Big Bang HTL 3, Schulbuch

Organische Technologie und Ökologie (III. Jg., 6. Sem.) 123 Organische Grundchemikalien 12 Acetylsalicylsäure: (2-(Acetyloxy) benzoesäure, Essigsäuresalicylester) Salze: Salicylate Name, Eigenschaften und Gewinnung: Die Acetylsalicylsäure ist eine aromatische Carbonsäure. Man kann sie entweder als Derivat der Benzoesäure (Benzencarbonsäure: Carboxylgruppe hängt am Benzenring) auffassen oder als Ester der Essigsäure. An einen Benzen- ring ist sowohl eine direkte Säuregruppe gebunden (Ben- zoesäure) als auch eine Estergruppe. Acetylsalicylsäure bildet bei Raumtemperatur weiße, nade- lige Kristalle, die schwach nach Essig riechen. Sie ist nur schwer löslich in kaltem Wasser, aber gut löslich in warmem Wasser oder Ethanol. Verwendung: Acetylsalicylsäure besitzt eine starke schmerzstillende, fiebersenkende und entzündungshemmende Wirkung. Un- ter dem Markennamen Aspirin wird sie seit etwa 100 Jahren von der Firma Bayer hergestellt und verkauft. Aspirin ist nach wie vor das am häufigsten eingenommene Mittel bei Erkältungen. Weitere Handelsnamen von Medikamenten mit dem Wirkstoff Acetylsalicylsäure sind z. B.: ASS oder die Kombinationspräparate Thomapyrin und Neuralgin (mit Paracetamol als weiterem Wirkstoff). ( F17 ) Acetylsalicylsäure wirkt auch als „Blutverdünner“, das heißt es hemmt die Zusammenklumpung der Blutplättchen. Da- her eignet sich dieses Medikament auch zur Behandlung und Vorbeugung von Herzinfarkten und Schlaganfällen. spinach, rhubarb and starfruit. It’s the simplest dicarboxylic acid, with just two carboxylic acid groups directly attached to each other at the carbon atoms. In your body, oxalic acid can combine with calcium ions in the kidneys and form kidney stones in susceptible people. So don’t eat too much spinach! Exercise: Draw the structural formulas of all the acids mentioned in this text. Abb. 12.29: Aspirin Essigherstellung – auch zu Hause Der erste Essig war wahrscheinlich ein „Unfall“. Kommt nämlich eine ethanolhaltige Flüssigkeit (z. B. Wein) mit Essigbakterien in Berührung, und es ist genug Sauerstoff vorhanden (z. B. wenn man die Flasche offen stehen lässt), dann kann es zur Essig-Gärung kommen. Der Wein wird sau- er, Essig entsteht. Die Menschen kennen Essig seit der Anti- ke und die Verfahren zur Herstellung wurden immer weiter verfeinert. Die grundlegende chemische Reaktion ist jedoch immer gleich, siehe Abb.12.27, Seite 122. Es ist dabei egal, welches Ethanolhaltige Ausgangsprodukt man nimmt: Rotwein wird dann zu Rotweinessig, Weißwein zu Weißweinessig, Apfelwein zu Apfelessig usw. ( F14 ) Der Alkohol wird von den Essigbakterien unter Verbrauch von Sauerstoff zu Essigsäure und Wasser vergoren. Man kann solche Reaktionen auch zu Hause durchführen und selbst Essig herstellen. Dazu kann man Essigsäure- bakterien kaufen, zum Bei- spiel in der Apotheke. Man bekommt sie als sogenannte „Essigmutter“, das ist ein Klumpen von aktiven Essig- bakterien, der ein bisschen wie eine Qualle aussieht, Abb. 12.30, zeigt eine Essigmutter. ( F15 ) Man muss diese dann nur noch in ein Gefäß mit Wein ge- ben, dieses mit Watte verschließen (Sauerstoff soll hinein- diffundieren können, Schimmelpilzsporen aber möglichst draußen bleiben) und warten. Mit ein bisschen Glück ist nach einigen Wochen Essig entstanden. i Abb. 12.30: Essigmutter Carbonsäuren Schreibe die Strukturformeln folgender Carbonsäuren an: Butansäure, Ethandisäure, 2-Hydroxypropansäure Recherchiere im Internet ihre Vorkommen und Verwendungsgebiete. L Schreibe die Formel der Acetylsalicylsäure als exakte Strukturformel an (alle C-Atome, alle Bindungen). Erläutere sämtliche funktionellen Gruppen. L Erläutere die chemischen Vorgänge bei der alkoho- lischen Gärung und der Essiggärung. (Gleichung, Reaktionsbedingungen, Mikroorganismen, …) Stelle Gemeinsamkeiten und Unterschiede fest. L 12.3 F18 A1 C1 F19 A2 F20 A2 Nur zu Prüfzw cken – Eigentum des Verlags öbv