Big Bang HTL 2, Schulbuch

Bereich Grundlagen der Chemie (II. Jahrgang, 3. Semester) 155 Organische Chemie 11 3. Nummerierung des Stamms Um die Lage aller Besonderheiten am Stamm zu beschrei- ben, werden die Kohlenstoffe im Stamm durchnummeriert. Die Nummerierung des Stamms erfolgt so, dass die höchste Priorität die niedrigst mögliche Ziffer erhält. In unserem Beispiel wird deshalb von rechts nach links num- meriert. 4. Zahlenvorsilben Kommt dieselbe Seitenkette oder Mehrfachbindung öfter als einmal vor (wie die Methylgruppe im nächsten Beispiel) dann wird dies durch eine Vorsilbe - abgeleitet von den griechischen Zahlwörtern - ausgedrückt: 2 × ® „di“ 3 × ® „tri“ 4 × ® „tetra“ In unserem einfachen Beispiel brauchen wir das noch nicht und haben somit den vollständigen Namen des Moleküls: Vorsilbe Stamm Endung 3-Methyl- okt an Stammnamen die Silbe Cyclo- gesetzt. Hier also „ cyclohex“ . Die Doppelbindung führt zur Endung -en. Nun wird noch die Seitenkette (Methyl) vorangestellt und durchnummeriert (so dass die Doppelbindung die niedrigste Ziffer bekommt). ( F8 ) Aromaten Der Name Aromaten stammt aus dem 19. Jahrhundert, wo man einige wohlriechende Verbindungen unbekannter Struktur als „aromatisch“ bezeichnete. Die Struktur der Aromaten wurde erst viel später am Beispiel des Benzens (früher Benzol) geklärt. Es hat die Summenformel C 6 H 6 . Die geringe Anzahl an Wasserstoffen legte eine ungesättigte Struktur nahe, wie sie in Abb. 11.9 b dargestellt ist. Alkene sind sehr reaktiv, das Benzen hingegen ist ein stabiles Mole- kül. Da stimmte also etwas ganz und gar nicht! Die wirkliche Struktur des Benzens konnte erst mit Hilfe des Orbitalmo- dells erklärt werden. Im Benzen kommt es zusätzlich zu den Einfachbindungen (überlappende s- Orbitale) auch zur Überlappung der p-Or- bitale. In diesen sind die Elektronen über den ganzen Ring frei beweglich. Man spricht von delokalisierten Elektronen. Dargestellt werden diese Elektronen durch einen Kreis in der Mitte des 6er Ringes (Abb. 11.12 e): Heute kennt man viele aromatische Verbindungen . Sie sind als ebene ringförmige Strukturen mit durchgehend delokali- sierten Elektronen definiert. Das Benzen selbst ist stark hydrophob, giftig und krebserregend. Es ist leicht entzünd- lich und brennt mit stark rußender Flamme. Auch andere Aromaten sind krebser- regend. Ein bekanntes Beispiel ist das Benzpyren, das bei Verbrennungen or- ganischer Verbindungen mit zu wenig Sauerstoff gebildet wird. Deshalb kommt es häufig in Abgasen, Zigaret- tenrauch und gegrillten Lebensmitteln vor. Benzpyren und eine Reihe weiterer polycyclischer Aromaten werden zu den sogenannten PAKs (Polyzyklische aromatische Kohlenwas- serstoffe) zusammengefasst. Ihre Konzentration in Abgasen wird anhand der 16 wichtigsten Vertreter dieser Stoffgruppe kontrolliert. i Abb. 11.11: Benzen – Strukturvorschläge Abb. 11.12: Benzpyren Nun ein etwas schwierigeres Beispiel: Der Stamm muss möglichst lang sein aber gleichzeitig die höchste Priorität (hier die Doppelbindun- gen) enthalten. Er enthält sechs Kohlenstoffe ( hex- ) und zwei Dop- pelbindungen ( -dien ). Da hier zwei Konsonanten aneinanderkommen würden hängt man den Buchstaben a an den Stamm an ( hexa-). Die Namen der Seitenketten werden in alphabeti- scher Reihenfolge vor den Stamm gesetzt (die Zahlenvorsil- ben haben keinen Einfluss auf die Reihenfolge ). Die Kohlen- stoffe im Stamm werden so durchnummeriert, dass die höchste Priorität die niedrigste Ziffer erhält, deshalb begin- nen wir hier links zu zählen. Die Lage aller Seitenketten aber auch die Position der Doppelbindungen muss durch Ziffern angegeben werden: Vorsilbe Stamm Endung 4 Ethyl, 2,3 dimethyl hexa 1,3 dien Und noch ein Beispiel: Vorsilbe Stamm Endung 1-Methyl cyclohex 1-en Hier ist der Ring der Stamm. Ist der Stamm eine in sich ge- schlossene Kohlenstoffkette (also ein Ring), wird vor den Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv