Stoffe, Schulbuch

1 Kapitelname 58 5 Wenige Elem nte bauen alle für das Leben notwendigen Verbindungen auf Abb. 58.1: Modelle von Alkoholmolekülen Abb. 58.2: Kohlenwasserstoff-Rest und funktionelle Gruppe Abb. 58.3: Benennung von Alkohol-Molekülen Abb. 58.4: Die Ähnlichkeit von Wasser- und Alkohol- Molekülen 5.2 Alkohole sind eine Stoffklasse Weingeist ist nur ein Vertreter der Stoffklasse Alkohole . Als Alkohole bezeichnet man organische Verbindungen, die an das Kohlenstoffgerüst eine OH-Gruppe gebunden haben. Man nennt diese OH-Gruppe auch die funktionelle Gruppe der Alkohole. Sie ist allen Alkoholen gemeinsam. Die einzelnen Alkohole unter- scheiden sich durch den Kohlenwasserstoff, von dem sie abstammen. Man nennt diesen Teil des Moleküls auch Kohlenwasserstoffrest . Will man eine allge- meine Formel für Alkohole anschreiben, ohne dass ein bestimmter gemeint ist, so schreibt man R–OH . R ist dabei die Abkürzung für den Kohlenwasserstoffrest. Allgemeine Formel der Alkohole: R–OH Die Namen der Alkohole bildet man durch die zusätzliche Endung –ol . Weingeist hat daher den systematischen Namen Ethanol , denn er stammt vom Kohlen- wasserstoff Ethan ab (Abb. 58.3). Nach einer alten Bezeichnung hieß Ethanol auch Ethylalkohol. Bereits beim Propanol benötigt man Locanten zur genauen Bezeichnung. Propan-1-ol hat die OH-Gruppe am ersten Kohlenstoffatom der Kohlenwasserstoffkette gebunden, Propan-2-ol am zweiten. Die Nummerierung der Stammkette mit Locanten muss immer so erfolgen, dass die OH-Gruppe einen möglichst kleinen Locanten erhält. Propan-3-ol gibt es daher nicht, das Molekül muss als Propan-1-ol bezeichnet werden (Abb. 58.5). Alkohole unterscheiden sich in ihren Eigenschaften grundsätzlich von den Koh- lenwasserstoffen. Die OH-Gruppe hat durch ihre Ähnlichkeit mit dem Wassermo- lekül Dipoleigenschaften . Sie bewirkt daher die Wasserlöslichkeit von Ethanol. Alkohole mit bis zu drei C-Atomen im Molekül sind wasserlöslich, also Methanol, Ethanol, Propan-1-ol und Propan-2-ol. Ab vier C-Atomen im Rest sind die Alkohole schlecht wasserlöslich. Langkettige Alkohole sind wasserunlöslich (Versuch 59.1). Alkohole sind brennbar. Verunreinigtes Ethanol wird als Brennspiritus für Cam- pingkocher und Ethanol-Kamine verwendet. Der Heizwert der Alkohole ist dabei geringer als der der Kohlenwasserstoffe, von denen sie abstammen. Verdünn- tes Ethanol brennt ab 50 Vol% Alkoholgehalt. Noch stärker verdünntes Ethanol brennt gar nicht oder nur nach Erwärmen. C C OH H H H H H Rest Funktionelle Gruppe Stelle des Alkoholmoleküls, die chemische Reaktionen eingeht. C C OH H H H H H Ethan ol C C H H H H H Ethan H Abb. 58.5: Benennung verschiedener Alkoholmoleküle Aufgabe: Benenne folgende Alkohol-Moleküle: OH OH OH OH Propan-1-ol Propan-1-ol Propan-2-ol Pentan-2-ol OH OH OH m77r9r Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv