Elemente und Moleküle, Schulbuch

Die Methanamine sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von Lösungsmitteln, Insektiziden, Tensiden und anderem. Aus Dimethanamin zB wird das Lösungsmittel N,N-Dimethylformamid (DMF) gewonnen. 1,6-Diaminohexan 1,6-Diaminohexan ist ein gut wasserlöslicher Feststoff. Das Diamin ist ein technisch wichtiger Ausgangsstoff für den Polyamidkunststoff Nylon. Anilin (Benzenamin; Aminobenzen) Anilin (Abb. 189.1), eines der technisch wichtigsten Amine, ist eine farblose giftige Flüssigkeit, die häufig durch Verunreinigungen braun verfärbt ist. Bei der Gewinnung von Anilin geht man zumeist von Nitrobenzen (Kap. 8.6) aus. Es ist Ausgangssubs- tanz für Azofarbstoffe (Kap. 16.3). Hexamethylentetramin (Urotropin) Urotropin ist ein cyclisches Amin (Abb. 189.2), das aus Formaldehyd und Ammoniak gebildet wird. Es ist ein guter Komplexbildner, eine häufig verwendete Puffersubstanz und wird unter anderem zur Harnwegdesinfektion eingesetzt. Urotropin kann zum Sprengstoff Hexogen weiterverarbeitet werden. (Kap. 10.4) EDTA (Ethylendiamintetraessigsäure) Diese Verbindung wird zumeist in Form des Dinatriumsalzes eingesetzt. EDTA ist ein guter Komplexbildner. Durch die nichtbindenden Elektronenpaare an den N- und O-Atomen kann es Metall-Kationen „umhüllen“ (Abb. 189.3). Diese Art der Komplexe nennt man Chelate. (Griech.: chelé = Krebsschere) EDTA wird unter anderem zur maßanalytischen Bestimmung der Gesamthärte des Wassers verwendet. Ca 2+ - und Mg 2+ -Ionen reagieren mit EDTA im Verhältnis 1:1. Biogene Amine Biogene Amine (griech.: bíos = Leben; gennan = erzeugen) im engeren Sinn sind Amine, die im Körper durch Decarboxylierung von Aminosäuren gebildet werden. Häufig zählt man aber auch jene Amine dazu, die biochemische Funktionen ausüben, zB Cholin – (2-Hydroxyethyl)-trimethylammoniumhydroxid, das frei oder verestert vorkommt. Cholin wirkt gefäßerweiternd und blutdrucksenkend (Abb. 189.4). Amphetamine Amphetamine (Amphetamin und seine Derivate) sind Stoffe, die zu therapeutischen Zwecken entwickelt wurden (anfangs gegen Asthma, später auch gegen Depressi- onen und als Appetitzügler). Durch die euphorisierende Wirkung der Substanzen kam es allerdings bald zu einem Medikamentenmissbrauch (Sucht). Eine Vielzahl der Amphetamine zählt man heute zu den Rauschmitteln. Auch die Droge Ecstasy (3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin MDMA) zählt zu dieser Stoffklasse (Abb. 189.5). 10.2 AMINOSäUREN (AMINOCARBONSäUREN) Aminosäuren besitzen zwei funktionelle Gruppen: die Carboxylgruppe –COOH mit hoher Priorität und die Aminogruppe –NH 2 mit geringerer Priorität (Abb. 189.6). Die Bezeichnung Amino- erfolgt daher vor dem Grundnamen mit der Angabe des ent- sprechenden Lokanten oder durch die Kennzeichnung mit α , b , g etc. N H H N H 2 C CH 2 CH 2 H OO C H OO C H 2 C N H 2 C C OO H C OO H H 2 C CH 3 N H 2 C H 3 C CH 3 CH 2 O H O H 2 C O N CH 3 H CH 3 Abb. 189.5: Strukturformel und Molekülmodell von Ecstasy Abb. 189.4: Strukturformel von Cholin Abb. 189.3: Strukturformel von EDTA Abb. 189.2: Molekülmodell von Hexamethylentetra- min (Urotropin) Abb. 189.1: Molekülmodell und Strukturformel von Benzenamin (Anilin) H 3 C CH C OO H N H 2 Abb. 189.6: Molekülmodell und Strukturformel von 2-Aminopropansäure H 2 C C OO H N H 2 C OO H N H 2 Aminoessigsäure = Glycin Aminosäuren sind als Reinstoffe immer Feststoffe mit relativ hohen Schmelzpunk- ten. Viele sind nicht unzersetzt schmelzbar. Da sie kleine Moleküle sind, weist dies auf einen salzartigen Charakter hin. Dieser entsteht durch die zwei funktionellen Gruppen der Aminosäuren. Die Carboxylgruppe hat saure, die Aminogruppe basische Eigenschaften. Daher kommt es zu einer Protolysereaktion innerhalb des Moleküls. Im festen Zustand liegen Aminosäuren somit großteils als Zwitterionen vor. Dies erklärt die starken Wechselwirkungen. 6-Amino-hexansäure 189 10.2 aMinOSÄUren 10.1 aMine Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv