Elemente und Moleküle, Schulbuch

192 10 oRGANISCHe StICKStoff-VeRBINDUNGeN 10.6 HEtEROCYCLEN Heterocyclen sind ringförmige Verbindungen mit „Fremdatomen“ (vorwiegend O, N und S) als Ringbestandteil. Aufgrund der zumeist komplexen Struktur hat sich keine systematische Nomenklatur durchgesetzt. Man verwendet fast ausschließlich Trivial- bzw. Halbtrivialnamen. Einige Sauerstoff-Heterocyclen wurden in Kap. 3.3 bzw. 3.5.3 („innere“ Ether, Lacton) besprochen. Weitere wichtige Sauerstoff-Hetero- cyclen sind das Pyran und das Furan (Abb. 192.1). Die größte Gruppe stellen allerdings die Stickstoff-Heterocyclen dar. Viele stickstoff- hältige Heterocyclen reagieren basisch. Die Alkaloide, eine wichtige Naturstoffklas- se, leiten ihren Namen von dieser „alkalischen“ Reaktion ab. Die wichtigsten Grundkörper der Stickstoff-Heterocyclen (Abb. 192.2): Pyrrol Pyrrol stellt das Grundgerüst der Porphinfarbstoffe (Porphin = 4 verknüpfte Pyrrol- ringe) dar. Wichtige Vertreter sind Häm und Chlorophyll. (Kap. 16) Indol Indol bildet das Grundgerüst des Farbstoffes Indigo. (Kap. 16) Isochinolin Isochinolin ist Molekülbestandteil der Morphinalkaloide (zB Heroin). Pyrimidin Vom Pyrimidin leiten sich die Pyrimidinbasen Cytosin, Uracil und Thymin ab, die Be- standteil der Nucleinsäuren sind. (Kap. 13) Auch die Barbitursäure ist ein Pyrimidin- derivat. (Kap. 10.3) Purin Purin ist das Grundgerüst der biochemisch wichtigen Purinbasen Adenin und Gua- nin. (Kap. 13) Ein weiteres Purinderivat ist das Coffein. Naturstoffe Morphinalkaloide Zu den bekanntesten Vertretern zählen Morphin und Codein (Abb. 192.3). Morphin ist ein wirksames Schmerzmittel und wird unter anderem gegen starke Schmerzen zB bei Krebs eingesetzt. Probleme entstehen allerdings durch das Suchtpotenzial dieser Verbindung. Neuere Forschungen haben ergeben, dass die Morphindosis klei- ner gehalten werden kann, wenn es in regelmäßigen Abständen, noch vor dem Ab- klingen der Erstdosis, verabreicht wird. Die Morphinalkaloide werden hauptsächlich aus Opium (Milchsaft des Schlafmohns) isoliert. Heroin , die gefährlichste Droge, un- terscheidet sich von Morphin durch 2 Acetyl-Gruppen. Die OH-Gruppen des Morphin werden mit Essigsäureanhydrid verestert. Dadurch wird die Substanz lipophil und geht rascher vom Blut in das Gehirn über. Dadurch nimmt der „Kick“ zu, dh. die spür- bare Wirkung, aber auch das Suchtpotenzial. Durch die Veresterung riecht Heroin immer leicht nach Essigsäure. Rauschgifthunde werden auf diesen Geruch trainiert. O O N N N N N N H N H N N N H O N H O O H H 3 C O N O O H 3 C H 3 C O CH 3 O Furan Pyran Pyrrol Indol Pyridin Isochinolin Pyrimidin Purin Abb. 192.1: Strukturformeln von O-Heterocyclen Abb. 192.2: Strukturformeln von N-Heterocyclen Abb. 192.3: Strukturformeln von Codein (links), Morphin (mitte) und Heroin (rechts) O N O O H H 3 C H 3 C Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv