Big Bang HTL 3, Schulbuch

112 Organische Technologie und Ökologie (III. Jg., 6. Sem.) Organische Grundchemikalien 12 In diesem Kapitel werden einige Stoffklassen der organischen Chemie inklusive ihrer wichtigsten Produkte vorgestellt. Meis- tens findet man diese Verbindungen nicht als fertiges Endprodukt irgendwo im Kaufhaus, sondern diese Stoffe sind Inhalts- stoffe in komplexeren Chemieprodukten oder Zwischenprodukte bei der Synthese. In den einzelnen Unterkapiteln werden zuerst die Merkmale der Stoffklasse vorgestellt, danach die Reaktionen und dann die wichtigen Vertreter. In Band 2 (bzw. im Anhang, S. 165–169) wurden die meisten Stoffklassen schon vorgestellt. Hier in Kapitel 12 werden die orga- nischen Sauerstoffverbindungen Thema sein, genauso wie Halogenverbindungen und die Aromaten. Das Kapitel ist im Gegensatz zu allen anderen in diesem Buch eher lexikalisch gehalten. Es soll dir dazu dienen, schnell eine ganze Stoffklasse oder auch einen bestimmten chemischen Stoff nachzuschlagen. Um die vorgestellten Reaktionen zu verstehen, solltest du dir nochmal die organischen Reaktionsmechanismen in Erinnerung rufen: •  Substitutionsreaktion (= Ersetzen) Bei dieser Art der Reaktion wird ein Atom (oder eine ganze Gruppe) durch ein anderes Atom (Atomgruppe) ersetzt. Diese Art der Reaktion gehen vor allem gesättigte Molekü- le, also Alkane ein. •  Additionsreaktion (= Hinzufügen) Hier werden Mehrfachbindungen gebrochen und Bindungen zu neuen Atomen oder kleinen Atomgruppen gebildet. Dabei wird aus einem ungesättigten Molekül ein gesättigtes. •  Eliminationsreaktion (= Entfernen) Hier werden Atome (Atomgruppen) abgespalten und statt- dessen werden Doppelbindungen gebildet. So können un- gesättigte Kohlenwasserstoffe hergestellt werden. •  Isomerisierungsreaktion (= Umlagerung) Bei Umlagerungsreaktionen ist die Summenformel der Ausgangsstoffe und Endprodukte gleich. Es werden also Isomere ineinander umgebaut. •  Kondensationsreaktion Hierbei vereinigen sich zwei Moleküle zu einem größeren Molekül, dabei wird ein kleines Molekül (meistens Wasser) abgespalten . Esterbildungen aus Alkohol und Säure sind z. B. Kondensationsreaktionen. Die Umkehrung einer Kondensation nennt man Solvolyse, wenn Wasser dabei angelagert wird, heißt es Hydrolyse . •  Oxidation und Reduktion Redoxreaktionen gibt es auch in der organischen Chemie. Eine Oxidation ist eine Elektronen-Abgabe. Wenn ein Mole- kül oxidiert wurde, zeigt sich das an der Erhöhung der Oxidationszahl am reaktiven Zentrum. In organischen Mole- külen werden die einzelnen C-Atome mit ihren Substituen- ten betrachtet und so bewertet, als hätte der jeweils elekt- ronegativere Substituent das Bindungselektron gänzlich aufgenommen und nicht nur zu sich hergezogen (Big Bang II, Kap. 9.1). Das reaktive C-Atom (dessen Oxidationszahl sich bei der Reaktion verändert) bekommt dann die Oxidations- zahl, die die Ladung der Substituenten ausgleicht. Vom Alkan zum Alkohol zum Aldehyd steigt die Oxidationszahl, daher finden vom Alkan zum Alkohol bzw. Aldehyd Oxidati- onsreaktionen statt. In der organischen Chemie ist eine Oxidation meist mit der Aufnahme von O oder der Abgabe von H verbunden. Bei der Reduktion hingegen werden O abgegeben und H auf- genommen. Diese Vereinfachung kann helfen, rasch eine Oxidation bzw. Reduktion zu erkennen Y J ZN Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv