Big Bang HTL 4, Schulbuch

24 Biochemie und Biotechnologie (IV. Jahrgang, 7. Semester) Die beiden Einteilungen können auch zu einem Begriff zu- sammengezogen werden, so ist das obige Beispiel eine Aldopentose: Das bekannteste Beispiel für ein Monosaccharid und so etwas wie die Basis aller Kohlenhydrate ist die Glucose: Die Glucose ist eine Aldohexose. Alle in der nebenstehenden Abbildung mit einem Stern markierten C-Atome sind chirale Zentren , sie tragen also 4 verschiedene Reste (mehr zur Chiralität siehe Band 3). Die Glucose ist hier in der Fischer-Projek- tion dargestellt. Dabei werden die C-Atome so untereinander geschrieben, dass die Carbonylgruppe möglichst weit oben liegt. Die Nummerierung der Kohlenstoffe in der Kette erfolgt immer so, dass die Carbonylgruppe eine mög- lichst kleine Ziffer erhält. Außerdem unterscheidet man D- und L-Zucker , wobei in der Natur fast nur D-Formen vorkommen (lateinisch: dexter = rechts, laevis = links). In der Fischer-Projektion weist in der D- Form die OH-Gruppe am untersten chiralen Zentrum immer nach rechts. Ändert sich an einem anderen chiralen Zentrum die Anordnung der OH-Gruppe bekommt der Zucker einen ganz anderen Namen. Weist etwa die Hydroxygruppe am C 4 nach links ist es keine Glucose, sondern eine Galactose . So wie in dieser Darstel- lung werden in der Fischer-Projektion meist die Kohlenstoffe gar nicht mehr an- geschrieben. Die Galactose ist ein Bestand- teil des Milchzuckers (Lactose) den wir bei den Disacchariden kennenlernen werden. Die wohl bekannteste Ketose ist die D-Fructose . Sie ist gleich aufgebaut wie die Glucose nur dass die Carbonylgruppe am zweiten C-Atom sitzt. Die Fructose schmeckt deutlich süßer als die Glucose oder auch die Saccharose, also der „nor- male“ 08–15 Zucker aus der Zuckerdose. Die bisherigen Darstellungen von Einfachzuckern gelten eigentlich nur für den reinen Zucker. Löst man z. B. die Abb. 2.21 Abb. 2.22 Abb. 2.23 Abb. 2.24 D-Glucose im Wasser, kommt es zu einer Reaktion innerhalb des Moleküls. Und zwar reagiert das Carbonyl-C mit dem Sauerstoff einer –OH-Gruppe. Durch diese Reaktion bildet sich ein Ring. Diese Ringbildung passiert sowohl bei Aldo- sen als auch bei Ketosen und führt zu 5er Ringen (Furano- sen) oder 6er Ringen (Pyranosen). Die Glucose bildet z. B. einen 6er Ring, die Fructose einen 5er Ring. Bei der Ringbildung entsteht am ursprünglichen Carbonyl-C ein neues chirales Zentrum. Es entstehen zwei Isomere, die als α - D-Glucose und β - D-Glucose bezeichnet werden. Es ist chemisch nicht möglich dieses Gemisch zu trennen, da die Ringbildung umkehrbar ist, sich also immer wieder ein che- misches Gleichgewicht einstellen würde. Die Darstellung der α - und β -D-Glucose wie hier nennt man Haworth-Struk- tur . Sie entspricht nicht ganz der Realität, weil die Ringe eigentlich nicht eben sind. Wie schon in Band 3 besprochen sind diese beiden Enantiomere chemisch und physikalisch ident. Nur die Schwingungsebene von linear polarisiertem Licht wird unterschiedlich beeinflusst. Unterschiede im chemischen Verhalten treten nur dann auf wenn chirale Moleküle miteinander reagieren. Dies ist im Bereich der Biomoleküle sehr häufig der Fall. 2.2.2 Disaccharide (Zweifachzucker) Die ringförmigen Einfachzucker können sich unter Abspal- tung von Wasser (Kondensation) miteinander verknüpfen. Dadurch entstehen Zweifachzucker, auch Disaccharide ge- nannt. Die Bindung zwischen den Einfachzuckern wird als glykosidische Bindung bezeichnet. Verknüpfen sich zwei α -D-Glucose-Moleküle entsteht z. B. die Maltose (= Malzzucker ). Dieser wird als Abbauprodukt der Stärke bei der Getreidekeimung gebildet und ist z. B. im Bier enthalten. Da bei der Maltose die OH-Gruppe des C 1 mit der OH-Gruppe am C 4 des anderen Moleküls verknüpft ist spricht man auch von einer α (1 → 4) glycosidischen Bindung . Abb. 2.25: Zwei Enantiomere der Glucose Abb. 2.26: Ringbildung der Glucose Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv