Elemente und Moleküle, Schulbuch

10.4 NItROVERBINDUNGEN Nitroverbindungen enthalten die Nitrogruppe –NO 2 , die direkt an ein C-Atom ge- bunden ist. Die Benennung erfolgt ausschließlich durch die Vorsilbe Nitro- mit dem entsprechenden Lokanten. Viele Verbindungen dieser Stoffklasse, insbesondere solche mit mehreren Nitrogrup- pen, sind wichtige Sprengstoffe . Die Sprengwirkung dieser Verbindungen ist auf den hohen Gehalt an Stickstoff und Sauerstoff zurückzuführen. Sprengstoffe besit- zen im Ausgangszustand ein geringes Volumen. Durch „Explosionsauslöser“ (Stoß, Wärme, Initialzünder etc.) bilden sie in einer stark exothermen Reaktion heiße Gase, die ein entsprechend großes Volumen einnehmen. Der gebundene Sauerstoff be- wirkt die rasche Verbrennung des Moleküls. Der Stickstoff reagiert in einer stark exothermen Reaktion zu N 2 . Durch die Dreifachbindung im Stickstoff ist die Bin- dungsenergie des Moleküls besonders hoch. Trinitrotoluen (TNT; 1-Methyl-2,4,6-trinitrobenzen) TNT (Abb. 191.1) wird durch Nitrierung von Toluen hergestellt. Der Sprengstoff ist stoßunempfindlich und daher einfach zu handhaben. Er zählt zu den wichtigsten zivilen und militärischen Sprengstoffen. Die Sprengwirkung von TNT wird als Ver- gleichsbasis für andere Explosivstoffe herangezogen. Hexogen (1,3,5-Trinitro-1,3,5-triazacyclohexan) Hexogen (Abb. 191.2) wird für die Füllung von Granaten und Minen verwendet. Emp- findliche Sprengstoffe werden phlegmatisiert, dh. sie werden durch Zusätze (Wasser, Kunststoffe, Gele etc.) handhabungssicher gemacht. Hexogen gewinnt man durch Nitrierung von Hexamethylentetramin (Urotropin, Kap. 10.1). 10.5 EStER DER SALPEtERSäURE Verbindungen mit Hydroxylgruppen (zB Alkohole) können mit Salpetersäure Ester bilden. Die Reaktion erfolgt durch Nitriersäure , einer Mischung aus Salpetersäure und Schwefelsäure im Verhältnis 1:2. + H O N O 2 R O H R O N O 2 [H 2 SO 4 ] H 2 O Hydroxy-Verbindung Salpetersäure Salpetersäureester Die Salpetersäurester enthalten als Kennzeichen die Gruppe –O–NO 2 . Bei der Be- nennung der Ester anorganischer Säuren wählt man zumeist die „Salzbenennung“. Salpetersäureester mit mehreren Estergruppen sind Sprengstoffe. Die meisten Trivial- bzw. Halbtrivialnamen von Salpetersäureestern enthalten die Vorsilbe Nitro-. Diese Benennung sollte vermieden werden, da sie die systematische Benennung einer anderen Stoffklasse darstellt. Glyceroltrinitrat (Nitroglycerin) Beim Einwirken von Nitriersäure auf Glycerol scheidet sich der praktisch wasserun- lösliche Ester in Form öliger Tröpfchen ab. (Abb. 191.3) Reines Glyceroltrinitrat ist sehr stoßempfindlich. Der Schwede Alfred Nobel (1833– 1896) stellte den Sprengstoff im technischen Maßstab her. Erst durch Mischen der Substanz mit Gelatine oder Kieselgur wurde der Sprengstoff handhabungssicher („Dynamit“). Alfred Nobel vererbte sein Vermögen einer Stiftung. Aus den Erträgen der Stiftung werden jährlich die Nobelpreise ausbezahlt. In der Medizin werden geringe Mengen von Glyceroltrinitrat bei Asthma und Angi- na pectoris eingesetzt. Pentaerythryttetranitrat (Nitropenta) Pentaerythryttetranitrat (Abb. 191.4) ist ein hochbrisanter Sprengstoff, der mit wachsartigen Substanzen phlegmatisiert wird. Dabei entsteht eine knetbare Masse, der „Plastiksprengstoff“. Der Stoff wird in geringen Mengen auch zur Gefäßerwei- terung in Arzneimitteln eingesetzt. ■ 191.1: Erstell die Reaktionsgleichung für die Bildung von Glycoldinitrat! ■ 191.2: Erstell die Reaktionsgleichung für die Explosion von Glyceroltrinitrat! ■ 191.3: Stell mit Hilfe von Kap. 3.4 die Bildung von Pentaerythrittetranitrat aus Methanal, Ethanal und Nitriersäure dar! ÜBUNGeN H 2 C C O H 2 C O CH 2 O CH 2 O N O 2 N O 2 O 2 N N O 2 Abb. 191.4: Strukturformel von Pentaerythrit- tetranitrat Abb. 191.3: Molekülmodell von Glyceroltrinitrat N O 2 CH 3 N O 2 O 2 N Abb. 191.1: Strukturformel von TNT (Trinitrotoluen) H 2 C N H 2 C N CH 2 N N O 2 N O 2 O 2 N Abb. 191.2: Strukturformel von Hexogen 191 10.4 niTrOverBinDUngen 10.5 eSTer Der SalPeTerSÄUre 10.3 aMiDe Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv