Big Bang HTL 2, Schulbuch

154 Bereich Grundlagen der Chemie (II. Jahrgang, 3. Semester) Kohlenwasserstoffe (nur C und H) Aliphatisch Alkane (Einfachbindung) Alkene (Doppelbindung) Alkine (Dreifachbindung) einfach kondensiert Aromatisch gesättigt ungesättigt Abb. 11.9: Einteilung der Kohlenwasserstoffe Sowohl gesättigte als auch ungesättigte Kohlenwasser- stoffe können ringartig geschlossene Kohlenstoffketten enthalten. Sie werden dann als cyclisch bezeichnet. Beson- ders häufig sind Ringe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen. Auch Aromaten sind eigentlich ungesättigte ringförmige Verbindungen, aber ihre Bindung ist von ganz spezieller Art und viel stabiler als die der Alkene, weshalb sie zu einer eigenen Gruppe zusammengefasst sind. Alle nicht aroma- tischen Verbindungen werden häufig unter dem Begriff ali- phatisch zusammengefasst. ( F7 ) Info: Aromaten Benennung von Kohlenwasserstoffen Für die Namen von Kohlenwasserstoffen sind die Anzahl der C-Atome und die Art der Bindung entscheidend. Tab. 11.3: Homologe Reihe der Alkane # C Alkan Name 1 CH 4 Meth-an 2 CH 3 -CH 3 Eth-an 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 Prop-an 4 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 But-an 5 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Pent-an 6 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Hex-an 7 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Hept-an 8 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Okt-an 9 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 2 -CH 3 Non-an 10 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Dek-an Verändert sich wie in Tab. 11.3 nur die Anzahl der Kohlen- stoffe, ändert sich nur die erste Silbe des Namens. Sie steht für die Kohlenstoffanzahl (z. B. Pent für 5). Man spricht von einer homologen Reihe. Die zweite Silbe des Namens, die Endung oder auch Suffix genannt, steht für die Art der Bindungen im Molekül (Einfachbindg. ® an ) Sind die Kohlenstoffketten verzweigt und kommen andere Bindungen vor, können die Namen mit Hilfe einiger Regeln gefunden werden. Prinzipiell bestehen die Namen der Kohlenwasserstoffe und anderer organischer Verbindungen aus drei Teilen: Wiederholung derselben Gruppe: di- (2×), tri- (3×), tetra- (4×) Priorität: Alken (=) vor Alkin ( ) vor Alkan (–) Seitenketten: # der C + yl (Einfachb.) + enyl (Dppelb.) + inyl (Dreifachb.) Längste durchgehen- de C-Kette, welche die höchste Priorität enthält: = > > – Cyclo – wenn Höchste Priorität: = -en -in – -an Abb. 11.10: Namensgebung von Kohlenwasserstoffen Vorsilbe Stamm Endung Am einfachsten lässt sich das Prinzip der Namens- gebung an einem Bei- spiel erklären: 1. Finden des Stammes Der Stamm ist die längste unverzweigte Kohlenstoffkette, der die höchste Priorität enthält. In der Prioritätenliste stehen Doppelbindungen an erster Stelle, vor Dreifach- bindungen und Seitenketten. Zuerst sucht man also den Stamm, die längste durch- gehende C-Kette mit den meisten Doppel- oder Dreifach- bindungen. Ein eventuell vorhandener (größter) Ring wäre immer der Stamm. Der Name des Stamms ergibt sich aus der Anzahl der Koh- lenstoffe (siehe Tab. 11.3) und der Endung entsprechend den Bindungen im Stamm: -an bei Einfachbindungen -en bei Doppelbindung -in bei Dreifachbindung Ist der Stamm ein Ring kommt vor die Zahlensilbe die Silbe „cyclo“ In unserem Beispiel also „Okt“ . Da alle Bindungen im Stamm Einfachbindungen sind, erhält das Molekül die Endung -an . 2. Benennen der Seitenketten Was an diesen Stamm gebunden ist, wird als Seitenkette bezeichnet. Auch die Seitenketten werden nach der Anzahl der Kohlenstoffe benannt. Daran kommt eine Endung für die Bindungen: –yl bei Einfachbindungen, -enyl bei Doppelbindung(en) -inyl bei Dreifachbindung(en). Die Namen der Seitenketten kommen in alphabetischer Reihenfolge vor den Stamm. Die Seitenkette besteht in unserem Beispiel (blau gezeichnet) aus einem Kohlenstoff ( ® Meth ) und erhält die Endung -yl , aufgrund der Einfachbindung. Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv