). Auffällig ist der hohe Anteil der in größe- ren Mengen gesundheitsschädlichen Eru- casäure (C22, 1 Doppelbindung). Heute werden erucasäurefreie Rapssorten ange- baut. Abb. 112.3: Strukturformeln der wichtigsten Fettsäuren Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv