Big Bang HTL 3, Schulbuch

Organische Technologie und Ökologie (III. Jg., 6. Sem.) 117 Organische Grundchemikalien 12 12.2 Ein Duft liegt in der Luft… Carbonylverbindungen Viele angenehme Gerüche und Düfte unserer Welt stammen von Carbonylverbindungen. Wir sehen uns an, was Carbonylverbindungen ausmacht und wo sie vorkommen. 12.2.1 Bau, Eigenschaften und Reaktionen Funktionelle Gruppe: C=O (Carbonylgruppe) Einteilung: nach Stellung der C=O-Gruppe – am Anfang der C-Kette → (der) Aldehyd, Endung „-al“, z. B. Methanal, Ethanal, Propanal – irgendwo in der Mitte einer C-Kette → Keton, Endung „-on“, z. B. Propanon, Butan-2-on Bei der Benennung hat die Carbonylgruppe Vorrang gegen- über einer Hydroxylgruppe oder Mehrfachbindungen. Das bedeutet, die Hauptkette ist definitionsgemäß dort, wo sich die Carbonylgruppe befindet. Alkoholgruppen als zusätzliche Seitenketten tragen die Vorsilbe „Hydroxy“. Welche Bedingungen müssen erfüllt sein, damit sich zwischen Molekülen Wasserstoffbrücken ausbilden können? Die Düfte der abgebildeten Pflanzen stammen von Carbonylverbindungen. Welche kannst du erkennen? L F6 F7 Abb. 12.13: Lebensmittel mit Aromastoffen aus Carbonylverbindungen e) d) c) a) b) Abb. 12.14: Carbonyl- gruppe, Aldehyd, Keton Abb. 12.15: Gerüstformel von 4-Hydroxy- Pentan-2-on Eigenschaften: Die C=O Bindung ist polar, daher sind die Schmelz- und Siedepunkte der Carbonylverbindungen höher als die der vergleichbaren Alkane. Weil an dem O aber kein H hängt, können sich keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden, daher sind sie niedriger als bei den Alkoholen. Wir erinnern uns: Wasserstoffbrücken entstehen dann, wenn ein Wasser- stoffatom direkt an einem stark elektronegativen Atom hängt, z. B. an einem O oder N. ( F6 ) Methanal, Ethanal und Propanon sind mit Wasser unbe- grenzt mischbar, weil es hier zu Wasserstoffbrücken zwi- schen der Carbonylgruppe und den H-Atomen der Wasser- moleküle kommt und die restliche C-Kette sehr kurz ist. Abb. 12.16: Wasserstoffbrücken zwischen C=O Gruppe und Wasser CLIL – Fragrances and perfumes All pleasant odours and tastes – and also the unpleasant ones – come from chemicals. Aldehydes are responsible for the delightful odours of vanilla, cinnamon and almonds. Camphor, which has been used in medicine for thousands of years, is a ketone. Another example of a fragrant ketone is carvone, which occurs in the oil of caraway. Perfumes are made by mixing nice-smelling substances. Fine perfumes may contain more than 100 ingredients. Perfumes using aldehydes may be floral, fruity or citrus in nature. Especially aliphatic aldehydes with chain lengths of 7–14 carbon atoms have a very pleasant odour, with a fruity or a floral scent. They add the impression of fresh breeze and flowers like jasmine, rose and iris. They are also used in soaps and detergents to give them a “fresh lemon scent”. The famous Chanel No. 5 used a bouquet of such aldehydes (C10, C11 and C12) to produce a citrus-and-floral note. Decanal: smells of orange rind Undecanal: smells of citrus Dodecanal: in high dilution emits an odour reminiscent of violets 2-methylundecanal: naturally occurs in kumquats, smells like oranges Exercises: – find 4 English expressions for the German word „Duft“ – write down the formulas of the 4 last named aldehydes. i Abb. 12.17: Chanel No 5 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv