Elemente und Moleküle, Maturatraining

77 Bücher: „Moleküle“ – Seiten 14–15, 63–65, 116 ff „ELMO“ – Seiten 134–135, 185–187, 208 ff Wichtige Begriffe: Strukturformel, Genfer Nomenklatur, systematische Namen – Trivialnamen, Isomerie, funktionelle Gruppen, Ester, Polysaccharide, Chiralität Wir kommen nun zu einer zweiten, noch interessanteren Art der Isomerie, die du anhand von ganz besonderen Strukturen erläutern sollst: „Thalidomid ( α -Phthalimidoglutarimid) ist ein Arzneistoff, der als Schlaf- und Beruhigungsmittel unter den Markennamen Contergan und Softe- non verkauft wurde und Ende der 1950er/Anfang der 1960er-Jahre zu zahlreichen schweren Schädigungen an ungeborenem Leben (Dysme- lien, etc.) und damit zum Contergan-Skandal führte. […] Thalidomid ist eine chirale Verbindung, die als Racemat verkauft wurde. Die sedierende Wirkung kommt dem (+)-(R)- Enantiomeren zu, die fruchtschädigende Wirkung wird dem ( − )-(S)-Enantiomeren zugeschrieben. Beide Enantio- mere wandeln sich im Körper innerhalb von ca. acht Stunden ineinander um – sie racemisieren .“ 6. Von welcher speziellen Art der Isomerie ist hier die Rede? 7. Erkläre alle kursiv gesetzten Fachbegriffe des vorigen Absatzes aus Wikipedia. 8. Verändere die obige Strukturformel von Thalidomid in der Weise, dass das „unschädliche“ Enantiomere darge- stellt wird. 9. Wäre deiner Meinung nach der Conterganskandal zu vermeiden gewesen, wenn das Medikament nur dieses Enantiomere enthalten hätte? Stärke und Cellulose sind Polysaccharide und gehören zu den wichtigsten Verbindungen der biochemischen Welt. Beide bestehen aus D-Glucose, Stärke allerdings aus α -D-Glucose, Cellulose aus β -D-Glucose N O O NH O O REP REP PRO REF O OH OH OH OH CH 2 OH O OH OH OH CH 2 OH OH 10. In welchem Isomerieverhältnis stehen die beiden Formen des Traubenzuckers? 11. Worin besteht für uns der wesentliche Unterschied zwischen den beiden Polysacchariden? 12. Wäre es deiner Meinung nach gut, wenn dieser Unterschied nicht bestünde? Im gleichen Isomerieverhältnis stehen auch die Verbindung cis-Retinal und all-trans-Retinal, die für den Sehvorgang von entscheidender Bedeutung sind. cis-Retinal ist der lichtempfindliche Bestandteil des Rhodopsin-Moleküls, wel- ches in den Stäbchen im Auge der entscheidende lichtempfindliche Farbstoff ist. Durch Absorption von Licht wird das cis-Retinal in die all-trans-Konfiguration überführt was zu einer Signalkaskade bis zum Gehirn führt. 13. Welche Stereodescriptoren statt cis und trans sollten hier eigentlich verwendet werden? 14. Wie viele Stereoisomere des Retinals wären theoretisch denkbar? H CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 O H 3 C CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 H O CH 3 PRO REP REF TRA TRA Info-Box Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv