Big Bang HTL 3, Schulbuch

158 Organische Technologie und Ökologie (III. Jg., 6. Sem.) Heute haben Naturfarbstoffe nur mehr untergeordnete Bedeutung, der Hauptanteil der Farbstoffe wird synthetisch hergestellt. Nach ihren farbgebenden Strukturen werden sie in verschiedene Klassen eingeteilt. Farbstoffklassen: 1) Azofarbstoffe: Aufbau: enthalten die Azogruppe R – N=N – R´ größte Gruppe organischer Farbstoffe Bsp: Indikatorfarbstoffe wie Methylrot, Methylorange, Cochenillerot und Tartrazin für Lebensmittel, viele weite- re, die oft nur Nummern tragen, für Textilien und Leder. 2) Triphenylmethanfarbstoffe: Aufbau: Triphenylmethylgruppe (3 aromatische Ringe an einem C), mindestens 2 der aromatischen Ringe müssen farbvertiefende Gruppen tragen. CLIL – Dyeing has a long tradition If you look around you, you will see many of coloured items. Humans have been fascinated by colour for thou-sands of years and use colours to decorate themselves, their clothes and also their hair. Archaeological evidence shows that the use of dyes by humans dates back to the Palaeolithic period. Early humans used the iron oxide in soil to decorate their dwellings, textiles and bodies with the colour red. Most dyes are organic compounds, whereas pigments can be organic or inorganic compounds. Pigments are insoluble in the medium employed. In the mid-1800s, English chemist W ILLIAM H ENRY P ERKIN syn- thesised the first non-natural dye. He was hoping to produce the malaria drug quinine, but instead he created a lilac dye. He named it mauve. This discovery revolutionised the textile industry. Nowadays the search for highly coloured dyes is a major industry. Probably the oldest known dye is the blue dye indigo, obtained in Asia from the indigo plant. Even by modern standards, indigo has good dyeing properties, and indigo remains a favourite dye for denim, although synthetic indigo has replaced the natural material. i Abb. 15.10: Gelborange S, ein Lebensmittelzusatzstoff z. B. in Fruchtgummi und Lachsersatz Bsp: Fluorescein als fluoreszierender Farbstoff für Textmarker und Warnzeichen; Phthaleine wie Phenolph- thalein als Indikatorfarbstoffe 3) Carbonylfarbstoffe: Aufbau: Mindestens 2 cyclische Carbonylverbindungen, die über eine Doppelbindung miteinander verbunden sind zB Indigo, der Jeans-Farbstoff; Purpur 4) Pyrrolfarbstoffe: Aufbau: 4 Pyrrolringe zu einem aromatischen System ver- knüpft, in der Mitte 4 Stickstoffatome, die ein Metallion binden. Bsp: Chlorophyll (Mg als Zentralatom), Häm des Hämoglobins (Fe als Zentralatom) Zusammenfassung Ein Farbstoff ist ein farbiger Stoff, der andere Materialien färben kann und im Anwendungsmedium löslich ist. Nach dem chemischen Aufbau unterscheidet man u. a. Azofarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe, Carbonylfarb- stoffe und Pyrrolfarbstoffe. Abb. 15.11: Formel von Malachitgrün, z.B. zum Einfärben von Oster- nest-Stroh Abb. 15.12: Indigo und Blue Jeans Abb. 15.13: Chlorophyll a und grünes Blatt Z Geschichte und Arten von Farbstoffen Recherchiere im Internet nach den folgenden Farb- stoffklassen: Anthrachinonfarbstoffe, Carotinoide, Flavonoide. Gib Vorkommen, Eigenschaften und atomare Struktur, sowie Verwendungsgebiete (Eignung als Farbstoff?) an. 15.3 F9 B1 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv

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