Stoffe, Schulbuch

Alkene – Ungesättigte Kohlenwasserstoffe 47 4.3 Alkene – Ungesättigte Kohlenwasserstoffe Abb. 47.2: Benennung der Alkene Abb. 47.3: Die unterschiedlichen Reaktionen von Alkanen und Alkenen mit Brom Abb. 47.1: Kalottenmodelle von Alkenen Beim Cracken (Zerbrechen) von Alkanen bilden sich Cracköl und Crackgas. Deren Moleküle enthalten Dop- pelbindungen und sind daher Alkene, wie der folgende Versuch zeigt. Man füllt eine große, starkwandige Proberöhre etwa 2 Finger hoch mit Paraffinöl, einem langkettigen Alkan, und anschließend zu etwa 2/3 mit Perlkatalysator. Dann baut man die Proberöhre in eine Apparatur nach der unten- stehenden Zeichnung ein. Man erhitzt zuerst in der Mitte der Proberöhre sehr stark mit dem Brenner, dann erst schiebt man die Brennerflamme zum Paraffinöl. Das verdampfende Paraffinöl crackt am heißen Katalysator. Das Cracköl sammelt sich im U-Rohr, die Crackgase sammelt man in einer Probe- röhre und verschließt diese. Nach dem Cracken zeigt man die Addition von Brom an die Crackgase und das Crackbenzin. Mit dem Paraffinöl gelingt sie nicht. Man vergleicht das Paraffinöl und das Cracköl durch Geruchsprobe und versucht, beide mit einem brennenden Holzstab in jeweils einer Porzellan- schale zu entzünden. Das Cracköl brennt sofort, das Paraf- finöl hat einen zu hohen Flammpunkt. Es lässt sich nicht anzünden. Versuch 47.1 (Lehrer/in) Cracken von Paraffinöl Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung. Alkene benennt man ähn- lich wie die Alkane. Man sucht die längste Kette, die die Doppelbindung enthält. Als Endung des Namens wird –an durch –en ersetzt. Die Lage der Doppelbindung wird durch Locanten angegeben. Man nummeriert immer von dem Ende, von dem aus die Doppelbindung den kleineren Locanten erhält. (Abb. 47.2) Die Eigenschaften wie Schmelz- und Siedepunkte, Brennbarkeit und Wasserunlöslich- keit haben die Alkene mit den anderen Kohlenwasserstoffen gemeinsam. Durch ihre Doppelbindung unterscheiden sich Alkene aber von den Alkanen. Sie können andere kleine Moleküle wie zB Brom in das Molekül aufnehmen. Dabei binden sich die Brom- atome an die beiden Kohlenstoffatome der Doppelbindung und die Doppelbindung verschwindet. Man nennt diese Reaktion die Addition an die Doppelbindung. Die Alkenmoleküle werden daher auch als ungesättigte Kohlenwasserstoffe bezeichnet, sie können noch andere Moleküle aufnehmen, sind also noch nicht „satt“. Da Brom als Molekül eine braune Farbe hat, im Kohlenwasserstoff gebunden aber farblos ist, benutzt man die Addition von Brom auch zum Nachweis von ungesät- tigten Verbindungen. Bromwasser oder eine Bromlösung entfärbt sich rasch beim Vermischen mit Alkenen in der Proberöhre. Eth en Prop en But-1- en Pent-1- en Anzahl der C-Atome Eine Doppelbindung, alle C-Atome in einer Kette ALK ENE C C C H C H C H H HHH H H H C C C H C H H HH H H H C C C H H H H H H C C H H H H Brom- wasser Alkan Alken Schütteln Schütteln Brom- wasser Die allgemeine Summenformel der Alkene ist C n H 2n , dieselbe wie die der Cycloalkane. Alkene sind Isomere zu den Cycloalkanen. Perlkatalysator Paraffinöl Kühlwasser Cracköl Crackgase Nur zu Prüfzwecken – Eigentu d s Verlags öbv