Big Bang HTL 3, Schulbuch

Organische Technologie und Ökologie (III. Jg., 6. Sem.) 129 Organische Grundchemikalien 12 Zusammenfassung Aromaten enthalten mindestens einen Ring mit delokali- siertem Elektronensystem. Das bedeutet, die Elektronen sind nicht in einer bestimmten Bindung lokalisiert, sondern gleichmäßig über ein ungesättigtes Ringsystem verteilt. 12.5.2 Wichtige Aromaten Benzen (Benzol) Eigenschaften: Farblose, brennbare Flüssigkeit mit charakteristischem Ge- ruch (typischer „Aromat“), gut löslich in unpolaren Stoffen. Der früher gebräuchliche Name Benzol für diese Verbindung Z Aromaten Erläutere die beiden grundsätzlichen Bedingungen, die erfüllt sein müssen, damit eine aromatische Verbindung vorliegt. Gib ein Beispiel für einen aromatischen Kohlen- wasserstoff und einen Aromaten mit Heteroatom. Erkläre den Begriff Heteroatom. 12.5 F26 A1 F27 A1 Abb. 12.43: Benzen und daraus synthetisierte Produkte sollte vermieden werden, weil die Endung „ol“ für Alkohole reserviert sein sollte. Vorkommen und Verwendung: Benzen kommt in Erdöl und Steinkohlenteer vor. In Benzin darf es nur in Mengen von maximal 1% enthalten sein. Kleinere Mengen werden auch durch Zigarettenrauch frei- gesetzt. Benzendämpfe sind krebserzeugend , daher wird es überall wo es möglich ist (zB als Lösungsmittel), durch Toluen ersetzt. Auch in der Schule darf kein Benzen mehr verwendet werden. In der chemischen Industrie ist Benzen dennoch ein wichti- ger Rohstoff , aus dem viele verschiedene Produkte herge- stellt werden. Oft sind auch mehrere Zwischenschritte bis zum endgültigen Produkt nötig. Abb. 12.43 gibt einen Über- blick über Produkte, die aus Benzen hergestellt werden. Toluen (Toluol, Methylbenzen, Methylbenzol, Phenylmethan) Eigenschaften: Farblose, brennbare Flüssigkeit mit charakteristischem Ge- ruch (typischer „Aromat“), gut löslich in unpolaren Stoffen. Der früher gebräuchliche Name Toluol für diese Verbindung sollte vermieden werden, weil die Endung „ol“ auf Alkohole hinweist. Toluen ist gesundheitsschädlich. Es verursacht Le- ber- und Nierenschäden, ist fortpflanzungsgefährdend und fruchtschädigend. Verwendung: Toluen ist ein wichtiges Lösungsmittel in der chemischen Industrie. Es wird oft als Ersatz für das giftige und krebs- erregende Benzen eingesetzt. Bekannt ist vielleicht ein Produkt, das aus Toluen herge- stellt wird: der Sprengstoff TNT „Trinitrotoluol“ TNT kann durch Nitrierung von Toluen hergestellt werden. Dabei werden durch Reaktion mit Nitriersäure (Gemisch aus Salpeter- säure und Schwefelsäure) 3 Nitro- gruppen an den Benzenring gebunden. TNT wird hauptsächlich als militärischer Sicherheits- sprengstoff verwendet. TNT benötigt eine Initialzündung (zB eine Sprengkapsel), um zu explodieren. Bei Brand oder Hitze allein wird es nicht explodieren, sondern nur verbren- nen. Durch die hohen Kosten dieses Sprengmittels ist es weitgehend auf militärische Zwecke beschränkt. Abb. 12.44: Formel von Trinitrotoluol Nur zu Prüfzw cken – Eigentum des Verlags öbv