Big Bang HTL 3, Schulbuch

Organische Technologie und Ökologie (III. Jg., 6. Sem.) 125 Organische Grundchemikalien 12 12.4 Kühlen und reinigen Halogenkohlenwasserstoffe Zu den Halogenkohlenwasserstoffen zählen alle Kohlen- wasserstoffe mit Halogenatomen in der Strukturformel. Sie erlangten traurige Berühmtheit als FCKWs, die mittlerweile verboten sind. Halogenkohlenwasserstoffe sind aber auch wichtige Ausgangsmaterialien in der chemischen Industrie. Der Kunststoff PVC wird zB daraus hergestellt. 12.4.1 F, Cl, Br und I Bau und Eigenschaften der Halogenkohlenwasserstoffe Benennung und Eigenschaften Zu den Halogenkohlenwasserstoffen zählen alle Kohlen- wasserstoffe, bei denen mindestens ein H-Atom durch ein Halogen ersetzt wurde. Halogene sind die Elemente der 17. Gruppe: Fluor, Chlor, Brom und Iod (das radioaktive Astat hat keine technische Bedeutung). ( F23 ) Die Benennung erfolgt so, dass man die Halogenatome als Substituenten betrachtet und dem Namen des Kohlenwas- serstoffs voranstellt. Einfaches Beispiel: 1-Fluor-propan. Sitzt an den zwei C-Atomen von Ethan jeweils ein Brom, so heißt die Verbindung: 1,2- Dibrom-Ethan. Siehe Abb. 12.30. Abb. 12.33: a) Chlormethan, b) 1,2- Dibrom-Ethan Oft kürzt man Halogenkohlenwasserstoffe auch mit R-X ab. Dabei steht X für ein Halogen, R für den Kohlenwasserstoff- rest . Fluorkohlenwasserstoffe werden oft mit FKW abgekürzt, Chlorkohlenwasserstoffe mit CKW und Fluor-Chlor-Kohlen- wasserstoffe mit FCKW. Halogenkohlenwasserstoffe sind unpolare oder nur ganz schwach polare Stoffe, und daher grundsätzlich löslich in Kohlenwasserstoffen und anderen unpolaren Stoffen . In Band 2 war schon die Rede von Fluor-Chlor-Kohlen- wasserstoffen. Wozu wurden diese Verbindungen eingesetzt? Warum sind sie heute weitgehend verboten? Als Halogene wird eine Gruppe von Elementen im PSE bezeichnet. Erinnerst du dich noch aus dem letzten Jahr, welche Gruppe damit gemeint war? F22 F23 Je mehr Halogenatome in einer Verbindung vorkommen, desto weniger ist die Substanz brennbar. Herstellung: Etliche (schon über 2000 wurden gefunden) Halogenkohlen- wasserstoffe können in der Natur vorkommen . Rapspflan- zen und andere Kreuzblütler (Kohl, Brokkoli) stoßen z. B. Brommethan aus, Nadelbäume produzieren Chlormethan. Der Hauptanteil der organischen Halogenverbindungen wird allerdings vom Menschen hergestellt . 1. durch radikalische Substitution aus Alkanen: Alkan + Halogen → Halogenalkan + Halogenwasserstoff (Um die Reaktion zu starten ist Hitze oder Licht (Radikalstar- ter) erforderlich.) Zum genauen Ablauf der Reaktion gibt es eine Infobox online. Info: Radikalische Substitution online Abb. 12.34: Substitution 2. durch Addition an Alkene oder Alkine Halogenatome werden an Mehrfachbindungen addiert. Alken + Halogen → Dihalogenalkan Alkin + Halogen → Dihalogenalken → kann wie oben weiterreagieren Abb. 12.35: Addition von Halogenen an Alkine Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv