Big Bang HTL 3, Schulbuch

122 Organische Technologie und Ökologie (III. Jg., 6. Sem.) 12.2.5 Wichtige Carbonsäuren Citronensäure (Zitronensäure, 2-Hydroxy-propan-1,2,3, trisäure, 3-Carboxy, 3-Hydroxypentandisäure) Salze: Citrate Eigenschaften und Vorkommen: Citronensäure ist bei Raumtemperatur fest, sie bildet weiße, gut wasserlösliche Kristalle. Sie kommt in Zitrusfrüchten, aber auch vielen anderen Obstsorten wie z. B. Äpfeln, Bir- nen, Sauerkirschen und verschiedenen Beerenarten vor. Im menschlichen Körper ist sie ein wichtiges Stoffwechsel- zwischenprodukt im sogenannten Citronensäurezyklus. Im Lauf eines Tages wird in unseren Körperzellen insgesamt etwa 1 kg Citronensäure auf- und wieder abgebaut. Herstellung: Früher wurde die Citronensäure aus Zitronen gewonnen. Heute stellt man sie biotechnisch mit Hilfe von Schimmelpil- zen her. Österreich ist europaweit führender Hersteller von Citronensäure , die Firma Jungbunzlauer stellt in Pernhofen im nördlichen Niederösterreich Citronensäure vorwiegend aus Mais her ( F16 , Genaueres in Band IV). Verwendung: Diese Säure wird hauptsächlich als Säuerungsmittel in der Getränkeindustrie verwendet (Limonaden). Sie hat die Zu- satzstoffnummer E330. Weitere Verwendung findet sie in Reini- gungsmitteln als geruchsarme Alternative zu Essigreinigern. Sie wirkt nicht nur durch ihre Säureeigenschaften als Kalklöser , sondern bildet mit den ungewollten Ca 2+ -Ionen Komplexverbindungen. Aller- dings zerfallen diese Komplexe beim Er- hitzen und es bildet sich schwer lösliches Calciumcitrat, welches sich absetzen und Beläge bilden kann. Deshalb kann Citro- nensäure als Entkalkungsmittel nur kalt oder lauwarm angewendet werden. Woraus kann man Essig herstellen? Denke dabei an Namen von verschiedenen Essig-Sorten. Was ist eine Essig-Mutter? Österreich ist europaweit führender Produzent einer ganz bestimmten Carbonsäure. Welcher? Welche Erkältungsmittel kennst du? F14 F15 F16 F17 Abb. 12.26: Zitro- nenreiniger Ethansäure (Essigsäure, Äthansäure) Salze: Acetate Eigenschaften: Reine Essigsäure ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, gut löslich in Wasser und Ethanol. Wasserfreie Essigsäure erstarrt bei 17°C zu einem weißen Feststoff und heißt deshalb auch Eisessig. Herstellung: 1. Durch Essiggärung aus ethanolhältigen Flüssigkeiten (z. B. Wein) unter Sauerstoffzufuhr: angewendet vor allem bei der Speiseessigproduktion. Abb. 12.27: Essiggärung Info: Essigherstellung zu Hause 2. Technisch durch Reaktion von Methanol mit Kohlenmo- noxid. Diese reagieren bei 200 bar und 300 °C zu Essigsäure. Abb. 12.28: Reaktion von Methanol mit Kohlenmonoxid zu Essigsäure Verwendung: Essig wird vor allem als Geschmacks- und Konservierungs- stoff genutzt. Technisch hergestellte reine Essigsäure wird größtenteils zu Kunststoffen weiterverarbeitet, vor allem zu Polyvinylacetat (Klebstoff) und Celluloseacetat (Textilfasern, Zigarettenfilter, Griffe von Schraubenziehern, optische Schichten von Handy- Displays) (Kap. 13, Seite 131). CLIL – Carboxylic acids Carboxylic acids occur widely in nature and in your house- hold. They are components of many foods, medicines and household products. The simplest carboxylic acid, formic acid, was first obtained by the distillation of ants. It is this compound that causes most of the irritation that occurs after an ant bite or bee sting. Nettles also contain formic acid. The next higher ho- molog is acetic acid. Vinegar contains about 5–20% acetic acid. Vinegar is made by acetic acid bacteria that can fer- ment the alcohol in alcoholic liquids (wine, cider, …) to acetic acid. The fourth homolog, butyric acid, is one of the most foul- smelling substances you can imagine. It’s found in rancid butter as well as in body odour and vomit. Carboxylic acids are normally weak acids. They do not com- pletely ionize when they are dissolved in water. One of the strongest of them is oxalic acid, which can be found in i Nur z Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv

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