Impuls Chemie 4, Schulbuch

Schwarzes Gold 8 Das Alkan mit zwei C-Atomen ist Ethan (C 2 H 6 ). Ethan ist im Erdgas enthalten. Die Reihe wird fortgesetzt mit Propan (C 3 H 8 ), das als Heizgas im Campingkocher verwendet wird. Butan (C 4 H 10 ) wird als Feuerzeuggas und als Treibgas in Spraydosen verwendet. Die Ketten werden immer länger. Ab Pentan (C 5 H 12 ) ist der Kohlenwasserstoff bei Raumtemperatur schon flüssig. Flüssige Alkane mit 5 bis 10 C-Atomen sind Bestandteil des Benzins. Dieselkraftstoffe enthalten flüssige Alkane mit mehr als 10 C-Atomen. Ab 17 C-Atomen kommen die Alkane in fester Form vor. Der weiche Feststoff Octadecan (C 18 H 38 ) ist Kerzenparaffin. In ungesättigten Kohlenwasserstoffen sind einzelne Kohlenstoffatome durch Doppel- oder Dreifachbindungen miteinander verknüpft. Sie enthalten weniger Wasserstoff-Atome als gesättigte Kohlenwasserstoffe. Die einfachsten Vertreter sind Ethen (C 2 H 4 ) und Ethin (C 2 H 2 ). Alle ungesättigten Kohlenwasserstoffe sind besonders reaktionsfreudig. Sie sind zur Herstellung von Kunststoffen sehr wichtig. So wird aus Ethen zum Beispiel Polyethen hergestellt. Die allgemeine Summenformel der Alkane ist C n H 2n+2 . Ungesättigte Kohlenwasserstoffe haben Zweifach- (Alkene) und Dreifachbindungen (Alkine). Gibt es ringförmige Verbindungen der Kohlenwasserstoffe? Ein Grundbaustein vieler ringförmiger Kohlenwasserstoffe mit mehreren Doppelbindungen ist Benzen (C 6 H 6 , auch Benzol genannt). Benzen ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff und Bestandteil vieler wichtiger organischer Verbindungen. Aromatische Verbindungen, die sich von Benzen ableiten, kommen in vielen Farbstoffen, Kunststoffen und Medikamenten vor. Ringförmige Verbindungen, die sich von Benzen ableiten, nennt man aromatische Kohlenwasserstoffe. Was versteht man unter Cracken? In jeder Erdölsorte ist das Vorkommen des Benzins wesentlich geringer als der Bedarf. Trotzdem gibt es keinen Benzinmangel. Große Mengen der zähflüssigen Schmieröle werden in Benzin umgewandelt. Den Vorgang nennt man Cracken ( to crack , engl.: zerbrechen, aufbrechen). Dabei gibt es zwei Hauptverfahren: thermisches Cracken und katalytisches Cracken. Beim thermischen Cracken werden langkettige Kohlenwasserstoffketten unter Druck auf 600–900 °C erhitzt. So werden die großen Moleküle in heftige Schwingungen versetzt, wodurch die langen Ketten brechen. Es entstehen Kohlenwasserstoffmoleküle mit kürzeren Ketten. Die katalytischen Crackverfahren haben gegenüber den thermischen Ver- fahren Vorteile. Sie benötigen geringere Temperaturen und laufen mit höheren Geschwindigkeiten ab. M M 83 Strukturformel und Stäbchenmodell von Benzen (Benzol) Benzen Ethen Ethin Benzen H H C C H H H H C C H H H C H C HC HC C C Benzen Strukturformel und Stäbchenmodell von Ethen und Ethin Name Summen- formel Siede- punkt Methan CH 4 –162 °C Ethan C 2 H 6 –89 °C Propan C 3 H 8 –42 °C Butan C 4 H 10 –1 °C Pentan C 5 H 12 +36 °C Hexan C 6 H 14 +69 °C Heptan C 7 H 16 +98 °C Octan C 8 H 18 +126 °C Ethen Ethin Ethen Ethin Benzen H H C C H H H H C C H H H C H C HC HC C C Ethen Ethin Be H H C C H H H C C H C H C t i Aufspaltung von Hexadecan beim Cracken Octan Octen Hexadecan Hexa can Octan cten Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv