Stoffe, Schulbuch

1 Kapitelname 5 Wenige Elem nte bauen alle für das Leben notwendigen Verbindungen auf 64 5.6 Organische Stickstoffverbindungen Die einfachsten organischen Stickstoffverbindungen sind die Amine . Sie ent- halten die Aminogruppe –NH 2 als funktionelle Gruppe. Bei der Benennung gelten ähnliche Regeln wie bei den Alkoholen, nur die Endung des Namens lautet –amin statt –ol. CH 3 NH 2 heißt daher Methanamin, CH 3 CH 2 NH 2 Etha- namin usw. Auch die Aminogruppe hat Dipolcharakter, allerdings schwächer als die OH- Gruppe. Amine haben daher niedrigere Siedepunkte als Alkohole, Metha- namin beispielsweise ist gasförmig. Ähnlich wie die Alkohole sind sie gut in Wasser löslich, wenn die Kohlenwasserstoffkette nicht zu lang ist. Amine riechen unangenehm nach verdorbenem Fisch. Sie entstehen in der Natur bei der Zersetzung von Eiweiß. Fischeiweiß zersetzt sich besonders rasch. Daher entstehen in zu lange gelagertem Fisch Amine. Besser sollte man also sagen, alter Fisch riecht nach Amin. So wie Alkohole mit Carbonsäuren durch Kondensation Ester bilden, können Amine mit Carbonsäuren durch Kondensation Amide bilden. Amide benennt man nach denselben Regeln wie Ester, nur die Namensendung lautet auf –amid . Das Amid zwischen Essigsäure und Ethanamin heißt zB Essigsäure- ethylamid. CH 3 COOH + H 2 NCH 2 CH 3 → CH 3 CONHCH 2 CH 3 + H 2 O Diese Wasserabspaltung ist im Experiment allerdings nicht so leicht durch- führbar wie die zwischen Alkohol und Carbonsäure. Auch Amide spielen – wie die Ester – in Natur und Technik eine wichtige Rolle. Die Bausteine der Eiweißstoffe sind mit Amidbindungen verknüpft. Man nennt die Eiweißstoffe auch natürliche Polyamide. Künstlich herge- stellte Polyamide (Seite 88) bilden eine wichtige Gruppe von Kunststoffen. Der bekannteste davon ist Nylon®. Abb. 64.1: Molekülmodell und Strukturformel von Methanamin Abb. 64.2: Formeln der beiden Ausgangsstoffe für die Herstellung von Nylon ® HOOC COOH H 2 N NH 2 Adipinsäure Hexan-1,6-diamin Hexan-1,6-diamin Adi i säure Haare sind Eiweißstoffe, also natürliche Polyamide, Nylon ist ein künstliches Poly- amid. Beim Zersetzen entstehen ähnliche Zersetzungsprodukte. Gib in eine Proberöhre ein Haar und in eine andere ein Stück Angel- schnur. Erhitze beide Proberöhren stark und rieche. Versuch 64.1 Zersetzung von Haaren und einer Angelschnur Drogen Als Drogen bezeichnet man Substanzen, die einen Rausch bewirken oder Sin- neseindrücke verändern. Die meisten dieser organischen Verbindungen ent- halten Stickstoff und sind pflanzlichen Ursprungs. Neben der unmittelbaren berauschenden Wirkung machen die meisten Drogen auch süchtig. Eine Über- sicht bietet Abb. 65.1. Besitz, Herstellung und Verkauf all dieser Substanzen ist (mit wenigen Aus- nahmen) weltweit verboten. In Österreich sterben pro Jahr ungefähr 200 Per- sonen an Drogenmissbrauch, in der gesamten EU sind es etwa 8000 pro Jahr. Die Gesamtzahl von drogenabhängigen Personen wird für die EU mit ungefähr 2 Millionen Personen angegeben, wobei etwa die Hälfte die Drogen spritzen. Amphetamine Ausgehend von dem Stoff Amphetamin (Abb. 64.3) werden eine ganze Reihe von Drogen hergestellt, die man auch als Amphetamine bezeichnet. Diese Stoff- gruppe gehört zu den Aminen. Amphetamin selbst wird auch Speed genannt, weitere verwandte Substanzen sind MDMA ( Ecstasy ) und Methylamphetamin ( Crystal Meth ). Diese Substanzen werden in Labors künstlich hergestellt und häufig in Tablettenform konsumiert, aber auch geraucht oder geschnupft. Diesen Stoffen gemeinsam ist, neben einem Rauschzustand, eine kurzfristige Steigerung der Leistungsfähigkeit. Außerdem werden Durst und Hunger un- terdrückt. Daher werden diese Substanzen oft als „ Partydrogen “ bezeichnet. Wenn Amphetamine häufiger konsumiert werden, kann dies von Schlaflosig- keit über psychische Erkrankungen bis hin zu allgemeinem körperlichen und geistigen Abbau führen. Viele Konsumenten geraten in eine starke Abhängig- OH O CH 3 CH 3 H 3 C H 3 C NH 2 CH 3 Abb. 64.4: Strukturformel von Tetrahydrocannabinol, dem Wirkstoff in der Cannabispflanze Abb. 64.3: Strukturformel von Amphetamin C N H H H H H Carbonsäure Amin Amid Wasser Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv