Big Bang HTL 3, Schulbuch

130 Organische Technologie und Ökologie (III. Jg., 6. Sem.) Anilin (Aminobenzol, Aminobenzen, Phenylamin) Eigenschaften: Anilin besitzt einen Benzenring, an dem eine Aminogruppe gebunden ist. Anilin ist eine hellbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Es ist giftig, ätzend und umwelt- gefährdend. Es steht im Verdacht, krebserregend zu sein. Verwendung: Anilin wurde erstmals 1826 aus Indigo hergestellt. Danach erarbeitete man in jahrzehntelanger Arbeit die chemische Struktur dieser Verbindung und bessere Herstellungs- methoden aus Steinkohlenteer. Die deutsche Firma BASF spezialisierte sich bald darauf auf Anilinprodukte, was man sogar an ihrem Namen ablesen kann: Badische Anilin und Sodafabrik . Die ersten Anilinpro- dukte ab 1860 waren die Anilinfarben wie zB Anilinschwarz oder Methylenblau. Das Anilin stammte damals noch aus dem Indigo. Ein Meilenstein der Anilingeschichte war die Erfindung ei- nes Herstellungsverfahrens aus Benzen. Damit konnte man Anilin synthetisch herstellen. BASF entwickelte daraufhin ein Verfahren, um aus Anilin Indigo herzustellen . Damit konnte der teure blaue Farbstoff synthetisch hergestellt werden und man war nicht mehr auf Importe angewiesen. Anilin wird nicht nur zur Synthese von Farbstoffen benötigt. Auch zur Herstellung von fiebersenkenden Medikamenten wir Paracetamol wird es gebraucht, sowie in der Kautschuk- und Kunstfaser-Produktion . Abb. 12.45: Werbeetikett der BASF für die synthetische Indigoküpe Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) PAKs besitzen mindestens 2 kondensierte aromatische Ringe. Der einfachste PAK ist Naphthalin (S. 128) mit 2 konden- sierten Benzenringen, der wichtigste PAK ist wohl Benzo[a]- pyren, der als Leitparameter für den PAK-Gehalt in Lebens- mitteln und Gebrauchsgegenständen dient. Abb. 12.46: Benzo[a]pyren und Benzo[a]anthracen PAKs sind unpolare Stoffe, also gut fettlöslich, man teilt sie grob in flüchtige (mit 3–4 Ringen) und nicht flüchtige (mit 5–7 Ringen). Viele dieser Stoffe sind krebserzeugend, und kommen mittlerweile als Umweltkontaminanten weltweit vor. Einerseits findet man sie in Gebrauchsgegenständen wie Autoreifen, (Gummi)griffen von Werkzeugen und Roll- koffern, Armbanduhren, Badesandalen und Kunstleder- erzeugnissen. Das liegt daran, dass PAKs natürliche Bestandteile von billigen Weichmacherölen sind. Durch Hautkontakt können sie aufgenommen und zum Gesund- heitsrisiko werden. Indizien für vorhandene PAKs sind charakteristische Gerüche (beißend, nach Gummi), die auch nach längerem Benutzen nicht verschwinden. Die andere bedeutende Quelle für PAKs sind unvollständige Verbrennungsprozesse . Diese können sowohl natürlichen Ursprungs sein, wie z. B. bei Waldbränden, Vulkanausbrü- chen, als auch durch menschliche Aktivitäten entstehen: Hausbrand, Autoabgase, Zigarettenrauch, Grillen, Räuchern. Besonders das Grillen ist immer wieder in den Medien ein Thema. Beim Kontakt mit Rauch können vor allem fetthalti- ge Speisen mit PAKs kontaminiert werden. Das ist beson- ders dann der Fall, wenn Fett direkt auf darunter liegendes Holz oder Kohle tropft. Die gebildeten PAKs steigen mit dem Rauch auf und schlagen sich direkt auf dem Fleisch nieder. Um den Gehalt an PAKs möglichst niedrig zu halten, sollte man einige Regeln beachten (sonst kann es passieren, dass der PAK-Gehalt von gegrilltem Fleisch den einer Zigarette um das 600fache übersteigt!) – kein Holz zum Grillen verwenden – auf ausreichend Abstand zwi- schen Glut und Grillrost achten – Grillgut erst auflegen, wenn kein Rauch mehr aus dem Griller aufsteigt – nur mageres Fleisch verwenden – nie mit Flüssigkeiten (Bier o. Ä.) ablöschen – Grillgut nicht zu dunkel werden lassen – bei niedrigen Temperaturen grillen – Grillschalen verwenden (Edelstahl, kein Aluminium!) Nur zu Prüfzwecke – Eigentum des Verlags öbv