Stoffe, Schulbuch

Ester entstehen aus Alkoholen und Carbonsäuren 63 Abb. 63.1: Früchte und die in ihnen enthaltenen Ester 5.5 Ester entstehen aus Alkoholen und Carbonsäuren Wenn man einen Alkohol und eine Carbonsäure mischt, so entsteht nach einiger Zeit im Gemisch ein neuer Geruch, der vorher nicht da war. Der Vorgang lässt sich beschleunigen, wenn man konzentrierte Schwefelsäure zusetzt und das Gemisch erwärmt (Versuch 63.1). Alkohole und Carbonsäuren reagieren miteinan- der unter Wasserabspaltung zu einer neuen Stoffklasse, die man Ester nennt. Die Wasserabspaltung bezeichnet man auch als Kondensation . Als Katalysator wird konzentrierte Schwefelsäure verwendet, sie begünstigt die Kondensation. Beim Erwärmen wird die Reaktion schneller. Ester kurzkettiger Carbonsäuren und kurzkettiger Alkohole sind Aromastoffe, die in vielen Früchten und Pflanzen vorkommen (Abb. 63.1). Ester spielen in Natur und Technik eine vielfältige Rolle. So sind Speisefette Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerol mit drei Fettsäuremolekülen. (Seite 70) Ester haben keine OH-Gruppen mehr, Fettmoleküle sind daher nicht wasserlöslich, son- dern gehören zu den unpolaren (hydrophoben) Substanzen. Ester von Carbonsäuren mit zwei Carboxylgruppen mit dem zweiwertigen Alkohol Glycol bilden sehr langkettige Moleküle, die als Kunststoffe Verwendung finden. Solche Kunststoffe nennt man Polyester . (Seite 88) Gib in eine Proberöhre etwa 1 cm hoch konzentrierte Essigsäure und versetze mit ebenso viel Pentan-1-ol. Gib ein Siedestein- chen zu. Dein/e Chemielehrer/in setzt nun etwa 1 mL konzentrierte Schwefelsäure zu. Erwärme vorsichtig am Gasbrenner, achte dabei darauf, dass das Gemisch nicht stark siedet und aus der Proberöhre spritzt. Öffnung nie in Richtung deiner Mitschüler/innen halten! Lass nach dem Erwärmen ca. 1 Minute stehen. Führe dann die Geruchsprobe durch. Gib einige Tropfen des Reaktionsgemisches auf ein Uhrglas mit Speisesoda, rieche erneut. Geruch nach Bananen ist wahrzunehmen. Versuch 63.1 Herstellung eines Esters Pentansäure- pentyl-ester Buttersäure- pentyl-ester Buttersäure- ethyl-ester Essigsäure- pentyl-ester ca. 2 mL Säure ca. 2 mL Alkohol Siede- steinchen 1 Schwefel- säure 2 3 Speisesoda 4 Man geht wie bei Versuch 63.1 vor, nur verwendet man als Alkohol Methanol (Achtung, giftig) und gibt einen Spatel Salicylsäure zu. Geruch nach Wintergrün, einer Pflanze, deren Aromastoff in Einreibe- mitteln enthalten ist. Man wiederholt Versuch 63.1 mit Buttersäure und Ethanol. Geruch nach Hawaii-ananas. Versuch 63.2 (Lehrer/in) Esterherstellung Ester benennt man nach der Säure, von der sie abstammen, der Rest des Alkohols wird wie eine Seitenkette mit der Endung -yl benannt. Als Endung wird –ester angefügt. Der in Versuch 1 hergestellte Ester heißt daher Essigsäurepen- tylester. H H O C C OH H H H O + + H C OH H H C C H H H O O C H H H Carbonsäure Alkohol Ester Wasser [H 2 SO 4 ] Essigsäure -ethyl ester Ameisensäure -propyl ester C C O H C C H H O H H H H H C C O H H H C C H H O H H H Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv