Big Bang HTL 2, Schulbuch

160 Bereich Grundlagen der Chemie (II. Jahrgang, 3. Semester) Die Alternative zur homolytischen Spaltung ist die hetero­ lytische Spaltung bei der das geteilte Elektronenpaar zur Gänze an einen Bindungspartner geht. Dadurch entstehen ein Anion und ein Kation. Sowohl Radikale als auch Ionen sind Übergangszustände während der chemischen Reaktion und reagieren rasch weiter zu stabileren Verbindungen. Zusammenfassung Bei chemischen Reaktionen von organischen Molekülen können entweder Atome an Mehrfachbindungen addiert werden (Addition), oder es werden Moleküle abgespalten wodurch Doppelbindungen entstehen (Elimination). Außer- dem können Atome durch andere ersetzt werden (Substitu- tion) oder die Atome des Moleküls anders angeordnet wer- den (Isomerisierung). 11.5 Was ist drinnen? Organische Analytik Bei einer Analyse versucht man die Inhaltsstoffe einer Probe zu bestimmen. In der organischen Chemie sind dafür ganz andere Methoden notwendig als in der anorganischen Analytik. Z Beantworte die folgenden Fragen! Ermittle die Produkte die bei der Addition von HCl an 4-Methylpent-2-en entstehen! L Ermittle das Produkt das bei der Elimination von HCl aus 3-Chlor-2,2-Dimethylpentan entsteht! L 11.4 F20 B1 F21 B1 Wie berechnet man die Molmasse einer Verbindung? Schaue eventuell in Kap. 5 nach. Welche Flammenfärbung hatte Kupfer? Schaue eventuell in Kap. 5 nach. Wenn mehrere Moleküle unterschiedlicher Masse von derselben Kraft von ihrer geraden Flugbahn abgelenkt werden, welches ändert seine Bahn am stärksten? F22 F23 F24 Um das Rätsel über die Struktur organischer Verbindungen zu lösen, wurden eine Vielzahl von Methoden entwickelt, die nur durch die richtige Kombination unterschiedlicher Ver- fahren erfolgreich sind. Neben den oft Milliarden von Iso- meren zu einer Summenformel wird die organische Analytik oft auch dadurch erschwert, dass man es mit sehr geringen Mengen zu tun hat. Viele Gifte wirken z. B. schon in Mengen von wenigen Nanogramm oder Mikrogramm. Um Vergiftun- gen auszuschließen müssen deshalb auch solche geringe Mengen schon nachweisbar sein. An organische Analysen werden deshalb sehr hohe Anforde- rungen bezüglich folgender Aspekte gestellt: –– Selektivität (selektiv = nichts anderes darf reagieren) –– Sensitivität (sensitiv = sehr wenig muss schon reagieren) Methoden nasschemischer organischer Analytik –– Vorproben: Verschiedene einfache Tests, wie der Nach- weis der enthaltenden Elemente, Farbe, Geruch oder Lös- lichkeit, liefern erste Informationen über die Probe. –– Trennmethoden: Wie wir schon in Kapitel 1.3 erfahren ha- ben, können bei diese Verfahren Stoffgemische aufge- trennt werden. Hier spielen vor allem Chromatographi- sche Methoden eine große Rolle. –– Bestimmung physikalischer Eigenschaften: Vor allem bei der Überprüfung der Reinheit organsicher Stoffe spielt die Bestimmung von Eigenschaften wie Schmelz- und Sie- depunkt, Dichte, Brechungsindex oder Viskosität eine gro- ße Rolle. –– Bestimmung der Summenformel: Um die Summenfor- mel bestimmen zu können muss die prozentuelle Elem- entzusammensetzung und die Molmasse bekannt sein. Die Elementzusammensetzung wird durch eine Verbren- nungsanalyse bestimmt. Sind Zusammensetzung und Molmasse bekannt kann die Summenformel wie im fol- genden Beispiel bestimmt werden: Beispiel: Von einer Probe wurde ihre Zusammensetzung und Molmasse bestimmt: C: 40,8%, H: 8,63%, N: 23,75%, O: 26,8%; Molmasse 59g/mol Um die Massenverhältnisse in ein Teilchenverhältnis umzu- rechnen, muss zuerst durch die Molmasse der Elemente di- vidiert werden. Um dann ganzzahlige Verhältnisse zu be- kommen, wird durch die kleinste Zahl dividiert. C… 40,8 : 12 = 3,40 : 1,69 = 2 ® C : H : N : O = 2 : 5 : 1 : 1 ® C 2n H 5n N n O n H… 8,63 : 1 = 8,63 : 1,69 = 5,1 N… 23,75 : 14 = 1,69 : 1,69 = 1 O… 27,1 : 16 = 1,69 : 1,69 = 1 Nun muss nur noch der Faktor n gefunden werden, mit dem die Molmasse der gemessenen entspricht. Dafür bestimmt man die Molmasse für n = 1: M = 2 · 12 + 5 · 1 + 14 + 16 = 59g/mol ® C 2 H 5 N 1 O 1 F22 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv