Big Bang HTL 3, Schulbuch

128 Organische Technologie und Ökologie (III. Jg., 6. Sem.) 12.5 Die mit dem Ring Aromatische Verbindungen Zu dieser Stoffklasse gehören sehr sehr viele unterschied- liche Verbindungen. Der Name ist historisch entstanden, weil die ersten entdeckten Verbindungen dieser Stoffklasse einen angenehmen, aromatischen Geruch hatten. Aromatische Verbindungen sind in der Natur sehr häufig, vor allem in Farbstoffen. Aber auch in Eiweißstoffen und Duftstoffen kommen sie vor. Dagegen sind vom Menschen synthetisierte Aromaten oft giftig oder krebserregend. 12.5.1 Bau und Eigenschaften Aromatische Verbindungen (=Aromaten) besitzen ein Ring- system, das delokalisierte Elektronen enthält. Delokalisiert bedeutet, dass manche Elektronen nicht in einer bestimmten Bindung fixiert sind, sondern über einen Bindungsbereich verteilt sind. Abb. 12.40: Benzen in versch. Schreibweisen Ein ganz klassisches Beispiel für eine aromatische Verbin- dung ist das Benzen. Hier sind 6 C-Atome zu einem Ring angeordnet, an jedem C-Atom hängt ein Wasserstoffatom. Jedes C-Atom hat 6 lokalisierte Bindungen, die übrigen Elektronen (6 Stück) sind gleichmäßig über den ganzen Ring verteilt (delokalisiert). Das soll die Schreibweise mit einem Kreis im Sechseck andeuten. Manchmal findet man noch Schreibweisen mit Doppelbindungen im Molekül, was aber nicht der Realität entspricht, da alle Bindungen im Ring gleich lang und gleich stabil sind. Es gibt auch aromatische Verbindungen, die nicht auf einem Benzenring als Grundlage beruhen. Dazu zählen Ringsyste- me mit Heteroatomen , also anderen Atomen als Kohlen- stoff. Hier sind 6er Ringe oder 5er Ringe möglich. Es kann ein Kohlenstoffatom durch ein Heteroatom ersetzt sein oder auch mehrere. Die Heteroatome können Sauerstoffatome sein, z. B. beim Furan. Die Heteroatome können auch Stickstoffatome sein, z. B. beim Pyrrol. Aromatische Ringe können sich auch direkt zu mehreren zusammenschließen. Solche Ringe mit zwei gemeinsamen Kohlenstoffatomen nennt man dann kondensierte aroma- tische Ringe. Der Name der Aromaten ist geschichtlich begründet. Die ersten entdeckten aromatischen Verbindungen hatten tat- sächlich angenehmen Geruch. Der Name der Stoffklasse wurde beibehalten, auch wenn es sehr viele aromatische Verbindungen gibt, die nicht (oder nicht gut!) riechen. Abb. 12.41: Furan (links) und Pyrrol (rechts) als Beispiele für Heteroaromaten. Abb. 12.42: Naphthalin als Beispiel für einen Aromat aus zwei kondensierten Benzenringen Tab. 12.2: Halogenkohlenwasserstoffe, ihre Anwendung und Probleme Verbindungen Verwendungen Umweltproblem Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW) – Kühlmittel in Klimaanlage – Treibgase in Sprays – Ozonabbau in der Statosphäre – Treibhausgase Chlorkohlenwasserstoffe (CKW) – Lösungsmittel, Feuerlöscher – Herstellung von Aminen, Ethern, Kunststoffen – giftig oder kanzerogen – Ozonabbau in der Stratosphäre Fluorkohlenwasserstoffe (FKW) – Kühlmittel – Feuerlöscher – Treibhausgase aromatische Chlorkohlenwasserstoffe – Unkraut- oder Schädlings- bekämpfungsmittel – Herstellung von Alkylbenzenen, Arzneistoffen – giftig oder kanzerogen – Bildung giftiger Dioxine und polychlorierter Biphenyle Polyvinylchlorid (PVC) – Kunststoff für Rohrleitungen – Fensterprofile, Fahrzeugbau – biologisch nicht abbaubar – Bildung von HCl bei Verbrennung Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv