Big Bang HTL 2, Schulbuch

Bereich Grundlagen der Chemie (II. Jahrgang, 3. Semester) 157 Organische Chemie 11 Carbonyle Wird der Sauerstoff mit einer Doppelbindung an einen Kohlenstoff gebunden, entsteht eine Carbonylgruppe . Je nachdem, welche anderen Reste an diesen Kohlenstoff noch gebunden sind, ergeben sich verschiedene Stoffgruppen. Als Rest bezeichnet man in der organischen Chemie einen Teil eines organischen Moleküls. Das kann z. B. eine –CH 3 Gruppe sein oder auch größere Strukturen. Aldehyde Strukturmerkmal: (kurz – CH=O) Benennung: Endung: - al , Vorsilbe: Formyl- Liegt die Carbonylgruppe am Anfang bzw. Ende der Kohlen- stoffkette handelt es sich um ein Aldehyd . Eigenschaften: Die Aldehydgruppe ist polar und deshalb auch hydrophil. Da zwischen Aldehyden aber keine Wasser- stoffbrücken gebildet werden, liegen die Siedepunkte deut- lich niedriger als bei den Alkoholen . Die Stoffe sind deshalb auch häufig Geruchsstoffe, die vor allem an den charakteris- tischen Gerüchen vieler Obstsorten (Äpfel, Kirschen, Zitronen usw.) beteiligt sind. In großen Konzentrationen werden die Gerüche jedoch als unangenehm wahrgenommen. Verwendung: Der kleinste Aldehyd mit nur einem Kohlen- stoff (Formaldehyd) wird als Desinfektions- und Konservie- rungsmittel verwendet, da es vor allem Viren und sporenbil- dende Bakterien sehr gut abtötet. Es ist aber auch Bestandteil von Klebstoffen. Andere Aldehyde wer- den für die Herstellung von Kunst- stoffen und Farbstoffen benötigt. Auch in Parfums, wie dem weltbe- rühmten Chanel Nr. 5 sind Gemische verschiedener Aldehyde enthalten und prägen die sogenannte Kopf- note des Parfums. Dieser war 1921 der erste vollsynthetische Duftstoff. Ketone Strukturmerkmal: Benennung: Endung: - on , Vorsilbe: Oxo- Liegt die Carbonygruppe innerhalb einer Kohlenstoffkette spricht man von einem Keton. Eigenschaften: Ketone sind den Aldehyden sehr ähnlich . Auch kurzkettige Ketone sind Geruchsstoffe. Geringe Unter- schiede gibt es in der Reaktivität, so lassen sich Ketone nicht oxidieren. Abb. 11.14: Beispiele Abb. 11.15: Chanel No. 5 und sein wichtigster Duftstoff Abb. 11.16: Beispiel: Propanon (Aceton) Verwendung: Aceton, eines der wichtigsten Ketone, ist ein bedeu- tendes Lösungs- und Reinigungs- mittel. Außerdem sind Ketone Roh- stoffe für die Kunststoffherstellung und Geruchsstoffe. Carbonsäuren Strukturmerkmal: Benennung: Endung: - säure , häufig Trivialnamen mit Hin- weis auf die Quelle (z. B. Zitronensäure). Ist neben der Carbonylgruppe auch noch eine Hydroxy- (-OH)gruppe an dasselbe C-Atom gebunden entsteht eine Carbonsäure. Eigenschaften: Wie der Name schon sagt, sind Carbonsäu- ren sauer , sie können also einen Wasserstoff als H + ab- spalten. Dies ist möglich, weil der Sauerstoff der Carbonyl- gruppe so stark Elektronen zu sich zieht, dass dadurch die Bindung zwischen Sauerstoff und Wasserstoff in der Hydroxygruppe geschwächt wird. Zwei Carbonsäuren können zwischen einander H-Brücken ausbilden und sogenannte Dimere (= Teilchen aus 2 glei- chen Teilen) bilden. Dies verdoppelt ihre Masse und führt deshalb zu stark erhöhten Siedepunkten. Kurzkettige Carbonsäuren sind hydrophile und stark rie- chende Flüssigkeiten. Der Geruch wird mit zunehmender C-Anzahl sehr unangenehm (Beispiel: Buttersäure) Langket- tige Carbonsäuren mit einer geraden Anzahl von Kohlen- stoffen nennt man Fettsäuren. Verwendung: Carbonsäuren sind wichtige Rohstoffe für die Herstellung einer Reihe organischer Stoffe wie Kunststoffe oder Medikamente. Einige Carbonsäuren spielen eine große Rolle in Nahrungsmitteln (z. B. Essigsäure) ( F13 ) Auch durch den Einbau von Stickstoff kann eine Vielzahl unterschiedlicher Stoffklassen entstehen. Hier sollen nur die wichtigen Amine genauer betrachtet werden: Abb. 11.17: Himbeergeruch – auch ein Keton Abb. 11.18: Beispiel: Ethansäure (Essigsäure) Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv