Stoffe, Schulbuch

59 Alkohole sind eine Stoffklasse Abb. 59.1: 2 OH-Gruppen an einem C-Atom sind nicht stabil. Aus den 2 OH- Gruppen spaltet sich sofort ein Wassermolekül ab. Abb. 59.2: Modell und Formel des Glycol-Moleküls Abb. 59.3: Modell und Formel des Glycerol- Moleküls Mische in jeweils einer Proberöhre 1 mL der Alkohole Ethanol, Propan-1-ol, Butan-1-ol, Pentan-1-ol, Hexan- 1-ol, Glycol und Glycerol mit Wasser, schüttle und trag deine Beobachtungen in die Zeichnung ein. Versuch 59.1 Wasserlöslichkeit von Alkoholen C C H H H H OH HO C C H H H C OH HO H H OH Der friedliche „Alkoholhund“ Methanol ist ein sehr giftiger Alkohol. Es entsteht in geringen Mengen bei der Gärung als Nebenprodukt. Beim Schnaps- brennen muss man daher den ersten Anteil Destillat (Vorlauf) wegwerfen, da hier das giftige Methanol angereichert ist. Metha- nolgenuss – es genügen nur wenige Milliliter – führt zur Erblindung. 15 Mil- liliter Methanol führen bei einem erwachsenen Menschen zum Tod. Man benötigt Methanol in großen Mengen in der Raffinerie zur Herstellung von MTBE, das im Superbenzin enthalten ist (siehe Seite 51). Es gibt auch Alkohole mit mehr als einer OH-Gruppe. Solche Alkohole nennt man mehrwertige Alko- hole . Allerdings ist maximal eine OH-Gruppe pro Kohlenstoffatom möglich (Abb. 59.1). Die bekann- te- sten mehrwertigen Alkohole sind das als Frostschutzmittel im Kühlwas- ser der Autos verwendete Glycol und Glycerol, das als Ausgangsstoff zur Sprengstoffherstellung bekannt ist. Es spielt auch in der Ernährung als Molekülbestandteil der Nährstoffgruppe Speisefette eine wichtige Rolle. Mehrwertige Alkohole haben natürlich wegen der vielen OH-Gruppen sehr hohe Siedepunkte und sind besonders gut wasserlöslich. Glycerol ist sogar hygroskopisch, dh. es zieht Luftfeuchtigkeit an. Wegen dieser Eigenschaft ist es auch Bestandteil mancher Hautcremes. Bei der Benennung der mehrwertigen Alkohole hängt man an den Stamm- kohlenwasserstoff die Endung –diol bzw. –triol an, je nach Anzahl der OH- Gruppen. Glycol hat daher den IUPAC-Namen Ethandiol, Glycerol den Namen Propantriol. Nitroglycerin (auch Glycerol-trinitrat genannt) ist ein bekannter Sprengstoff. Es handelt sich dabei um eine ölige Flüssigkeit, die sehr schlagempfindlich ist. Alfred Nobel vermischte das Nitroglycerin mit Kieselgur (gemahlene Kieselalgen) und erfand 1866 so das wesentlich sicherere Dynamit. Nobel stiftete die nach ihm benannten Nobelpreise . wasserlöslich wasserunlöslich unpolar polar unpolar polar C C OH H H H H H CCC C C OH H H H H H H H H H H H W a s s e r Ethanol Propan-1-ol Butan-1-ol Pentan-1-ol Hexan-1-ol Glycol Glycerol Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv