Elemente und Moleküle, Maturatraining

100 PRO TRA In dieser Aufgabe geht es um die Strukturermittlung des besagten Thymochinons. 1. Was könnte deiner Meinung nach mit „struktureller Winzling“ gemeint sein? Um die Summenformel der nur C, H und O enthaltenden Verbindung zu finden, sind hier die Resultate einer Verbrennungsanalyse und das Massenspektrum der Substanz gegeben. Masse an verbranntem Thymochinon: 500 mg Masse entstandenes CO 2 : 1342 mg Masse entstandenes H 2 O: 329,3 mg 2. Welche wichtige Information in Bezug auf die Elementaranalyse liefert das MS? 3. Welche Summenformel hat Thymochinon? 4. Das Infrarot-Spektrum der Verbindung weist durch den größten Peak auf eine ganz bestimmte funktionelle Gruppe hin. Auf welche?  Schließlich steht ein Protonen-NMR zur Verfügung: 5. Welche grundlegenden Informationen zeigt dir ein 1 H-NMR? Zur endgültigen Strukturaufklärung seinen hier noch drei Tipps gegeben: • Das Grundgerüst ist ein Hexagon aber kein Benzen, • an dem die Alkylsubstituenten, die O-hältigen Substituenten und 2 H-Atome jeweils gegenüber liegen. • Beachte die unter den Peaks stehenden relativen Peakflächen. 6. Welche Struktur hat Thymochinon? 7. Ordne die H-Atome der Substanz den NMR-Signalen zu und erläutere deine Überlegungen. PRO TRA TRA TRA REP 6,5 6,0 5,5 5,0 4,5 4,0 3,5 3,0 2,5 2,0 1,5 ppm 6,60 6,55 6,50 ppm 3,10 3,05 3,00 ppm 1,000 0,990 1,012 3,028 6,074 Fragen und Aufgaben: Bücher: „Moleküle“ – Seiten 10–11, 89–96 „ELMO“ – Seiten 136–139 Wichtige Begriffe: Reinstoff, Verbrennungsanalyse, Chromatografie, Spektroskopie, Massenspektren, Infrarot-Spektren, Kernresonanzspektroskopie, Röntgen- und Neutronenbeugung Info-Box Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv