Elemente und Moleküle, Maturatraining

74 Aufgabe 44 Analyse durch die Nase Fragestellung: Aromen werden im Wesentlichen durch den Geruchssinn wahrgenommen, indem bei der Nahrungsaufnahme flüchtige Aromastoffe über die Rachen-Nasen-Verbindung an die Geruchs-Rezeptoren der Riechschleimhaut in der Nasenhöhle gelangen. Die Riechschleimhaut enthält beim Menschen etwa 350 verschiedene Rezeptorzellen, von denen jede durch eine bestimmte Gruppe von Duftstoffen erregt wird. Durch gleichzeitige Erregung verschiedener Rezeptorzellen ist eine weitaus höhere Anzahl verschiedener Geruchs-Empfindungen möglich, und davon kann der Mensch einige Tausend zu unterschei- den lernen (aus Wikipedia/Deutsch). Im folgenden sollen Zusammenhänge zwischen Aroma und Struktur herausgearbeitet werden. Dazu dienen Formeln ver- schiedener Strukturen und nachfolgende Informationen. Aromastoffe sind chemisch definierte Stoffe mit Aromaeigenschaften. In der Natur wurden bislang etwa 10.000 Aromastoffe identifiziert. Die Aromenindustrie verwendet etwa 2.500 Aromastoffe (aus Wikipedia/Deutsch). Fragen und Aufgaben: In der folgenden Abbildung sind die Strukturen einiger Aromastoffe gezeigt: 1. Nenne die Verbindungsklassen, zu denen die jeweiligen Aromastoffe gehören. 2. Bei welchen der Strukturen muss im systematischen Namen mindestens ein Stereodescriptor verwendet werden? Begründe deine Behauptungen. 3. Benenne die Konfigurationsformel der Verbindung D systematisch und erkläre dabei deine Vorgangsweise. Im Folgenden sind Aromastoffe beschrieben, die Beschreibungen stammen aus Wikipedia/Deutsch und enthalten noch einige zusätzliche Informationen. Vanillin findet sich am häufigsten in den meist falsch als Schoten bezeichneten Kapselfrüchten der Gewürzvanille (Vanilla planifolia) (1,5–4 %), ferner auch in Styrax, Gewürznelken und anderen Pflanzen. Ethylvanillin wird heute oft als künstlicher Aromastoff anstelle des teureren Vanillins verwendet, da es zudem 2–4 mal intensiver in Geschmack und Aroma ist. Es handelt sich um zwei multifunktionelle Verbindungen. (–)-Menthol kommt natürlicherweise im ätherischen Öl von Pflanzen der Gattung Mentha vor; im „Japanischen Pfefferminzöl“ aus in Japan oder China angebauter Ackerminze (Mentha arvensis) sind bis zu 90 % dieses Alkohols enthalten. (R)-Citronellal (der Trivialname hat dieselbe Endung wie der richtige IUPAC-Name) findet sich hauptsächlich in Zitrus- pflanzen und im Citronellöl. Das Öl der Blätter der Zitrone enthält zwischen 25.000 und 89.000 ppm, die Frucht der Limette etwa 140 und die Früchte des gemeinen Wacholders etwa 160 ppm (R)-Citronellal. (S)-Citronellal ist mit etwa 80 % Hauptbestandteil des ätherischen Öls der Blätter der Kaffernlimette. Essigsäurepentylester (häufig auch Essigsäureamylester) sind die Ester der Essigsäure und der acht isomeren Pentyl- alkohole. Andere Bezeichnungen aufgrund ihrer chemischen Struktur oder ihrer Eigenschaften sind: Essigsäureamy- lester, Amylacetate, Essigsäurepentylester, Amylessigester, Pentanolacetate, Pentylethanoate, Birnenöl, Birnenether oder Bananenöl. Es handelt sich um farblose, aromatisch riechende Flüssigkeiten mit Birnen- bzw. Bananengeruch, die üblicherweise als Gemisch verschiedener Isomere vertrieben werden. TRA PRO TRA H OH O CH 3 O CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 O O O O H 3 C CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 HO H OH O O CH 3 A B C D E F Nur z Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv