Big Bang HTL 3, Schulbuch

118 Organische Technologie und Ökologie (III. Jg., 6. Sem.) Reaktionen: Oxidation zu Carbonsäuren: Nur die Aldehyde können zu Carbonsäuren oxidiert werden, Ketone nicht. Daher kann diese Reaktion auch zum Nach- weis von Aldehyden bzw. zur Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen verwendet werden. Siehe Versuch 12.4, Fehling-Test. Abb. 12.18: Ablaufende Reaktionen beim Fehling-Test In alkalischer Lösung wird der Aldehyd zur Carbonsäure oxi- diert. Da gleichzeitig mit einer Oxidation auch immer eine Reduktion stattfindet (wenn einer Elektronen aufnimmt, muss diese ja ein anderer Partner abgegeben haben), wird das Cu 2+ zum Cu 1+ reduziert. Das sieht man am Farbwechsel von blau nach rot. V 12.4 Nachweis von Aldehyden-Fehling-Test Zielsetzung: Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen, weil der Test nur bei Aldehyden positiv ausfällt Geräte und Chemikalien: Reagenzgläser, Stopfen, Reagenzglasgestell, Wasserbad, wasserlösliche Aldehyd- und Ketonproben (z. B. Ethanal, Vanillin, verschiedene Zucker), Fehling I-Lösung (7g CuSO 4 × 5H 2 O in 100mL Deionat ), Fehling II-Lösung (35g Kaliumnatriumtartrat und 10g NaOH in 100mL Wasser ). Durchführung: Direkt im Reagenzglas Fehling I und Fehling II zu gleichen Teilen mischen, dann etwas Probe dazugeben und im Was- serbad erhitzen. Rotfärbung zeigt Aldehyde an. Entsorgung: Behälter S für schwermetallhaltige Lösungen e Zusammenfassung Funktionelle Gruppe: C=O Aldehyde: C=O am Anfang der Kette, Endung „al“ Ketone: C=O in der Mitte der Kette, Endung „on“ Aldehyde können weiteroxidiert werden zu Carbonsäuren, Ketone nicht. Dadurch können sie in Nachweisreaktionen unterschieden werden. 12.2.2 Wichtige Carbonylverbindungen Propanon: Aceton, Dimethylketon Eigenschaften: farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, Siedepunkt 56 °C, daher leicht flüchtig, leicht entflammbar, bildet mit Luft explosive Gemische, mit Wasser und auch mit vielen organischen Lösungsmitteln in jedem Verhältnis mischbar. Verwendung: Seine guten Löslichkeitseigenschaften machen Aceton zum idealen Lösungsmittel . Es wird eingesetzt zum Lösen von Harzen, Lacken (früher in Nagellackentfernern, heute immer weniger), Klebstoffen, Fetten und Bauschaumrückständen. Außerdem dient es zum Entfetten von Leiterplatten vor dem Lötprozess. Als industrielle Grundchemikalie dient Aceton zur Herstel- lung von PMMA, das man häufig unter dem Namen Acryl- glas oder Plexiglas kennt. Siehe Kapitel 13. Z Bau und Eigenschaften der Carbonylverbindungen Erläutere, warum bei den Namen der folgenden Carbonylverbindungen keine Ziffer für die Position der Carbonylgruppe angegeben werden muss. Methanal, Ethanal, Propanon L Ordne die folgenden Verbindungen nach steigenden Siedepunkten und begründe deine Entscheidung. Propan-1-ol, Propanon, Propan, Propan-1,2,3-triol L 12.2 F8 A1 F9 A2 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv