Big Bang HTL 3, Schulbuch

120 Organische Technologie und Ökologie (III. Jg., 6. Sem.) Aromatische Aldehyde und Ketone Abb. 12.20: Auswahl aromatischer Aldehyde Viele aromatische Carbonylverbindungen sind Geruchs- und Geschmackskomponenten unserer Nahrung. Abb. 12.20 gibt einen winzigen Einblick in die aromatische Vielfalt. Benzaldehyd ergibt den typischen Marzipangeruch , Zimt- aldehyd riecht nach Zimt und Vanillin nach Vanille . All diese Stoffe kommen in den entsprechenden Naturstoffen vor, machen aber nur einen Teil des Geruchs aus. Im Naturpro- dukt (z. B. in der Vanilleschote) sind noch viele andere Kom- ponenten drin, Vanillin ist nur die Hauptkomponente, die den Duft ausmacht. Im Lebensmittelhandel kann man auch Vanillinzucker und Vanillezucker kaufen. Im Vanillinzucker ist synthetisch hergestelltes Vanillin als (einzige) Geruchs- komponente enthalten, im Vanillezucker befinden sich gan- ze geriebene Vanilleschoten. Im Vanillezucker hat man also sicher ein breiteres Spektrum an Geruchs- und Geschmacks- stoffen. Physiologisch macht es allerdings keinen Unterschied, ob Vanillin aus der Vanille- schote gewonnen wurde oder synthetisch hergestellt. Es ist der gleiche chemische Stoff und wird von unserem Körper exakt gleich ver- wertet. Abb. 12.21: Vanillinzucker und Vanillezucker Wichtige Carbonylverbindungen Betrachte die Struktur von Vanillin in 12.20. Benenne die enthaltenen funktionellen Gruppen. L Für die Maturafeier sollen Kekse gebacken werden. Es taucht die Diskussion auf, ob Vanillezucker oder Vanillinzucker verwendet werden soll. Erkläre den Unterschied und gib eine Kaufempfehlung ab. Recherchiere auch Preis und Herstellungsmethoden. L Früher war in allen Nagellackentfernern Aceton als Lösungsmittel enthalten. Stelle eine Theorie auf, warum man versucht, das Aceton durch andere Lösungsmittel zu ersetzen. L Beschreibe 3 Situationen, in denen man im Alltag mit Formaldehyd in Berührung kommen kann. L 12.2 F10 A1 F11 C1 F12 C1 F13 A1 12.2.3 Vom Apfel bis zur Zitrone Carbonsäuren Die Carbonsäuren sind wahrscheinlich die bekannteste aller organischen Stoffklassen. Viele zu den Carbonsäuren ge- hörende Stoffe sind aus dem Alltag bekannt. Die meisten wichtigen Carbonsäuren kommen auch in Lebensmitteln vor oder werden diesen aus verschiedensten Gründen zu- gesetzt. Es gibt aber auch Medikamente, die in diese Stoff- klasse gehören. 12.2.4 Bau, Eigenschaften und Reaktionen Funktionelle Gruppe: COOH (Carboxylgruppe, zusammengesetzt aus einer Carbonyl- und einer Hydroxylgruppe am gleichen C-Atom) Einteilung und Benennung: – nach Anzahl der Carboxylgruppen: Mono-, Di-, Tricarbon- säuren usw. – Viele in der Natur vorkommende Säuren tragen noch weitere funktionelle Gruppen, wie z. B. OH-Gruppen (Hydroxycarbonsäuren) oder NH 2 -Gruppen (Aminosäuren) – Fettsäuren sind unverzweigte Monocarbonsäuren mit einer geraden Anzahl von C-Atomen (≥ 4) Grundsätzlich erhalten die Carbonsäuren den Namen aus Stammnamen der Kette plus Endung „-säure“ , also z. B. Methansäure, Ethansäure usw. Viele Naturstoffe sind aber Carbonsäuren, und so haben sich Trivialnamen eingebür- gert (die es schon vor der IUPAC Nomenklatur gab), z. B. Ameisensäure, Essigsäure usw. Eigenschaften: Die physikalischen und chemischen Eigenschaften der Carbonsäuren werden von der Carboxylgruppe bestimmt. Die Carboxylgruppe ist polar. Kurzkettige Carbonsäuren und auch solche mit mehreren Carboxylgruppen sind daher gut wasserlöslich. Nimmt die Kettenlänge zu, sinkt die Wasser- löslichkeit und die Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln nimmt zu. Carbonsäuren haben durch die Carboxylgruppe hohe Siedepunkte. Jeweils 2 Carbonsäuremoleküle lagern sich zu Dimeren (Doppelpacks, wörtlich übersetzt „Doppelteilchen“) zusammen, die Wasserstoffbrücken untereinander aus- bilden. Kurzkettige Carbon- säuren sind bei Raum- temperatur Flüssigkeiten, längerkettige meist Fest- stoffe. Abb. 12.22: Carbonsäure-Dimer Nur zu Prüfz ecken – Eigentum des Verlags öbv