Big Bang HTL 3, Schulbuch

124 Organische Technologie und Ökologie (III. Jg., 6. Sem.) 12.3 Aroma, Fett und Sprengstoff Ester Vom Aromastoff bis zum Bienenwachs, vom Sprengmittel bis zum Waschmittel. So vielfältig ist die Stoffklasse der Ester, um die es im folgenden Kapitel geht. Benennung und Eigenschaften Als Ester bezeichnet man Substanzen, die durch Reaktion eines Alkohols mit einer Säure entstehen. Das können Car- bonsäuren sein, aber auch anorganische Säuren. Bei der Ester-Bildungs-Reaktion wird Wasser abgespalten, es han- delt sich daher um eine Kondensationsreaktion . Sie wird durch Schwefelsäure katalysiert . Eine Veresterung ist eine typische Gleichgewichtsreaktion mit K ~ 1 , man hat also im Gleichgewichtszustand immer alle 4 vorkommenden Kom- ponenten vorliegen. Abb. 12.31: Veresterung und Verseifung Die umgekehrte Reaktion, also die Spaltung eines Esters in Alkohol und Säure, nennt man Verseifung. Erinnere dich an das Kapitel „Chemische Reaktion“ in Band 2, genauer gesagt an die Gleichgewichtskon- stante K. Was sagt sie aus? Welche Werte kann sie annehmen? L F21 Die aktuelle Benennung nach IUPAC erfolgt ähnlich den Salzen von Carbonsäuren. Name des Alkoholrestes + Grundkörper der Säure + „oat“. Allerdings halten sich „alte“ Benennungen hartnäckig, viel- leicht weil sie etwas einleuchtender sind. So heißt der oben genannte Ester oft auch Ethylacetat (Ethyl = Alkoholrest, Acetat = Säurerestion) oder einfach Essigsäure-Ethyl-Ester . Tabelle 12.1 gibt einen Überblick über verschiedene in der Natur vorkommende (grün) und vom Menschen hergestellte (schwarz) Esterverbindungen. Es handelt sich um eine Aus- wahl, das heißt es gibt noch viel viel mehr Esterverbindun- gen. Abb. 12.32: Ethyl-Ethanoat V 12.7 Fruchtester-Herstellung Geräte und Chemikalien: Reagenzgläser, Stopfen, Reagenzglasgestell, Ethansäure , Propansäure , Schwefelsäure konz. , Ethanol , Pentan-1-ol , Wasserbad Durchführung: Etwa 2ml der jeweiligen Säure mit etwa 3ml des jeweiligen Alkohols in ein Reagenzglas geben, wenige Tropfen Schwe- felsäure zugeben und 2 Min. im Wasserbad erhitzen. Aufgaben: – Prüfe den entstandenen Geruch (vorsichtig zufächeln!) – Recherchiere im Internet die Begriffe „natürliches Aroma“, künstlicher Aromastoff, „naturidenter Aromastoff“ Entsorgung: Behälter für organische Lösungsmittel-Abfälle e Tab. 12.1 Esterverbindungen (grün: in der Natur vorkommend, schwarz: vom Menschen hergestellt) Ester(gruppe) Alkohol Säure Fruchtester (Fruchtaromen) Alkohole von C 1 bis C 6 Carbonsäuren von C 1 bis C 6 Fette Glycerol Fettsäuren (Monocarbonsäuren, meist unverzweigte und geradzahlige C-Kette von C 4 bis C 22 ) Wachse (Bienenwachs, Carnaubawachs) Fettalkohole (lineare primäre Alkohole mit C 6 –C 22 ) langkettige Fettsäuren von C 24 –C 36 Nitroglycerin Glycerol Salpetersäure Alkylsulfate (Aniontenside in Waschmitteln, siehe Kapitel 19) Fettalkohole Schwefelsäure Polyester (Kunststoffe, siehe Kapitel 13) Diole Dicarbonsäuren Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv