Stoffe, Schulbuch

1 Kapitelname CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C H C CH 2 4 Kohlenwasserstoffe in Erdöl und Erdgas 48 4.4 Benzen und die aromatischen Kohlenwasserstoffe Abb. 48.2: Elektronen und Bindungen im Benzen-Molekül. Jedes C-Atom hat 3 Nachbarn, zu deren Bin- dung es 1 Elektron benötigt. Die vierten Elektro- nen aller C-Atome bilden einen Elektronenring. Abb. 48.1: Die Kalottenmodelle von Cyclohexan (C 6 H 12 ) und Benzen (C 6 H 6 ) im Vergleich Benzen (früher Benzol genannt) hat ringförmige Moleküle mit der Summenformel C 6 H 6 . Benzen ist eine benzinähnliche Flüs- sigkeit. Sie ist sehr stark Krebs erregend und wird daher heute nur mehr sehr eingeschränkt verwendet. Allerdings ist es eine wichtige Ausgangssubstanz zur Herstellung einer Gruppe anderer Verbin- dungen, die Benzenringe enthalten. Alle Verbindungen mit Benzenringen nennt man aromatische Verbindungen oder kurz Aromaten . Sie haben meist einen charakteristischen Geruch, müssen aber nicht wohlriechend sein, wie der Name vielleicht vermuten lässt. Viele Aromaten sind im Unter- schied zu Benzen nicht Krebs erregend. An Luft brennen die Aromaten mit sehr stark rußender Flamme, da im Molekül sehr viel Kohlenstoff im Verhältnis zu Wasserstoff enthalten ist. C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H Struktur-1 mit Doppelbindungen Struktur-2 mit Doppelbindungen C C C C C C H H H H H H Abb. 48.3: Loschmidt´s Benzenmolekülmodell Toluen Abb. 48.4: Die Strukturformeln wichtiger Aromate Ein Alkan gleicher Kohlenstoffanzahl, also beispielsweise Hexan, hat die Summenformel C 6 H 14 . Es sind also bei Benzen 8 Wasserstoffatome weniger als im Hexan, was auf eine große Anzahl von Mehrfachbin- dungen schließen lässt. (Abb. 48.1) Dies würde bedeuten, dass Benzen stark ungesättigt sein muss, also zB eine Bromlösung rasch entfärbt. Dies ist aber nicht der Fall. Die Struktur des Benzenmoleküls war lange Zeit ein Rätsel. 1865 schlug der Deutsche August Kekulé eine Strukturformel für Benzen vor, die allgemeine Anerkennung fand, nämlich einen Sechser- ring aus Kohlenstoffatomen mit abwechselnden Doppel- und Einfach- bindungen. Jedes Kohlenstoffatom ist mit einem Wasserstoffatom verbunden. (Abb. 48.2) Diese Struktur kann aber nicht der Realität entsprechen, denn dann müsste Benzen Brom addieren. Heute wird das Benzenmolekül als Gesamtes betrachtet. Man weiß, dass die Elektronen der „Doppelbindungen“ sich nicht wie in einer nor- malen Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen aufhalten, sondern im ganzen Benzenring beliebig beweglich sind, etwa wie das Elektronengas imMetallkristall. Dieser Bindungszustand ist sehr stabil. Man zeichnet Benzen heute als Sechseck und beschreibt die sechs frei beweglichen Elektronen durch einen Ring im Sechseck. Nur ein Sechseck würde nicht Benzen, sondern Cyclohexan bedeuten. Der Österreicher Josef Loschmidt hat übrigens schon vor Kekulé eine Benzenformel vorgeschlagen, die der heute Verwendeten sehr nahe kommt. Sie wurde zur damaligen Zeit aber noch nicht verstanden und hat sich nicht durchgesetzt. Die wichtigsten Aromaten sind neben Benzen Toluen und Xylen . Sie sind nicht Krebs erregend und werden als wichtige Lösungsmittel ver- wendet. Styren ist der Ausgangsstoff zur Herstellung des Kunststof- fes Polystyren (früher Polystyrol). All diese Aromaten werden in der Raffinerie erzeugt. Styren 3 Xylene Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv