Big Bang HTL 2, Schulbuch

158 Bereich Grundlagen der Chemie (II. Jahrgang, 3. Semester) Amine Strukturmerkmal: Benennung: Endung: - amin , Vorsilbe: Amino- Unter Aminen versteht man organische Abwandlungen des Ammoniaks (NH 3 ), bei denen eine oder mehrere Wasserstof- fe durch Kohlenstoffverbindungen ersetzt wurden. Je nach- dem wie viele Wasserstoffe noch am Stickstoff gebunden sind, unterscheidet man zwischen primären (2H), sekundä- ren (1H) und tertiären (0H) Aminen. Eigenschaften: Amine reagieren wie der Ammoniak als Base , können also H + Ionen aufnehmen. Durch ihre Polarität und basische Wirkung sind Amine wasserlöslich ( hydrophil ). Amine mit verbleibenden Wasserstoffen können unterein- ander Wasserstoffbrücken bilden und haben dadurch erhöh- te Siedepunkte. Amine haben oft einen sehr charakteristischen Geruch . Da die Moleküle beim Abbau von biologischen Materialien ent- stehen, assoziieren wir mit ihnen den Geruch von Fäkalien, verwesendem Fisch (z. B. Methylamin) und Fleisch. ( F14 ) Verwendung: Ausgehend von Aminen können viele Farb- stoffe hergestellt werden, die sogenannten Azofarbstoffe. Aber auch als Rohstoffe für die Kunststoffherstellung sind sie wichtig. Halogenierte Kohlenwasserstoffe Strukturmerkmal: -F, -Cl, -Br, -I (allgemein –X) Benennung: Vorsilbe: Fluor-, Chlor-, Brom-, Iod- Eigenschaften: Halogenierte Kohlenwasserstoffe werden hauptsächlich künstlich hergestellt und sind ökologisch sehr umstritten. Sie sind chemisch sehr stabil – also unreak- tiv – und deshalb auch nicht giftig. Die Siedepunkte der halogenierten Kohlenwasserstoffe liegen etwas über denen der Alkane, sind aber im Vergleich zu anderen Stoffklassen immer noch niedrig. Sie sind stark hydrophob und deshalb fettlöslich, können sich also in fettreichen Lebewesen oder im Fettgewebe anreichern. Da viele von ihnen in Verdacht stehen, krebserregend zu sein und andere ökologische Pro- bleme zu verursachen (siehe Kap. 12), sind sie in Österreich z. T. verboten oder in ihrem Einsatz stark beschränkt. Verwendung: Sie wurden und werden durch ihren niedrigen Siedepunkt und ihre geringe Reaktivität als Treibmittel in Spraydosen (z. B. FCKWs) und als Feuerlösch- oder Kältemittel verwendet. Auch Narkosemittel und Rohstoffe für die Kunststoffherstellung (z. B. PVC) sind unter den halogenierten Kohlen- wasserstoffen. ( F15 ) Abb. 11.19: Beispiel: Methylamin Abb. 11.20: Spraydosen, früher waren als Treibmittel halogenierte KW im Einsatz Benennung organischer Moleküle mit funktionellen Gruppen Die Benennung erfolgt analog zur Benennung der Kohlen- wasserstoffe . Wichtig ist die Identifikation der funktionellen Gruppe höchster Priorität. Die hier vorgestellten funktionel- len Gruppen werden nach absteigender Priorität folgender- maßen gereiht: Carbonsäuren > Aldehyde > Ketone > Alkohole > Amine > Alkene > Alkine 1. Finden des Stammes Der Stamm ist die längste Kohlenstoffkette welche die Gruppe höchster Priorität enthält oder an sich gebunden hat. Diese höchste Priorität wird als Endung an den Stamm- namen angehängt. z. B. Ethan ol Eventuell eingebaute Halogenatome werden immer als Vorsilbe genannt. 2.–4. Bestimmen des Namens des Moleküls Die anderen Schritte zum Namen des Moleküls sind ident mit der Benennung von Kohlenwasserstoffen (siehe Ab- schnitt 11.2) Hier einige Beispiele: In diesem Molekül hat die Carbonylgruppe höchste Priorität, sie erhält also die Endung -on. Die Alkoholgruppe ist von ge- ringerer Priorität und wird als Seitenkette behandelt ( ¥ Vor­ silbe Hydroxy). Diese kommt, wie die Methyl-Seitenkette, vor den Stamm (= Pentan). Dieser muss so nummeriert werden, dass die Carbonylgruppe eine möglichst niedrige Ziffer er- hält. In diesem Molekül gibt es nur das Chlor als funktio- nelle Gruppe, trotzdem wird es vor den Stammnamen gesetzt. Vorsilbe Stamm Endung 4-Hydroxy- 4-methyl- pentan - 3-on Vorsilbe Stamm Endung 2-Chlor- 5-methyl hex an Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv