Moleküle, Schulbuch

55 3.5 carBOnsäuren Kurzkettige Carbonsäuren und Carbonsäuren mit zusätzlichen polaren Gruppen (zB eine weitere Carboxylgruppe oder eine Hydroxylgruppe) sind gut wasserlöslich. Al - lerdings sind sie auch gut in unpolaren Lösungsmitteln löslich. (Durch den paarwei - sen Zusammenschluss der Moleküle ist der hydrophile Teil abgeschirmt.) Die ersten drei Glieder der aliphatischen Monocarbonsäuren haben einen stechen - den, essigähnlichen Geruch. Ab Butansäure (Buttersäure) besitzen die Carbonsäuren einen sehr unangenehmen, schweißähnlichen Geruch. Längerkettige feste Carbon - säuren sind praktisch geruchlos. Carbonsäuren sind in der Regel schwache Säuren . Die Säurewirkung ist umso ge - ringer, je länger der Kohlenwasserstoffrest ist. Von den gesättigten Monocarbon - säuren ist daher Methansäure die stärkste Säure (p K A = 3,75). Ungesättigte und aromatische Säuren sind zumeist stärker als die entsprechende gesättigte Säure. Die Säurewirkung kann durch verschiedene Substituenten, zB Hydroxylgruppe, Ha - logen, beeinflusst werden. In wässriger Lösung liegt folgendes Gleichgewicht vor (Abb. 55.2): R-COOH + H 2 O H 3 O + + R-COO – Die konjugierte Base der Carbonsäuren, das Carboxylat-Ion (R–COO – ), erhält in der systematischen Nomenklatur die Endung -oat . ZB: Ethanoat CH 3 –COO – , Methanoat H–COO – . Aromatische Carboxylat-Ionen erhalten die Endung -carboxylat , die wieder das C- Atom der funktionellen Gruppe beinhaltet. ZB: Benzencarboxylat C 6 H 5 –COO – . Auch bei den konjugierten Basen (= Carboxylat-Ionen) sind Trivialnamen gebräuch - lich. Der in Abbildung 55.1 rot-gekennzeichnete „Stammtrivialname“, der sich zumeist von der lateinischen Bezeichnung der Säure ableitet, ist häufig die Basis vieler Halb - trivialnamen von Verbindungen anderer Stoffklassen. In der Natur kommen Säuren und ihre Salze (Ionenverbindung eines Metall-Kations und der konjugierten Base) in großer Zahl vor. Ob die Säure oder das Salz vorliegt, ist zumeist vom pH-Wert abhängig. Einige Säuren bilden schwerlösliche Salze. Diese werden dann dem Protolysegleichgewicht entzogen. Viele Säuren bzw. ihre Salze spielen auch im menschlichen Organismus eine wichtige Rolle. Häufig werden Säu - re- und Salznamen synonym verwendet (zB Milchsäure/Lactat). ■ 55.1: Benenn die in Abb.55.1 angeführten Carbonsäuren systematisch! ■ 55.2: Erstell die Strukturformel der 3-Hydroxybutansäure! ■ 55.3: Gib die Strukturformel und die systematische Benennung aller möglichen Benzendicarbonsäuren an! ÜBUngEn pH-Wert Nucleophiler Angriff ermöglicht H O H O H H 3 C C O O H 3 C C O O H 3 C C O O H H H H Abb. 55.2: pH-Abhängigkeit des Protonierungszustandes der Carboxylgruppe H 3 C C OO H H C OO H C OO H C OO H C OO H C OO H H OO C C OO H H OO C C OO H H OO C C OO H C OO H C OO H C OO H O H C OO H C OO H C OO H O H C OO H O Ameisensäure Formi at Essigsäure Acet at Propionsäure Propion at Buttersäure Butyr at Valeriansäure Valerian at Capronsäure Capron at Oxalsäure Oxal at Malonsäure Malon at Bernsteinsäure Succin at Acrylsäure Acryl at Benzoesäure Benzo at Salicylsäure Salicyl at Phthalsäure Phthal at Milchsäure Lact at Brenztraubensäure Pyruv at Abb. 55.1: Strukturformeln wichtiger Carbonsäuren mit ihren Trivialnamen und den Trivialna- men ihrer entsprechenden Anionen Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv