Elemente und Moleküle, Maturatraining
75 Bücher: „Moleküle“ – Seiten 14–15, 63–65 „ELMO“ – Seiten 134–135, 185–187 Wichtige Begriffe: Strukturformel, Genfer Nomenklatur, systematische Namen – Trivialnamen, funktionelle Gruppen, Ester, Chiralität, REF PRO Lösungen der Fragen und Aufgaben: el: Elemente, mo: Moleküle, elmo: 1. 1: Aldehyd = Vanillin; 2: Keton = b -Ionon; 3: Ester = Es- sigsäurepentylester; 4: Aldehyd = Citronellal; 5: Alkohol = Menthol; 6: Aldehyd = Ethylvanillin 2. 3, 4, 5 3. (3R)-3,7-Dimethyloct-6-enal 4. siehe Antwort 1 5. individuelle Antworten 6. (Vanillin – Menthol); Nachweis: Geruch PRO Die Jonone bilden eine Stoffgruppe, die die Einzelsubstanzen α -, β -, und γ -Jonon umfasst und zu den Terpenen gehört. Die Substanzen haben einen veilchenartigen Geruch und sind weit verbreitete Naturstoffe, die in vielen Pflanzen vorkommen. Das β -Jonon ist (auch hier ist die Endung mit der in der systematischen Bezeichnung iden- tisch) abgebildet. 4. Welcher der beschriebenen Aromastoffe gehört zur jeweiligen Struktur? Erkläre deine Vorgangsweise bei der „Detektion“ der Strukturen. 5. Ist deiner Meinung nach die Verwendung künstlich hergestellter Aromen gegenüber der von natürlichen Aromen sinnvoll? Begründe! Für einen möglichen qualitativen Test auf Phenole steht dir eine FeCl 3 -Lösung zur Verfügung. Es entstehen farbige Komplexe beim Mischen von Phenol-Lösungen mit FeCl 3 -Lösung. Um eine Probe aufzulösen ist Ethanol vorhanden. 6. Die beiden vorliegenden Feststoffe besitzen zwei der oben gezeichneten Strukturen. Welche Substanzen könnten das sein? Wie kannst du darauf kommen? Aufgabe 45 E/Z-Isomerie – Transfette Fragestellung: Wurde noch vor einigen Jahren Margarine als gesundes Fett, weil rein pflanzlich, beworben, so wird heute der Schritt der Fetthärtung in der Margarineproduktion zunehmend kritisiert, da dabei Transfette entstehen. Transfette werden heute als gesundheitlich bedenklich angesehen. Die entsprechenden Transfettsäuren in der Nahrung führen zu höherem Risiko für Herz-Kreislauferkrankungen als gesättigte Fettsäuren, wie sie vorzugsweise in tierischen Fetten vorkommen. Daher findet man heute auf Produkten, die Margarine enthalten können, wie zB Blätterteig, oft den Hinweis „ohne gehärtete Fette“. Im folgenden sollen die Vorgänge bei der Fetthärtung beschrieben und die Folgen daraus herausgearbeitet werden. Fragen und Aufgaben: 1. Wozu dient die Fetthärtung in der Margarineproduktion und was geschieht dabei chemisch? Weshalb entstehen Transfettsäuren bei der Teilhärtung? 2. Erklären Sie im Rahmen der Fragebeantwortung auch die Begriffe E/Z-Isomerie, cis-, trans-, CIP-Prioritätsregeln, und erläutern Sie anhand selbstgewählter Beispiele, weshalb die alten Begriffe „cis“ und „trans“ heute in der IUPAC-Nomenklatur durch das E/Z-System ersetzt wurden. 3. In welcher Form kommen ungesättigte Fettsäuren vorzugsweise in der Natur vor? Ungesättigte Fettsäuren werden im Energiestoffwechsel abgebaut (zu Essigsäure bzw. ihre biologisch aktivierte Form Acetyl-Coenzym A), können aber auch im Erhaltungsstoffwechsel in Zellmembranen eingebaut oder zur Synthese von Hormonen verwendet werden. Bei welcher Verwertung treten mit Transfettsäuren die Probleme auf? 4. Weshalb sind Aussagen in der Margarinewerbung wie „aus reinen Pflanzenfetten mit hohem Gehalt an essenziel- len Fettsäuren“ im Zusammenhang mit der Fetthärtung zumindest bei teilgehärteten Fetten zu hinterfragen? TRA TRA REP REP REP Info-Box Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv
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