Elemente und Moleküle, Schulbuch

271 SelBSTTeST – TheMenBereiche Lösungen: 1: b – 2: c, d – 3: a, b, c – 4: a, b, c, d – 5: a, b – 6: b, c – 7: a, b. tHeMeNBeReICHe – vernetzte Inhalte und Begriffe Die Inhalte und Schlagworte folgender Themen können als Grundlage zur Beant- wortung von Prüfungsfragen und Refera- ten aus der Chemie herangezogen werden. 1 Alkene, Diene Bindungsverhältnisse: Doppelbindung im Hy- bridisierungsmodell, isolierte, konjugierte und kumulierte Diene im Hybridisierungsmodell. E/Z Isomerie, Nomenklatur. Addition als wich- tigste Reaktion dieser Stoffklasse. 1,2 und 1,4 Addition bei konjugierten Dienen. Beispiele für wichtige Vertreter dieser Stoffklasse. Veran- schaulichung der Ausführungen mit Molekül- modellen (Kugel-Stäbchen Modelle, Kalotten- modelle). 2 Aromaten Benzen und der aromatische Zustand im Hy- bridisierungsmodell. Substituierte Aromaten, kondensierte Aromaten (Beispiele). Benen- nung der Aromaten. Reaktionen der Aromaten – die elektrophile Substitution. Reaktionen von substituierten Aromaten – Reaktionsbe- dingungen für Kern- und Seitenkettensubsti- tution. 3 Halogenkohlenwasserstoffe – eine problematisch Gruppe Möglichkeiten zur Einführung von Halogena- tomen in Kohlenwasserstoffmoleküle durch Substitutions- und durch Additionsreaktionen. Aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe als Lösungsmittel, Kältemittel und Treibgase. Aro- matische Halogenkohlenwasserstoffe als In- sektizide und Pestizide. Umweltprobleme bei Anwendung dieser Stoffgruppe. 4 Isomerie in der organischen Chemie Erklärung der Isomeriearten anhand selbstge- wählter Beispiele und Erläuterung der zur Un- terscheidung der Isomeren notwendigen Strukturschreibweisen und Nomenklaturre- geln. Veranschaulichung der Ausführungen mit Mo- lekülmodellen (Kugel-Stäbchen Modelle, Kalot- tenmodelle). SeLBStteSt Wenn Du den Stoff des Kapitels gut durchgearbeitet hast, kannst Du folgende Fragen sicher schnell beantworten: 1 Alkane sind unpolare Verbindungen ■ weil zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff ein sehr hoher Elektronegativi- tätsunterschied besteht. ■ deshalb laufen die meisten Reaktionen über einen radikalischen Mechanismus. ■ und werden deshalb bei Reaktionen meist heterolytisch gespalten. ■ und deshalb wasserlöslich. 2 Was trifft auf Cykloalkane zu? ■ Da sie auch Alkane sind haben sie die gleiche Summenformel wie die Alkane. ■ Cycloalkane gibt es erst ab 5 C-Atomen, da vorher die Ringspannung zu groß ist. ■ Bei Cycloalkanen gibt es eine zusätzliche Form von Stereoisomerie. ■ Die C–C-Bindungen sind durch den Ringschluss nicht mehr frei drehbar. 3 Welche Aussagen treffen auf Alkene zu? ■ Alkene (1 Doppelbindung) sind Isomere zu den Cycloalkanen (1 Ring). ■ Alkene weisen eine zusätzliche Form der Isomerie auf, welche durch die ein- geschränkte Drehbarkeit um die Doppelbindung entsteht. ■ Für die Bezeichnung der unterschiedlichen Stereoisomere gibt es die Begriffe „E“ und „Z“ bzw. „cis“ und „trans“. ■ Die Bezeichnungen „E“ und „trans“ sind äquivalent – das gleiche gilt für „Z“ und „cis“. 4 Ein typischer Reaktionsmechanismus von Alkenen ist die Additionsreaktion. Kreuze zutreffendes an! ■ Durch die Additionsreaktion wird eine gesättigte Verbindung zu einer unge- sättigten. ■ Additionsreaktionen verlaufen meist über einen elektrophilen Mechanismus. ■ Bei Addition von Wasserstoffverbindungen (zB HCl) wird das H an das C ge- bunden das bereits mehr H besitzt (Regel von Markownikow). ■ Die Polymerisation ist eine Sonderform der Additionsreaktion. 5 Die Delokalisation der 6 τ -Elektronen des Benzens führt dazu dass ■ Benzen einen niedrigeren Energieinhalt hat als ein hypothetisches Cyclohexa- 1,3,5-trien. ■ Die Elektronen zwischen allen C Atomen des Benzenringes frei beweglich sind. ■ Benzen leicht Additionsreaktionen eingeht. ■ Benzen instabiler ist als ein hypothetisches Cyclohexa-1,3,5-trien. 6 Warum ist die Verwendung von aliphatischen und aromatischen Halogenkoh- lenwasserstoffen umstritten bzw. teilweise verboten? ■ Sie sind leicht brennbar und daher gefährlich. ■ Sie verursachen Langzeitschäden (Ozonschicht wird angegriffen). ■ Sie akkumulieren im Fettgewebe und können Krebs erregend wirken. ■ Sie sind alle akut toxisch. 7 Welche der folgenden Aussagen sind richtig? ■ Diesel besteht hauptsächlich aus Alkanen. ■ Propan und Butan werden auch Flüssiggas genannt. ■ Methan ist ein stechend riechendes Gas. ■ Alkane können nur aus Erdöl und Erdgas gewonnen werden. 8 KoHLeNWASSeRStoffe Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv