EL-MO II Moleküle, Schulbuch

10 1 grundlagen 1.3 STRuKTuRERMITTLuNg Verbrennungsanalyse • Massenspektrometrie • Infrarotspektroskopie • Magnetische Kernresonanzspektroskopie Die Zahl der organischen Verbindungen und deren Vielfalt ist so groß, dass sich die Frage stellt, woher man eigentlich weiß, dass ein Molekül gerade die Gestalt hat und nicht anders aufgebaut ist. Diese Frage ist durchaus berechtigt und Struktur - aufklärung ist ein relativ neuer Zweig der Chemie. In früheren Zeiten kannte man Stoffe und Stoffeigenschaften, konnte sie bearbeiten und veredeln, aber der Rohstoff wurde von der Natur synthetisiert. Ein Beispiel da - für ist der Kautschuk. Kautschuk wurde von Gummibäumen in Südamerika gewon - nen. Dieser für Europäer neuartige Stoff wurde erstmals 1759 nach Europa gebracht. Durch Experimente, teilweise auch durch Zufall, fand man Verwendungsmöglich - keiten für diesen Naturstoff („Radiergummi“, wasserdichte Gewebe). Der Amerikaner Charles Goodyear veredelte im Jahr 1840 durch Schwefelzugabe den Naturkautschuk zu Gummi und startete damit einen neuen, bis heute sehr bedeutenden Industrie - zweig. Die Struktur des Kautschuk-Moleküls war aber nach wie vor unbekannt. Erst durch Forschungsdrang und den Wunsch nach synthetisch hergestelltem Kautschuk kam man dem Molekülaufbau nach langen, mühseligen Experimenten auf die Spur. In der heutigen Zeit stehen dem Chemiker viele Möglichkeiten offen, Strukturen zu erforschen und zu identifizieren. Die Geschwindigkeit analytischer Methoden ist in den letzten Jahren durch die Entwicklung moderner Geräte enorm gestiegen. So benötigte der englische Biochemiker Frederick Sanger 10 Jahre für die Strukturer - mittlung des Hormons Insulin (Veröffentlichung der Strukturformel 1955). Für eine Arbeit ähnlichen Umfangs benötigt man in heutigen Forschungslaboratorien einige Tage. (Abb. 10.1) Analytische Methoden Verbrennungsanalyse Die Verbrennungsanalyse ist eine sehr alte analytische Methode, die auf Antoine Laurent Lavoisier (1743–1794) zurückgeht, aber auch heute noch für die quantitati - ve Bestimmung von Kohlenstoff und Wasserstoff verwendet wird. Eine genau gewogene Probe der organischen Verbindung wird vollständig verbrannt. Der bei der Verbrennung entstehende Wasserdampf wird zB in Schwefelsäure oder einem anderen wasserentziehenden Mittel, das entstehende Kohlenstoffdioxid wird zB in Natronlauge aufgefangen. Durch die Massenzunahme in den Auffanggefäßen kann auf das Molverhältnis Wasserstoff zu Kohlenstoff in der Verbindung geschlos - sen werden. Für eine exakte Summenformel benötigt man allerdings noch die Mol - masse der Verbindung. Die Molmasse kann bei leichtflüchtigen Substanzen zB durch Messung der Dampfdichte bestimmt werden. Heute wird die Molmasse meist mit Hilfe der Massenspektrometrie bestimmt. (Abb. 10.2) Massenspektrometrie Durch dieses apparativ aufwändige Verfahren können Molmassen sehr genau be - stimmt werden. Die Massenspektrometrie wurde bereits kurz in Elemente, Kap. 1, besprochen. Durch Elektronenstoß werden organische Moleküle ionisiert und teil - weise in Bruchstücke gespalten. Ionen mit derselben Masse geben ein und dassel - be Signal. Das Signal mit der höchsten Massenzahl gibt meist die Molekülmasse an. (Siehe oben: Verbrennungsanalyse) Da die organische Verbindung auch in Fragmente zerfällt, kann man aus dem Vor - handensein bestimmter und der Intensität der einzelnen Signale – ein besonders deutliches Signal deutet ein stabiles Bruchstück an – auch auf die Struktur der or - ganischen Verbindung schließen. (Abb. 11.1) Stoff enthält: C und H STOFF Summenformel: C 3 H 6 C C C H H H H H H Quantitative Analyse inkl. Molmassenbestimmung Qualitative Analyse Strukturanalyse Luft Probe CO 2 H 2 O NaOH H 2 O wird kondensiert CO 2 wird absorbiert Massen- zunahme → Masse H 2 O Massen- zunahme → Masse CO 2 a mol H 2 O b mol CO 2 2a mol H b mol C Verhältnis C : H = b : 2a Molmasse Summenformel CO 2 zB H 2 SO 4 Abb. 10.2: Verbrennungsanalyse Abb. 10.1: Ablauf einer Vollanalyse Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv