Big Bang HTL 4, Schulbuch

Biomoleküle 2 Biochemie und Biotechnologie (IV. Jahrgang, 7. Semester) 19 Je höher der Anteil an ungesättigten Fettsäuren in einem Triacylglycerol ist, desto niedriger ist sein Schmelzpunkt. Da die Doppelbindungen in natürlichen Fettsäuren in der cis-Form (siehe Abb. 2.2) vorliegen, sorgen sie für einen Knick im Molekül. Dadurch lassen sich diese schlechter ordnen und die Anziehungskräfte zwischen den Molekülen sind geringer, der Schmelzpunkt sinkt. Abb. 2.4: Schematischer Vergleich von a) Fetten und b) Ölen Ist ein Triacylglycerol durch seinen hohen Anteil an ungesät- tigten Fettsäuren bei Raumtemperatur flüssig spricht man von einem Öl . Herrschen gesättigte Fettsäuren vor ist es bei Raumtemperatur fest und wird Fett genannt. Tierische Triacylgycerole sind häufiger fest als pflanzliche. ( F2 ) Technische Verwendung von Fetten und Ölen Fettsäuren spielen als Nahrungsergänzungsmittel eine wichtige Rolle. Triacylgylceride werden in großen Mengen für die Herstellung von Seifen und anderen Tensiden ver- wendet. Außerdem sind sie direkt oder verarbeitet als Alter- native für fossile Treibstoffe interessant (siehe Band 3). Früher war ein großer Teil der Farben und Lacke ölbasiert. Und auch heute noch wird mit Ölfarbe gemalt. Durch den Trend zu natürlichen Materialien und nachwachsenden Rohstoffen gewinnen Öle auch in der Lackherstellung und Holzbehandlung wieder an Bedeutung. Fette und Öle kön- nen auch als Ersatz für Erdölprodukte bei der Herstellung von Kunststoffen wie z. B. Polyurethanen dienen. Viele dieser Anwendungen sind allerdings erst im Entwicklungs- stadium. Fetthärtung und Transfette Die Doppelbindungen in den ungesättigten Fettsäuren in Fetten können durch Addition von Wasserstoff (= Hydrie- rung) entfernt werden. Dadurch steigt der Schmelzpunkt. Man nutzt dies bei der Herstellung von Margarine aus pflanzlichen Ölen aus. Das Verfahren wurde zu Beginn des 20. Jahrhunderts von W ILLHELM N ORMANN entwickelt. Es ermög- lichte eine günstige Alternative zur teuren Butter. Problematisch kann bei der unvollständigen Hydrierung die Bildung von Transfettsäuren sein. In ihnen liegen die Doppelbindungen nicht in cis- sondern in trans-Form vor. Transfettsäuren stehen im Verdacht die Mitverursacher von Herz-Kreislauferkrankungen zu sein. Durch die richtige Aus- wahl von Katalysatoren lässt sich deren Bildung jedoch minimieren, weshalb sie in moderne Margarine Produkten kaum mehr vorhanden sind. Abb. 2.6: links: Vergleich einer cis- mit einer trans-Fettsäure (beide C18:1), rechts: Margarine Transfette entstehen auch bei langem und hohem Erhitzen von Fetten und durch Milchsäurebakterien. Deshalb ent- halten Milchprodukte, wie Butter oder Käse, bis zu 3% trans-Fettsäuren, und das ist deutlich mehr als in moderner Margarine. Fast frei von Transfetten sind nur nicht erhitzte pflanzliche Öle. i Abb. 2.5 Tab. 2.1: Einige wichtige natürliche Fettsäuren und ihr Vorkommen Zahl C: Zahl = (Position) Name enthalten in Schmelzpunkt 12 : 0 Laurinsäure Tier- und Pflanzenfette 43,8 °C 14 : 0 Myristinsäure v.a. in Milchfett, Fischöl 54,2 °C 16 : 0 Palmitinsäure Tier- und Pflanzenfette 62,5 °C 18 : 0 Stearinsäure Tier- und Pflanzenfette 69,3 °C 20 : 0 Arachinsäure geringe Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten 76,5 °C 16 : 1 (9) Palmitoleinsäure Milchfett, Fischtran, Pflanzenfett 1 °C 18 : 1 (9) Ölsäure in allen Naturfetten 16 °C 18 : 2 (9, 12) Linolsäure ( ω -6) Pflanzenöle, v.a. Sonnenblumenöl, Traubenkernöl –5 °C 18 : 3 (9, 12, 15) α -Linolensäure ( ω -3) einige Pflanzenöle (z.B. Leinöl, Walnussöl, Rapsöl, Sojaöl) –11 °C 18 : 3 (6, 9, 12) λ -Linolensäure ( ω -6) wenige Pflanzenöle (z.B. Hanföl) –11 °C 20 : 4 (5, 8, 11, 14) Arachidonsäure ( ω -6) Tierfette, Fischtran –49,5 °C 20 : 5 (5, 8, 11, 14, 17) Timnodonsäure ( ω -3) Fischöle –54 °C Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv