Big Bang HTL 3, Schulbuch

178 Organische Technologie und Ökologie (III. Jg., 6. Sem.) A.4 Gleiche Formel, und doch verschieden Isomerie In diesem Kapitel geht es darum, wie es sein kann, dass chemische Verbindungen die gleiche Summenformel haben, aber trotzdem verschieden sind. Es ist oft so, dass es zu einer Summenformel (Formel, die nur die Anzahl der vorkommenden Atome beschreibt) mehrere Strukturformeln (Formel, die auch die Verknüp- fung oder räumliche Anordnung der Atome zeigt) gibt. Dieses Phänomen nennt man Isomerie. Die entsprechen- den Verbindungen heißen Isomere. Solltest du es geschafft haben, die Beispiele F9 bis F11 zu lösen, dann sind dir die folgenden 3 Arten der Struktur- isomerie schon bekannt. Bei sämtlichen Arten der Struktur- isomerie sind die Atome in unterschiedlicher Art und Weise miteinander verknüpft. 1. Gerüstisomerie: Verschiedene Anordnung der C-Atome im Grundgerüst: Z.B. 2-Methyl-Pentan ist ein Gerüstisomer zu Hexan Was ist eine Summenformel? Was ist eine Struktur- formel? Gegeben sind Hexan und 2,2-Dimethyl-Butan. Schreibe für beide Verbindungen die Summenformel an und zeichne dann die jeweiligen Strukturformeln. Was ist gleich? Was ist verschieden? L Schreibe die Strukturformeln von Pent-1-en und Pent-2-en an. Was ist gleich? Was ist verschieden? Schreibe die Strukturformeln von Ethanol und Dimethylether an. Was ist gleich? Was ist verschieden? Baue mit dem Molekülbaukasten ein Molekül, bei dem an einem C-Atom 4 verschiedene Reste hängen. Kannst du eine spiegelbildliche Kopie davon bauen? F8 F9 F10 F11 F12 Strukturisomerie Atome sind unterschied- lich verknüpft 1. Gerüstisomerie 2. Stellungsisomerie 3. Funktionsisomerie Konfigurationsisomerie Atome sind unterschiedlich räumlich angeordnet 4. cis-trans-Isomerie 5. optische Isomerie (Enantiomerie) Isomerie Abb. A.7: Beispiel Gerüstisomerie 2. Stellungsisomerie Verschiedene Position (Stellung) einer funktionellen Gruppe oder Mehrfachbindung. Das Gerüst (die C-Kette) bleibt also gleich bei diesen Isome- ren, nur die funktionelle Gruppe ist an einer anderen Stelle. Das kann eine OH-Gruppe genauso wie eine Mehrfachbin- dung sein. Beispiel: Pent-1-en und Pent-2-en 3. Funktionsisomerie Trotz gleicher Summenformel besitzen die Isomere eine an- dere funktionelle Gruppe Das kommt vor z. B. zwischen Alkoholen und Ethern, oder auch zwischen Carbonsäuren und Estern. Konfigurationsisomerie: Bei allen Arten der Konfigurationsisomerie ist die Verknüp- fung der einzelnen Atome gleich, aber die räumliche Anord- nung ist verschieden 4. Z/E Isomerie (früher cis-trans-Isomerie genannt). Existiert nur bei Alkenen. Die Doppelbindung ist im Gegen- satz zur Einfachbindung nicht frei drehbar. Das bedeutet, dass die daran gebundenen Atomgruppen (Substituenten) in ihrer räumlichen Anordnung fixiert sind. Ein But-2-en kann daher auf zwei verschiedene Arten gebaut sein: Es geht um die Substituenten an der Doppelbindung: ste- hen beide auf der gleichen Seite der Doppelbindung, so spricht man von „cis“ bzw „Z“ (für zusammen) Stellung. Ste- hen die Substituenten auf verschiedenen Seiten der Doppel- bindung, so spricht man von „trans“ bzw. „E“ (für entgegen) Stellung. Hat eine Doppelbindung in einer längeren C-Kette eine E- bzw. trans-Stellung, so läuft die Kette sozusagen „gerade- aus“ weiter. hat die Doppelbindung hingegen eine Z- bzw. cis-Stellung, so entsteht ein Knick im Molekül. Das hat ent- scheidende Auswirkungen auf die Eigenschaften, zB auf die Schmelzpunkte der betreffenden Stoffe. Zwischen Molekü- Abb. A.8: Stellungsisomerie ( F10 ) Abb. A.9: Beispiele Funktionsisomerie ( F11 ) Abb. A.10: Beispiel Z/E-Isomerie Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv