Big Bang HTL 3, Schulbuch

Organische Technologie und Ökologie (III. Jg., 6. Sem.) 179 Wiederholung: Organische Verbindungen S len mit Knick gibt es nicht so viele Berührungspunkte und damit auch nicht so viele van der Waals-Kräfte, die wirken können. Daher sind die Schmelzpunkte von Stoffen mit cis-Doppelbindungen niedriger als von solchen mit trans-Doppelbindungen. Abb. A.11: E- bzw. trans und Z-bzw. cis-Fettsäure und räumlicher Bau der Moleküle Wichtig wird diese Art der Isomerie auch bei den Fetten, auch da gibt es sogenannte cis- und trans-Fette (NAWI IV). 5. Optische Isomerie Optische Isomere können immer dann entstehen, wenn an einem C-Atom 4 verschiedene Reste hängen. Solch ein be- sonderes C-Atom nennt man asymmetrisches C-Atom und man kennzeichnet es meist mit einem *. Es ergeben sich 2 Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Die Moleküle heißen optische Isomere oder Enantiomere, das Phänomen optische Isomerie, Enantiomerie oder auch Chiralität. Abb. A.12: die chiralen Moleküle der Milchsäure Das Wort Chiralität kommt vom griechischen Begriff „cheir“ für „Hand“. Hände sind ja auch spiegelbildlich gleich. Der Begriff optische Isomerie wurde gewählt, weil jedes Enanti- omer einzeln in der Lage ist, die Schwingungsebene von linear polarisiertem Licht zu drehen (Abb. A.13, polarisiertes Licht siehe auch S. 77). Daher kommt z. B. auch die Bezeich- nung für z. B. linksdrehende Milchsäure. Die beiden Enantiomere haben sonst völlig gleiche physika- lische Eigenschaften. Bei chemischen Reaktionen verhalten sie sich auch gleich, solange sie mit einem nicht chiralen Partner reagieren. Ist der Reaktionspartner auch chiral, so gibt es oft große Unterschiede: z. B. ein Enantiomer reagiert viel schneller als das andere, oder ein Enantiomer reagiert gar nicht. Diese Form der Isomerie kommt vor allem bei Na- turstoffen wie z. B. Kohlenhydraten oder Aminosäuren vor. Auch in unserem Körper sind viele Moleküle chiral. Dies hat natürlich beim Verzehr von Lebensmitteln und v. a. auch Medikamenten Auswirkungen (siehe F17 ). Abb. A.13: Drehung der Schwin- gungsrichtung Zusammenfassung Isomerie: zu einer Summenformel gibt es mehrere Struktur- formeln Strukturisomerie: verschiedene Verknüpfung der Atome – Gerüstisomerie: verschiedene Anordnung der Seiten- ketten – Stellungsisomerie: verschiedene Position der funktionel- len Gruppe Konfigurationsisomerie: verschiedene räumliche Anord- nung der Atome – Z/E-Isomerie – optische Isomerie: Moleküle verhalten sich wie Bild und Spiegelbild Z Isomerie Zum Hexan in Abb. A.7 gibt es noch drei weitere Gerüst-Isomere. Gib ihre Strukturformel an und benenne sie. L Baue mit dem Molekülbaukasten ein cis- und ein trans-Hex-3-en. Finde ein Stellungsisomer zu But-1-in, schreibe die Strukturformel an und benenne die Verbindung. L Kennzeichne in den untenstehenden Formeln alle asymmetrischen C-Atome mit einem Stern. Recherchiere im Internet nach dem sogenannten „Contergan-Skandal“. Erstelle eine Präsentation mit chemischen Hintergründen und Auswirkungen. Gib auch deine eigene Meinung ab, ob dieser Skandal verhindert werden hätte können. Begründe deine jeweilige Meinung. A.4 F13 A1 F14 B1 F15 A1 F16 A2 F17 A1 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv