Big Bang HTL 3, Schulbuch

116 Organische Technologie und Ökologie (III. Jg., 6. Sem.) Propan-1,2,3-triol (Glycerol, früher Glycerin) Eigenschaften: farblose, süß schmeckende Flüssigkeit, ungiftig, hoch viskos („dickflüssig“), stark hygroskopisch (nimmt mit der Zeit Wasser aus dem Wasserdampf der Luft auf), früherer Name: Glycerin (sollte heute nicht mehr verwendet werden, weil die Endung „in“ den Alkinen vorbehalten sein sollte) Vorkommen/Gewinnung: – entsteht in geringen Mengen bei jeder alkoholischen Gärung – ist Bestandteil jedes Fettes, daraus kann es auch gewon- nen werden → heutzutage fallen bei der Herstellung von Biodiesel große Mengen Glycerol als Nebenprodukt an – technisch kann es aus Propen (über mehrere Zwischen- schritte) hergestellt werden Verwendung: Durch seine hygroskopischen Eigenschaften ist Glycerol als Feuchthaltemittel in vielen Produkten enthalten: in Kosme- tikprodukten, Zigaretten, Schuhcreme und Zahnpasta, aber auch in Lebensmitteln wie Kaugummi oder Datteln (Lebens- mittelzusatzstoff E 422) Glycerol dient auch als Ausgangsstoff bzw. Reagenz zur Herstellung von Kunststoffen, Farbstoffen und für den Sprengstoff „Nitroglycerin“. Chemisch gesehen handelt es sich dabei um Glyceroltrinitrat. Bei der Herstellung reagie- ren die OH-Gruppen des Glycerols mit Salpetersäure und bilden Estergruppen. Abb. 12.9: Reaktion von Glycerol zu Nitroglycerin Abb. 12.10: Anwendungen von Glycerol Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol (Sorbitol, Sorbit, Glucitol) Eigenschaften: Bildet farblose, nadelige Kristalle, hygros- kopisch, ungiftig, süßer Geschmack, aber nicht kariesfördernd, wird nicht insulin- abhängig verstoffwechselt und ist daher für Diabetiker geeignet, wirkt aber bei übermäßigem Ver- zehr abführend Vorkommen/Herstellung: – kommt in vielen Früchten vor (Äpfel, Birnen, Pfirsiche), wurde ursprünglich aus Ebereschenbeeren (Vogel- beeren) gewonnen, die bis zu 12% Sorbit enthalten können – technische Herstellung aus Mais- oder Weizenstärke Verwendung: Sorbit wird hauptsächlich im Lebensmittelbereich als Zuckeraustauschstoff verwendet. Als Zusatzstoff E420 ist er in vielen Lebensmittelgruppen in unbegrenzter Höhe zuge- lassen. Zu nennen sind Diabetikerprodukte, Süßigkeiten, Zahncremes und Kaugummi. Es hält sich die Legende, dass die Kaugummi-Marke „Orbit“ nach dem Sorbit benannt wurde, die Herstellerfirma Wrigleys bestätigt dies aber nicht. Da Mengen von mehr als 50g Sorbit/Tag zu Durchfall führen können, müssen Produkte, die mehr als 10% Sorbit enthalten, die Aufschrift tragen: „Kann bei übermäßigem Verzehr abführend wirken“. Abb. 12.11: Ebereschenbeeren Wichtige Alkohole Analysiere die Inhaltstoffe der angegebenen Kau- gummi-Verpackung. Welche Alkohole kannst du identifizieren? Gib ihren korrekten Namen und ihre korrekte Formel an und erkläre, zu welchem Zweck sich diese im Kaugummi befinden. L Erkläre, warum Hexan-1-ol bei Raumtemperatur flüssig ist und Hexan-1,6-diol fest. L Ethanol wird in Fensterputzmitteln eingesetzt. Erkläre anhand der Strukturformel von Ethanol, welche Art von Schmutz damit entfernt werden kann. L 12.1 F3 A2 Abb. 12.12: Kaugummi-Inhaltsstoffe laut Verpackung F4 A1 F5 A2 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv