Big Bang HTL 2, Schulbuch

152 Bereich Grundlagen der Chemie (II. Jahrgang, 3. Semester) Abb. 11.4: Strukturen der Doppel- und Dreifachbindung Die Doppelbindung spannt ein Dreieck mit einem Winkel von 120° auf, bei der Dreifachbindung entstehen lineare Moleküle (180° zwischen den Bindungen) ( F2 ) Info: Hybridisierung Organische Moleküle bestehen aber nicht nur aus Kohlen- stoffatomen. Eine Elementaranalyse des menschlichen Körpers zeigt z. B. eine Zusammensetzung aus 56% Sauer- Hybridisierung Um die Bindungseigenschaften des Kohlenstoffs erklären zu können, muss man sich Orbitale ansehen. Dafür hat man die Hybridisie- rungstheorie entwickelt. Man geht von einer Mi- schung der s- und p-Or- bitale aus. Die entstehenden Hybridorbitale haben gleich viel Energie werden also nach der Hund´schen Regel zuerst jeweils einmal besetzt. (siehe auch Kapitel 2). Um vier gleichwertige Einfachbindungen des Kohlenstoffs zu erklären, müssen das 2s und alle drei 2p-Orbitale sich vermischen. Es entstehen vier gleichwertige Hybridorbitale die als 2sp 3 angeschrieben werden (siehe Abb.11.5b). Verbinden sich nur zwei p Orbitale mit dem s Orbital, ent- steht eine sp 2 Hybridisierung, wie sie bei der Doppelbindung vorliegt. (siehe Abb. 11.5 c). Die Dreifachbindung kann durch die Vermischung eines p Orbitals mit dem s Orbital zu einer sp-Hybridiserung erklärt werden (Abb. 11.5d). Die Hybridor- bitale haben auch andere Formen, wodurch sich auch die Bindungswinkel in organischen Molekülen erklären lassen. i Abb. 11.5: Energiediagramme des Kohlenstoffs a) b) c) d) Abb. 11.6: Hybridorbitale a. Dreifachbindg. (sp), b. Doppelbindg. (sp 2 ) c. Einfachbindg. (sp 3 ) stoff, 28% Kohlenstoff, 9% Wasserstoff und etwa 2% Stick- stoff. Andere Elemente wie der Schwefel kommen nur im zehntel %-Bereich vor. Auch nach Abzug der etwa 60% Was- ser bleiben in einem 100 kg schweren Menschen noch 4,6 kg O, 2,8 kg C, 0,4 kg H und 2 kg N. Neben dem Kohlenstoff sind Sauerstoff , Wasserstoff und Stickstoff wichtige Bestandteile organischer Moleküle. Der Wasserstoff kann mit seinem einzelnen Außenelektron immer eine Bindung eingehen. Der Sauer- stoff geht immer 2 Bindungen ein (6 Außenelektronen) und der Stick- stoff drei (5 Außenelektronen). Der etwas seltenere Schwefel der im Pe- riodensystem direkt unter dem Sau- erstoff steht geht wie dieser zwei Bindungen ein. In künstlich herge- stellten organischen Molekülen spie- len auch die Halogene (7 Außenelek- tronen) mit jeweils einer Bindung eine wichtige Rolle. ( F3 ) In Abb. 11.7 sind fünf organische Moleküle mit der Formel C 6 H 14 dargestellt. Bei größerer Atomanzahl steigt die Vielfalt immer weiter an. So sind es bei C 8 H 18 bereits 18 Möglichkei- ten! Moleküle mit der gleichen Summenformel , aber unter- schiedlichen Strukturen nennt man Isomere . Was in der Darstellung noch deutlich wird ist, dass schon relativ kleine Moleküle recht unübersichtlich erscheinen, wenn alle Atome und Bindungen dargestellt werden. Deshalb wurden vereinfachte Darstellungsarten für Mole- küle entwickelt. Halbstrukturformel Bei dieser Darstellungsart werden die Bindungen zu den Wasserstoffen nicht mehr gezeichnet sondern Wasserstoffe als Summenformel an das Atom an dem sie gebunden sind angeschrieben. Das Molekül aus Abb. 11.5a würde also so aussehen: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Kurzschreibweise (Skelettformel) Hier werden nur noch die Bindungen zwischen den Kohlen- stoffatomen (oder zu anderen nicht H-Atomen) gezeichnet. Das Elementsymbol für den Kohlenstoff verschwindet. Jeder End- oder Eckpunkt einer Bindung, die als Zickzacklinie (an- gelehnt an die 109° des Tetraeders) gezeichnet werden, stellt ein Kohlenstoffatom dar. Tab. 11.2: Elemente und Bindungen Element Anzahl Bindungen C 4 O 2 H 1 N 3 S 2 F, Cl, Br, I 1 Abb. 11.7: Isomere der Formel C 6 H 14 a. b. c. d. e. Nur zu Prüfzw cken – Eigentum des Verlags öbv