Big Bang HTL 2, Schulbuch

Bereich Grundlagen der Chemie (II. Jahrgang, 3. Semester) 161 Organische Chemie 11 –– Nachweisreaktionen für funktionelle Gruppen: Am Rein- stoff können dann – mittels einfacher Nachweisreaktio- nen – verschiedene funktionelle Gruppen bestimmt werden: Doppelbindungen können durch Entfärben von Bromwasser nachgewiesen werden. Dabei wird das Brom an die Doppel- bindungen addiert und es entstehen bromierte Kohlenwas- serstoffe, die im Gegensatz zu Bromwasser ungefärbt sind. Halogenierte Kohlenwasserstoffe lassen sich wie auch an- organische Halogenide (siehe Kap. 4) mittels Beilsteinprobe nachweisen. Halogenkohlenwasserstoffe zersetzen sich in der Flamme zu Halogenwasserstoffen. Diese reagieren mit Kupfer zu Kupferhalogeniden, die die Flamme blau-grün verfärben. Alkohole lassen sich mit Ceramonium-Reagenz nachweisen. Dabei reagieren die Alkohole mit einer salpetersauren V 11.2 L Nachweis von Doppelbindungen Geräte und Chemikalien: Bromwasser ( ), Cyclohexan ( ), Cyclohexen ( ), Olivenöl, Natriumthiosulfat- lösung, Reagenzgläser + Reagenzglasgestell Durchführung: In drei Reagenzgläsern wird je etwa 3ml Cyclohexan, Cyclo- hexen und Olivenöl vorgelegt. Dann gibt man jeweils 3 Trop- fen Bromwasser hinzu und schüttelt. Nach dem Versuch muss überschüssiges Bromwasser durch Zugabe von Natriumthiosulfatlösung ungefährlich gemacht werden. Auch beim Reinigen der Glasgeräte sollte es ver- wendet werden. Br 2 + Na 2 S 2 O 3 H 2 O 2NaBr + H 2 SO 4 + S S + 3Br 2 + 4H 2 O 6HBr + H 2 SO 4 Aufgaben: –– Notiere deine Beobachtungen –– In welchen der Stoffe waren Doppelbindungen nachweis- bar? Entsorgung : Behälter mit der Kennzeichnung Cl e Abb. 11.21: Positive Beilsteinprobe ( F23 ) Cer(IV)ammoniumnitratlösung zu einem rot gefärbten Komplex. Ein einfacher Test ermöglicht noch die Unterscheidung primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole (siehe Abb. 11.13) Alkohole reagieren mit Salzsäure in einer Substitutionsreak- tion zu chlorierten Kohlenwasserstoffen. Das Zinkchlorid dient als Katalysator. Je nachdem wie viele weitere Kohlen- stoffe an das Kohlenstoffatom mit der Hydroxygruppe ge- bunden sind, unterscheidet sich die Geschwindigkeit der Reaktion. Primäre Alkohole reagieren nur bei Erhitzen, se- kundäre Alkohole reagieren langsam bei Raumtemperatur. Tertiäre Alkohole regieren sofort. Mit solchen Nachweisreaktionen lassen sich auch alle anderen funktionellen Gruppen bestimmen. Instrumentelle Analysemethoden der organischen Chemie Zusätzlich zu den aufwändigen nasschemischen Methoden zur Analyse organischer Verbindungen gibt es heute viele Geräte, die eine Analyse deutlich vereinfachen können. Für die Aufklärung der Struktur organischer Verbindungen ist vor allem die Spektroskopie wichtig. V 11.3 Unterscheidung von primären, sekundären und tertiären Alkoholen Geräte und Chemikalien: Ethanol ( ), Isopropanol (= 2-Propanol) ( ), tert-Butylalkohol (= 2 Methyl-2-propanol) ( ), Lucas Reagens (13,6g ZnCl 2 in 10,5g konzentrierter Salz- säure lösen), Reagenzgläser + Reagenzglasgestell Durchführung: In drei Eprouvetten werden einige ml Lucas-Reagens vorge- legt. Dann werden einige Tropfen der Alkohole zugegeben und geschüttelt. Tritt keine Reaktion auf wird vorsichtig er- wärmt. Aufgaben: –– Notiere deine Beobachtungen. –– Schreibe die Reaktionsgleichungen der ablaufenden Reaktionen an. Entsorgung : Behälter mit der Kennzeichnung S e Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv